120px|thumb|Estructura d'un ácidu carboxílico, onde R ye un hidróxenu o una cadena carbonada.

Los ácidos carboxílicos constitúin un grupu de compuestos, carauterizaos porque tienen un grupu funcional llamáu grupu carboxilo o grupu carboxi (–COOH). Nel grupu funcional carboxilo coinciden sobre'l mesmu carbonu un grupu hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Puede representase como -COOH o -CO2H.

Carauterístiques y propiedaes

thumb|right|350px|Comportamientu químicu de les distintes posiciones del grupu carboxilo Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula xeneral R-COOH. Tienen propiedaes acedes; los dos átomos d'oxíxenu son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomu d'hidróxenu del grupu hidroxilo colo que se debilita l'enllaz, produciéndose en ciertes condiciones una rotura heterolítica, dexando'l correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el restu de la molécula con carga -1 debíu al electrón que perdió l'átomu d'hidróxenu, polo que la molécula queda como R-COO-.

Amás, nesti anión, la carga negativa distribúyese (se deslocaliza) simétricamente ente los dos átomos d'oxíxenu, de forma que los enllaces carbonu-oxíxenu adquieren un calter d'enllaz parcialmente doble.

Estos non solo son importantes y esenciales pola so propia naturaleza, sinón qu'amás son la materia primu al momentu de preparar los derivaos de acilo, tales como : los cloruros d'ácidu, los ésteres,les amidas, y los tioésteres. Ensin cuntar que na mayoría de les rutes biolóxiques tán presentes.

Xeneralmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con namái un 1 % de les sos molécules disociadas pa dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución aguacienta. Pero sí son más acedos qu'otros, nos que nun se produz esa deslocalización electrónica, como por casu los alcoholes. Esto debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conxugada del ácidu sía más estable que la base conxugada del alcohol y poro, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácidu carboxílico sía mayor a la concentración d'aquellos protones provenientes del alcohol; fechu que se verifica esperimentalmente polos sos valor relativos menores de pKa. L'ión resultante, R-COO-, nomar col sufixu "-arreyo".thumb|center|600px|El grupu carboxilo actuando como ácidu xenera un ión carboxilato que s'estabiliza por resonancia Por casu, el anión procedente del ácidu acético llámase ión acetato. Al grupu RCOO- denominar carboxilato. thumb|600px|center|Disociación del ácidu acético, namái s'amuesen les dos estructures en resonancia que más contribúin a la estructura real

Síntesis

Víes industriales

Les síntesis industriales de los ácidos carboxílicos difieren xeneralmente de les usaes a pequeña escala (nel llaboratoriu) porque riquen equipamientu especializáu. Oxidación d'aldehídos con aire, utilizando catalizadores de cobaltu y manganesu. Los aldehídos necesarios son llograos fácilmente a partir d'alquenos por hidroformilación. Oxidación d'hidrocarburos usando aire. Pa los alcanos más simples, el métodu nun ye selectivu. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectives. Los grupos arriendo nun aniellu bencénico aferruñar hasta'l grupu carboxilo (-COOH), ensin importar el llargor previu de la cadena. La formación d'ácidu benzoico a partir del tolueno, d'ácidu tereftálico a partir del p-xileno, y d'ácidu ftálico a partir del o-xileno, son delles conversiones ilustratives a gran escala. L'ácidu acrílico xenerar a partir del propeno.Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . Deshidrogenación d'alcoholes, catalizada por bases. La carbonilación ye'l métodu más versátil cuando va acompañáu a la adición d'agua. Esti métodu ye efectivu pa alquenos que xeneren carbocationes secundarios y terciarios, por casu, d'isobutileno a ácidu piválico. Na reacción de Koch, la adición d'agua y monóxidu de carbonu (CO) a alquenos ta catalizada por acedos fuertes. L'ácidu acético y el ácidu fórmico son producíos pola carbonilación del metanol, llevada a cabu con yodu y alcóxido, quien actúen como promotores, y frecuentemente con altes presiones de monóxidu de carbonu, xeneralmente arreyando dellos pasos hidrolíticos adicionales, nel procesu Monsanto y el procesu Cativa. Les hidrocarboxilaciones arreyen la adición simultánea d'agua y CO. Tales reacciones son llamaes delles vegaes como "Química de Reppe": HCCH + CO + H2O → CH2=CHCO2H Dellos acedos carboxílicos de cadena llarga son llograos pola hidrólisis de los triglicéridos llograos d'aceites y grases de plantes y animales. Estos métodos tán rellacionaos cola ellaboración del xabón.

