La MDMA (abreviación del so nome semisistemático 3,4-metilendioximetanfetamina), usualmente conocida como éxtasis, ye una droga empatógena perteneciente a la familia de les anfetamines sustituyíes. Les rutes más comunes pa la so síntesis empleguen la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) como precursor.
El consumu de MDMA puede inducir euforia, sensación d'intimidá colos demás y amenorgamientu de l'ansiedá. Produz una perda de la cobardura, volviendo al individuu más estravertíu, una sensación d'allegría absoluto y de hiperactividad, aumentu de la tensión muscular, dilatación de les neñines, puede causar bruxismo y una perda parcial del sentimientu de dolor físicu. Dellos estudios médicos toparon dellos beneficios terapeúticos moderaos pa ciertos trestornos mentales, pero'l so usu al llargu plazu acomúñase a efeutos adversos, como neurotoxicidad y deterioru cognitivu. Desconozse si los sos potenciales beneficios compensen el so neurotoxicidad.«Ecstasy to be tested on terminal cancer patients.» 28 d'avientu del 2004. Associated Press. Anque puede consumise de diverses formes, la vía oral ye la forma más habitual.
Descubierta en 1912 por Anton Köllisch, nun cobraría importancia hasta décades dempués, cuando na década de 1970 empezar a popularizar el so usu como droga recreativa y como fármacu en sicoterapia. A partir d'entós, la sustancia foise ilegalizando a nivel internacional y na actualidá la posesión de MDMA ta prohibida na mayoría de países del mundu, con delles esceiciones pa la investigación científica y médica. Nel añu 2016, la Oficina de Naciones Xuníes contra la Droga y el Delitu envaloró qu'unos 20 millones de persones consumieron MDMA en tol mundu a lo menos una vegada nel últimu añu; estes cifres son similares a les de los usuarios de cocaína, anfetamines sustituyíes y opiáceos, anque considerablemente menores que les d'usuarios de cannabis. El consumu d'éxtasis ta de cutiu acomuñáu al ociu, sobre manera a fiestes nocherniegues de música electrónica —como por casu raves—, lloñe de los sos oríxenes sicoterapéuticos.
Denominaciones
La MDMA ye conocida por una gran variedá de nomes informales, como éxtasis (encurtiáu a «Y», «X» o «XTC»), y otros nomes como «rola», «adam», «M», «pasti» o «droga del amor», polo xeneral refiriéndose a la forma de píldores caleyeres, anque estos términos tamién pueden implicar la presencia de posibles adulterantes. Los términos «cristal», «molly» o «mandy» coloquialmente referir a la MDMA en polvu o en forma cristalina, que s'acomuñar a un mayor grau de pureza, anque la sustancia asina denominada nun contenga siempres MDMA.
Química
La nomenclatura sistemática pa esti compuestu ye (RS)-1-(1,3-metilenodioxifen-5-il)-N-metilpropan-2-amina, anque frecuentemente embrívese usando'l so nome semisistemático 3,4-metilendioximetanfetamina. La fórmula química de la MDMA ye C11H15NON2. Ye una molécula perteneciente al grupu de les fenetilamines, emparentada estructuralmente col alcaloide mescalina, y derivada química de diversos compuestos arumosos presentes en delles especies vexetales. Tamién ta rellacionada cola MDA (tenamfetamina), un metabolito con efeutos fisiolóxicos similares. Tanto la metanfetamina como la MDA venceyáronse con potenciales efeutos neurotóxicos.
Síntesis
El procesu de producción de MDMA varia según el métodu de síntesis. Na lliteratura científica descríbense unos venti procedimientos, de los cualos siete son los más utilizaos pa la so ellaboración clandestina, siendo'l más senciellu'l que parte direutamente de la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona, un productu comercial usáu como saborizante ya ingrediente pa la fabricación d'arumes. A partir de la 3,4-metilenodioxifenil-2-propanona (MDP2P) puede fabricase MDMA por aciu una simple reaición química.
