W 1922 roku, po zakończeniu studiów, wybrał się w rytualną podróż inicjacyjną: udał się piechotą do Włoch przez Tyrol aby odkrywać arcydzieła sztuki. W Wenecji został zaproszony na jacht, zwiedził Florencję i Rzym i wrócił przez Holandię, gdzie zakochał się w dziełach Rembrandta.thumb|Portrait of a Man sitting(Franz Kafka), około 1923, olej na płótnie, 92x73 cm, kolekcja Ghez, Hecht Museum, Uniwersytet w Hajfie
Jesienią 1923 Weissberg przyjechał do Paryża, gdzie spotkał się z Zygmuntem Menkesem, z którym przyjaźnił się do końca życia. Od razu się zakochał w Paryżu, z jego szalonych lat powojennych, w jego gościnnych mieszkańcach i przede wszystkim w Montparnassie. Weissberg jednak był przede wszystkim skupiony na swoim malarstwie. thumb|Ogród La Ruche, 1924, olej na płótnie, 54x65 cm, kolekcja prywatna