Спірты́ (ад — дух; алкаго́лі) — арганічнае злучэнне, якія змяшчаюць адну або больш гідраксільных груп (гідраксіл, −OH), непасрэдна злучаных з насычаным (у стане sp³-гібрыдызацыі) атамам вадароду. Спірты можна разглядаць як вытворныя вады (H−O−H), у якіх адзін атам вадароду замешчаны на арганічную функцыянальную групу: R−O−H.
У наменклатуры IUPAC для злучэнняў, у якіх гідраксільная група звязана з ненасычаным (sp²-гібрыдным) атамам вугляроду, рэкамендуюцца назвы «енолы» (гідраксіл злучаны з вінільнай C=C-сувяззю) і «фенолы» (гідраксіл злучаны з бензольным або іншым водарным цыклам).
Спірты прадстаўляюць сабой шырокі і разнастайны клас злучэнняў: яны вельмі пашыраны ў прыродзе і часта выконваюць важныя функцыі ў жывых арганізмах. Спірты з’яўляюцца важнымі злучэннямі з пункту гледжання арганічнага сінтэзу, не толькі ўяўляючы цікавасць як мэтавыя прадукты, але і як прамежкавыя рэчывы, якія маюць шэраг унікальных хімічных уласцівасцяў. Акрамя таго, спірты з’яўляюцца прамыслова важнымі прадуктамі і знаходзяць найшырэйшае ўжыванне як у прамысловасці, так і ў паўсядзённых дастасаваннях. Некаторыя шмататамныя спірты ўваходзяць у склад замяняльнікаў цукру.
У агульным ужытку часцей за ўсё пад словам «спірт» разумеецца этанол (CH3-CH2-OH), які атрымліваецца пры браджэнні цукру і з’яўляецца асновай алкагольных напояў, таксама шырока ўжываецца ў тэхніцы ды медыцыне.
Этымалогія Слова алкаго́ль у беларускую мову, як і ва ўсе мовы Еўропы, патрапіла з латыні. Свой жа пачатак бярэ ад сярэдневяковага () — «парашкападобная сурма», якое, у сваю чаргу, праз (kuḥlā) запазычана з (guḫlum) з тым жа значэннем. Паняцце ўзнікла ад алхімічнай методыкі аднаўлення хімічных рэчываў да «парашку», які з’яўляецца, як меркавалася, чыстай эсэнцыяй рэчыва. Падобным чынам, і этылавы спірт з’яўляецца эсэнцыяй віна, ад чаго і адбылася ягоная трывіяльная назва «вінны спірт».
Слова спірт з’явілася ў беларускай мове праз рускую, якая ў часы маскоўскага цара Пятра I пераняла англійскае слова spirit, у сваю чаргу, вытворнае ад лацінскага spīritus — «дыханне, дух, душа».
Класіфікацыя спіртоў
Спірты класіфікуюцца наступным чынам (у дужках прыведзены прыклады): Паводле колькасці гідраксільных груп: аднаатамныя спірты (метанол); двухатамныя спірты (этыленгліколь); трохатамныя спірты (гліцэрына); чатырохатамныя спірты (пентаэрытрыт); шмататамныя спірты (пяціатамны спірт: ксіліт). У залежнасці ад насычанасці вуглевадароднага замяшчальніка: гранічныя (насычаныя) спірты (); негранічныя (ненасычаныя) спірты (алілавы спірт, прапаргілавы спірт); водарныя спірты (бензілавы спірт). У залежнасці ад наяўнасці або адсутнасці цыклу ў вуглевадародным замяшчальніку: ацыклічныя (аліфатычныя) спірты (этанол); аліцыклічныя спірты (цыклагексанол). У залежнасці ад колькасці замяшчальнікаў пры α-вугляродным атаме: першасныя спірты (этанол); другасныя спірты (прапанол-2); троесныя спірты (2-метылпрапанол-2).
Наменклатура спіртоў
Сістэматычная наменклатура
Паводле наменклатуры IUPAC назвы простых спіртоў утвараюцца ад назваў адпаведных алканаў з даданнем суфікса «-ол», палажэнне якога ўказваецца арабскай лічбай.