El compuestu precursor MDP2P puede sintetizase a partir de piperonal, isosafrol, o safrol. El safrol, un aceite incoloro o mariellu claro, ye'l precursor primariu de la mayoría de les rutes de síntesis. Esisten numberosos métodos sintéticos descritos na lliteratura científica pa convertir safrol en MDMA vía distintes intermediarios, de los cualos el más común ye la yá citada MDP2P. Una de les formes de consiguilo ye la isomerización del safrol en presencia d'una base fuerte a isosafrol, que la so posterior oxidación va dar MDP2P. Otru métodu descritu consiste n'utilizar el procesu Wacker p'aferruñar el safrol direutamente a MDP2P utilizando un catalizador de paladiu. Una vegada ye sintetizada la MDP2P, una aminación reductiva da llugar definitivamente al MDMA, con rendimientos bien altos (>90 %). Na imaxe, amuésase la síntesis a partir de piperonal: 800px
500px 240px|miniaturadeimagen|derecha|MDMA en forma cristalina. Anque la MDMA pura ye de color blancu, la presencia d'impureces y adulterantes puede provocar qu'amuese un color pardu o amarellentáu, como l'amosáu na imaxe. Esti precursores químicos primarios de la MDMA producir na India, China, Polonia, Alemaña y n'otros países de forma cada vez más creciente. El safrol, un aceite esencial, atopar na naturaleza como componente primariu del aceite de sasafrás. L'aceite de sasafrás estrayer del raigañu o na corteza del árbol Sassafras albidum, y nes partes maderices que crecen percima del suelu del árbol suramericanu Ocotea pretiosa. El safrol ta tamién presente na nuez moscada (Myristica fragrans), l'eneldu (Anethum graveolens), la grana del perexil (Petroselinum crispum), l'azafrán (Crocus sativus) y les granes de vainilla (Vanilla spp.). Por ello, si la patente del MDMA siguiera vixente anguaño podría comercializase como sustancia natural o semi-natural. L'aceite esencial Ocotea cymbarum contién de normal ente un 80 y un 94 % de safrol; esto dexa qu'utilizando mediu llitru pueda producise ente 150 y 340 gramos de MDMA.
Detección corporal
La MDMA y la so metabolito MDA pueden alcontrase y cuantificar en sangre, plasma o orina, lo que dexa monitorizar el so usu, confirmar diagnósticos d'intoxicación o ayudar n'investigaciones forenses sobre accidentes de tráficu, muerte súbita o otros delitos. L'abusu puede detectase por aciu analís de pelo, cuspia o sudu. La mayoría de pruebes d'usu comercial nun estremen nes sos resultaos ente les anfetaminas, la MDMA o les sos metabolitos principales, pero sicasí les téuniques cromatográfiques si dexen estremar fácilmente los compuestos y midir cada sustancia por separáu. La concentraciones de MDA en sangre o orina d'una persona que consumiera MDMA son, polo xeneral, menos d'un 10 % de la cantidá de droga inxerida.Kolbrich EA, Goodwin RS, Gorelick DA, Hayes RJ, Stein EA, Huestis MA. Plasma pharmacokinetics of 3,4-methylenedioxymethamphetamine after controlled oral administration to young adults. Ther. Drug Monit. 30: 320-332, 2008.R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 9th edition, Biomedical Publications, Seal Beach, California, 2011, páxs. 1078-1080.
Usos y efeutos
Médicos
Anguaño la MDMA nun tien usos médicos aceptaos.