Métodos de llaboratoriu

Los métodos de preparación pa reacciones a pequeña escala con fines d'investigación, instrucción, o producción de pequeñes cantidaes de productos químicos suelen utilizar reactivos caros. Oxidación d'alcoholes primarios con axentes oxidantes fuertes como'l dicromato de potasiu, el reactivu de Jones, el permanganato de potasiu, o'l clorito de sodiu. El métodu ye afechu en condiciones de llaboratoriu, comparáu col usu industrial del aire, pero esti postreru ye más ecolóxicu, yá que conduz a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos de cromu o manganesu. Rotura oxidativa d'olefines, por ozonólisis, permanganato de potasiu, o dicromato de potasiu. Los ácidos carboxílicos tamién pueden llograse pola hidrólisis de los nitrilos, ésteres, o amides, xeneralmente con catálisis aceda o básica. Carbonilación d'un reactivu d'organolitio o Grignard: RLi + CO2 → RCO2Li RCO2Li + HCl → RCO2H + LiCl Halogenación de metilcetonas, siguida d'hidrólisis na reacción del haloformo La reacción de Kolbe-Schmitt, qu'aprove una ruta de síntesis al ácidu salicílico, precursor de l'aspirina

Reacciones menos comunes

Munches reacciones conducen a acedos carboxílicos, pero son usaes namái en casos bien específicos, o principalmente son d'interés académicu: Dismutación d'un aldehído na reacción de Cannizzaro. Transposición de dicetonas, na Transposición del ácidu bencílico, arreyando la xeneración d'acedos benzoicos na reacción de von Richter, a partir de nitrobencenos, y na reacción de Kolbe-Schmitt, a partir de fenoles.

Reacciones

Llogru de sales d'acedos carboxílicos y amidas a partir del ácidu: Los ácidos carboxílicos reaccionen con bases pa formar sales. Nestos sales l'hidróxenu del grupu -OH reemplázase col ión d'un metal, por casu Na+. D'esta forma, l'ácidu acético reacciona con hidrogenocarbonato de sodiu pa dar acetato de sodiu, dióxidu de carbonu y agua.

Entós, depués de llograr el sal, podemos calecer la mesma pa llegar a la amida por aciu deshidratación.Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3ª edición. Añu 2000. Omega. Madrid. páxs. 849-850. ISBN 84-282-1172-8. La reacción xeneral y el so mecanismu son los siguientes: thumb|600px|center|Reacción xeneral. center|thumb|750px|Mecanismu de reacción.

Esterificaciones

thumb|center|600px|Esquema xeneral de les esterificaciones.

Formación de derivaos de deshidratación, como anhídridos y cetenes.

Halogenación na posición alfa: Llamada Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky o tamién conocida como Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. La mesma sustitúi un átomu d'hidróxenu na posición alfa con un halóxenu, reacción que presenta utilidá sintética por cuenta de la introducción de bonos grupos salientes na posición alfa. centro|miniaturadeimagen|400x400px|Resumen de la Halogenación de Hell-Volhard-Zelinsky Los grupos carboxilos reaccionen colos grupos amino pa formar amides. Nel casu d'aminoácidos que reaccionen con otros aminoácidos pa dar proteínes, al enllaz de tipu amida que se forma denominar enllaz peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes pa dar ésteres, o bien con halogenuros pa dar halogenuros d'ácidu, o ente sigo pa dar anhídridos. Los ésteres, anhídridus, halogenuros d'ácidu y amidas llámense derivaos d'ácidu.

La Reacción de Varrentrapp tien poques aplicaciones en resume, pero ye útil na determinación de ciertos ácidos grasos. Consiste na descomposición d'acedos grasos insaturados n'otros de cadena más curtia con desprendimientu d'hidróxenu.

Na Reacción de Arndt-Eistert inxertar un metileno α a un ácidu carboxílico.