Правілы пабудовы назваў спіртоў:
Выбіраюць бацькоўскі вуглевадарод па самым доўгім бесперапынным вуглевадародным ланцугу, утрымліваючым гідраксільную групу. Ён складае базавую назву (па колькасці атамаў вугляроду).
Бацькоўскі вуглевадарод нумаруюць у такім напрамку, каб гідраксільная група атрымала найменшы нумар у назве. Калі ж у злучэнні маюцца функцыянальныя групы старэйшыя за гідраксільную, то гэтае правіла ўжываецца да старэйшай функцыянальнай групы. Старэйшая функцыянальная група пазначаецца ў выглядзе суфікса (для гідраксільнай — -ол), а астатнія замяшчальнікі — у выглядзе прыставак у алфавітным парадку. Іхняе становішча ў вуглевадародным ланцугу абазначаецца праз лічбы — лаканты, якія змяшчаюцца пасля суфіксаў і перад прыстаўкамі. Для шмататамных спіртоў перад суфіксам -ол паказваецца колькасць гідраксільных груп (-дыёл, -трыёл, -тэтраол і г. д.).
Калі пры розных варыянтах нумарацыі ланцуга гідраксільная група атрымлівае адзін і той жа лакант, то ланцуг нумаруюць у тым напрамку, пры якім іншы замяшчальнік атрымлівае найменшы лакант.
Іншыя наменклатуры Радыкала-функцыянальная наменклатура. У рамках гэтай наменклатуры назва ўтвараецца ад назвы класа злучэння (спірт) з дабаўленнем назваў радыкалаў, далучаных да гідраксільнай групы, напрыклад: этылавы спірт C2H5OH, гексілавы спірт C6H13OH, алілавы спірт СH2=CH−CH2OH. Рацыянальная наменклатура (карбінольная наменклатура) спіртоў разглядае іх як вытворныя метанолу CH3OH, званага ў гэтым выпадку карбінолам: дыметылкарбінол (СH3)2СНOH, трыфенілкарбінол (С6H5)3COH. Трывіяльная наменклатура. У папулярнай і навуковай літаратуры можна нярэдка сустрэць гістарычныя, ці трывіяльныя, назвы спіртоў, якія з прычыны складзенай традыцыі выкарыстоўваюцца замест сістэматычных назваў. Трывіяльныя назвы звычайна паходзяць ад назвы прыроднай крыніцы атрымання таго ці іншага спірту. Так, напрыклад, метанол называюць драўняным спіртам, этанол — вінным спіртам, гераніол змяшчаецца ў гераніевым алеі, а цэтылавы спірт раней атрымлівалі з тлушчу кашалотаў ( — кіт). Некаторыя спірты атрымалі трывіяльныя назвы праз свае фізічныя ўласцівасці (гліцэрына ад — салодкі). Спірты, вытворныя ад прыродных вугляводаў, захоўваюць корань трывіяльнай назвы адпаведных вугляводаў (маніт, ксіліт, сарбіт).
Гісторыя адкрыцця спіртоў Хмельны раслінны напой, які змяшчае этанол, вядомы чалавецтву з глыбокай старажытнасці. Лічыцца, што не менш чым за 8000 гадоў да нашай эры людзі былі знаёмыя з дзеяннем закіслых садавіны, а пазней — з дапамогай закісання атрымлівалі хмельныя напоі з этанолам у ім з садавіны і мёду. Археалагічныя знаходкі сведчаць, што ў Заходняй Азіі вінаробства існавала яшчэ ў , а на прасторах сучаснага Кітая, правінцыя Хэнань, знойдзены сведчанні вытворчасці ферментаваных сумесяў з рысу, мёду, вінаграду і, магчыма, іншай садавіны, у эпоху ранняга неаліту: ад 6500 да
Важнае адкрыццё, пра якое ўпершыню сведчыць адзін з твораў, прыпісваных Джабіру ібн-Хаяну (IX ст. н. э.), зводзілася да таго, што павялічвае віна, і можа павысіць узгаральнасць утвораных пар (той жа кантэнт таксама даступны на сайце аўтара )..