Recreativos
240px|miniaturadeimagen|Una fiesta rave en Viena, Austria, nel añu 2005. L'usu de MDMA ta bien acomuñáu a esti tipu d'eventos, anque nun ye esclusivu d'ellos. El so usu ta rellacionáu cola cultura rave, pero tamién s'utiliza en clubes, festivales o otres fiestes. Los efeutos de la anfetamina sicodélica que contién la MDMA favorez el so usu en fiestes rave. Nesta redolada, la música y el llume pueden provocar una sinergia qu'acentúa los efeutos de la droga sobre la perceición sensorial. Dellos usuarios esfruten del aumentu de la sociabilidá y la desinhibición que provoca la droga, ente qu'otros aprovéchense de los sos efeutos estimulantes pa evitar la fatiga y el suañu. Dacuando la MDMA tómase xunto con otres drogues sicodéliques, lo qu'aumenta'l riesgu d'efeutos nocivos; combínase usualmente con LSD, según con cocaína; dacuando inyéctase con un amiestu de cocaína y heroína. Tamién se describió'l so usu en conxunción con productos mentolados, que supuestamente intensifiquen los efeutos de la MDMA.
Polo xeneral, los efeutos empiecen ente 30 y 60 minutos tres el so consumu, llegando al «clímax» ente 75 y 120 minutos dempués; los efeutos más potentes caltener hasta más de 3 hores. Los cambeos neuroquímicos pueden manifiestarse fisiológicamente al curtiu plazu por aciu los siguientes efeutos psicoactivos:
Euforia y un estáu xeneral de bienestar y felicidá ensin motivu aparente. Aumentu de la sociabilidá y mayor facilidá pa la comunicación. Aumentu de la empatía y del sentimientu de cercanía colos demás (entactogénesis). Sensación de paz interior. N'ocasiones, leves allucinaciones, como por casu, visión aburuyada de colores y soníos o visiones colos güeyos zarraos. Meyora de la perceición y la sexualidá. Alteración del sentíu del tiempu.
La consumición permediu diaria puede variar y según dellos estudios bazcuya ente 60 y 70 mg de MDMA, xeneralmente en forma de clorhidrato, ente qu'otres fontes asitien esa dosis media en 290 mg. La MDMA en polvu tien una pureza d'un 30 a un 40 %, por cuenta de qu'añader excipientes, como lactosa o aglutinantes. Les pastillas vendíes como éxtasis dacuando contienen MDA (tenamfetamina) en llugar de MDMA; la pureza varia dependiendo del país o la dómina.
Efeutos nel organismu 260px|miniaturadeimagen|derecha|Comparanza de la duración ya intensidá de los efeutos de MDMA (colloráu) cola so concentración plasmática (azul) miniaturadeimagen|derecha|260px|Efeutos del éxtasis: deseyaos (llinia azul) y non deseyaos (marrón). Una dosis d'ente 80 y 100 miligramos ye cola que se tendríen mayores posibilidaes d'esperimentar los efeutos deseyaos (88 %), asumiendo un riesgu de carecer efeutos indeseados del 6 %. Con altes dosis, especialmente mayores de 120 mg, la posibilidá d'efeutos negativos amóntase notablemente, mientres se va amenorgando la posibilidá d'efeutos deseyaos. El mecanismu d'aición de la MDMA provién de la unión de la molécula con distintos tresportadores de neurotransmisores. La sustancia de la mesma provoca un aumentu d'actividá n'a lo menos trés d'estos neurotransmisores: la serotonina, la dopamina y la norepinefrina; esto produz tantu una medría de la secreción de les molécules neurotransmisoras poles neurones como un bloquéu del so recaptación, y atrópense nel espaciu sinápticu. Al contrariu qu'otres drogues d'estructura química similar, la MDMA tien especial incidencia na lliberación de serotonina en desterciu de la dopamina, carauterística responsable de dalgunos de los sos principales efeutos, tanto negativos como «positivos», pos la serotonina ye un importante regulador del estáu d'ánimu, les emociones, el suañu o'l dolor. Estudios preliminares n'animales paecen demostrar que la MDMA puede estropiar les neurones que contienen serotonina, inclusive al llargu plazu; los investigadores suxeren qu'efeutos similares podríen asoceder n'humanos, sicasí, ye difícil realizar estudios n'humanos por cuenta de que los consumidores de MDMA de cutiu peracaben otres drogues y axentes adulterantes que los sos efeutos poder confundir colos de la MDMA.