Descarboxilación de Barton

Reacción de Hunsdiecker

Reacción de Kochi

Descarboxilación de Krapcho

Electrólisis de Kolbe

Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos nomar cola ayuda de la terminación –oico o –ico que se xune al nome del hidrocarburu de referencia y anteponiendo la pallabra ácidu:

Exemplu

CH3-CH2-CH3 propanu CH3-CH2-COOH Ácidu propanoico (propan + oico)

Los nomes triviales de los ácidos carboxílicos designar según la fonte natural de la que primero s'aisllaron. Clasificáronse asina:

+ Exemplos d'acedos carboxílicos enchíos Nome trivial Nome IUPAC Estructura Ácidu fórmico Ácidu metanoico HCOOH Ácidu acético Ácidu etanoico CH3COOH Ácidu propiónico Ácidu propanoico CH3CH2COOH Ácidu butírico Ácidu butanoico CH3(CH2)2COOH Ácidu valérico Ácidu pentanoico CH3(CH2)3COOH Ácidu caproico Ácidu hexanoico CH3(CH2)4COOH Ácidu enántico Ácidu heptanoico CH3(CH2)5COOH Ácidu caprílico Ácidu octanoico CH3(CH2)6COOH Ácidu pelargónico Ácidu nonanoico CH3(CH2)7COOH Ácidu cáprico Ácidu decanoico CH3(CH2)8COOH - Ácidu undecanoico CH3(CH2)9COOH Ácidu láurico Ácidu dodecanoico CH3(CH2)10COOH - Ácidu tridecanoico CH3(CH2)11COOH Ácidu mirístico Ácidu tetradecanoico CH3(CH2)12COOH - Ácidu pentadecanoico CH3(CH2)13COOH Ácidu palmítico Ácidu hexadecanoico CH3(CH2)14COOH Ácidu margárico Ácidu heptadecanoico CH3(CH2)15COOH Ácidu esteárico Ácidu octadecanoico CH3(CH2)16COOH - Ácidu nonadecanoico CH3(CH2)17COOH Ácidu araquídico Ácidu eicosanoico CH3(CH2)18COOH - Ácidu heneicosanoico CH3(CH2)19COOH Ácidu behénico Ácidu docosanoico CH3(CH2)20COOH - Ácidu tricosanoico CH3(CH2)21COOH Ácidu lignocérico Ácidu tetracosanoico CH3(CH2)22COOH Ácidu pentacosanoico CH3(CH2)23COOH Ácidu cerótico Ácidu hexacosanoico CH3(CH2)24COOH - Ácidu heptacosanoico CH3(CH2)25COOH Ácidu montánico Ácidu octacosanoico CH3(CH2)26COOH - Ácidu nonacosanoico CH3(CH2)27COOH Ácidu melísico Ácidu triacontanoico CH3(CH2)28COOH - Ácidu henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH Ácidu laceroico Ácidu dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH Ácidu psílico Ácidu tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH Ácidu gédico Ácidu tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH Ácidu ceroplástico Ácidu pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH - Ácidu hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH

+Acedos dicarboxílicos elementales Nome común Nome IUPAC Fórmula química Fórmula estructuralÁcidu oxálico ácidu etanodioico HOOC-COOH 60pxÁcidu malónico ácidu propanodioico HOOC-(CH2)-COOH 90pxÁcidu succínico ácidu butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH 100pxÁcidu glutárico ácidu pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH 100pxÁcidu adípico Ácidu hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH 150pxÁcidu pimélico ácidu heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH 170pxÁcidu subérico ácidu octanodioico HOOC-(CH2)6-COOH 200pxÁcidu azelaico ácidu nonadioico HOOC-(CH2)7-COOH 220pxÁcidu sebácico ácidu decadioico HOOC-(CH2)8-COOH 240pxÁcidu maleico Ácidu cis-butenodioico HOOC-CH=CH-COOH 180pxÁcidu fumárico Ácidu trans-butenodioico HOOC-CH=CH-COOH 150pxÁcidu ftálico ácidu beceno-1,2-dicarboxílicoo-ácidu ftálico C6H4(COOH)2 125pxÁcidu isoftálico ácidu beceno-1,3-dicarboxílicom-ácidu ftálico C6H4(COOH)2 125pxÁcidu tereftálico ácidu beceno-1,4-dicarboxílicop-ácidu ftálico C6H4(COOH)2 125pxÁcidu truxílico ácidu 2,4-difenilciclobutan-1,3-dicarboxílico(C6H5)2C4H4(COOH)2 125pxÁcidu truxínico ácidu 3,4-difenilciclobutan-1,2-dicarboxílico (C6H5)2C4H4(COOH)2 125px