Упершыню спірт з віна атрымалі ў арабскія хімікі; спосаб атрымання спірту змяшчаецца ў запісах персідскага алхіміка ар-Разі. У Еўропе этылавы спірт быў атрыманы з прадуктаў закісання ў , у Італіі.
Да ўсходніх славян чысты спірт упершыню трапіў у 1386 годзе, калі генуэзскае пасольства прывезла яго з сабой пад назвай «аква-віта» і прэзентавала велікакняжацкаму двару ў Маскве ў тагачасным княстве Уладзімірскім.
У 1661 годзе англійскі хімік Роберт Бойль упершыню атрымаў метанол перагонкай драўніны. Абсалютаваны этанол з ягонага воднага раствору быў упершыню атрыманы ў 1796 годзе расійскім хімікам Т. Я. Ловіцам пры перагонцы над паташам.
У 1842 годзе нямецкі хімік Я. Г. Шыль адкрыў, што спірты ўтвараюць гамалагічны рад, адрозніваючыся на некаторую сталую велічыню. Аднак, ён памыліўся, апісаўшы яе як C2H2. Праз два гады, іншы хімік Шарль Жэрар устанавіў правільную гамалагічную розніцу CH2 і прадказаў формулу і ўласцівасці невядомага ў тыя гады прапілавага спірту. У 1850 годзе англійскі хімік Аляксандр Уільямсан, даследуючы рэакцыю алкагалятаў з этылёдыдам, устанавіў, што этылавы спірт з’яўляецца вытворным вады з адным замешчаным атамам вадароду, эксперыментальна пацвердзіўшы формулу C2H5OH. Упершыню сінтэз этанолу дзеяннем сернай кіслаты на этылен здзейсніў у 1854 годзе французскі хімік Марселен Бертло.
Першае даследаванне метылавага спірту было зроблена ў 1834 годзе французскімі хімікамі Жанам-Батыстам Дзюма і Эжэнам Пеліго. Яны назвалі яго «метылавым або драўняным спіртам», бо ён быў знойдзены ў прадуктах сухой перагонкі драўніны. Сінтэз метанолу з метылхларыду ажыццявіў французскі хімік Марселен Бертло ў 1857 годзе. Ім жа ў 1855 годзе быў адкрыты ізапрапілавы спірт, атрыманы дзеяннем сернай кіслаты на прапілен.
Упершыню троесны спірт (2-метылпрапанол-2) сінтэзаваў у 1863 годзе вядомы рускі хімік А. М. Бутлераў, паклаўшы пачатак цэлай серыі эксперыментаў у гэтым напрамку.
Двухатамны спірт этыленгліколь упершыню быў сінтэзаваны французскім хімікам А. Вюрцам у 1856 годзе. Гліцэрына быў знойдзены ў прыродных тлушчах яшчэ ў 1783 годзе шведскім хімікам Карлам Шэеле, аднак яго склад быў адкрыты толькі ў 1836 годзе, а сінтэз ажыццёўлены з ацэтону ў 1873 годзе Шарлем Фрыдэлем.
Знаходжанне ў прыродзе
Спірты шырока распаўсюджаны ў прыродзе як у вольным выглядзе, так і ў складзе складаных эфіраў.
Метылавы спірт у невялікай колькасці змяшчаецца ў некаторых раслінах, напрыклад: .
Этылавы спірт з’яўляецца натуральным прадуктам анаэробнага закісання арганічных прадуктаў, якія змяшчаюць вугляводы, пад дзеяннем дражджэй роду Saccharomyces і бактэрый Zimomonas і часта ўтвараюцца ў пракіслых ягадах і садавіне. Пры гэтым вугляводы праз паслядоўнасць ферментатыўных рэакцый, названую гліколізам, ператвараюцца ў піруват, які далей пад дзеяннем піруватдэкарбаксілазы пераходзіць у ацэтальдэгід. Апошні затым у прысутнасці алкагольдэгідрагеназы акцэптуе аднаўленчы эквівалент ад адноўленай формы NAD (аднаўленне NAD адбываецца на адной са стадый гліколізу), што дае этанол як канчатковы прадукт. Гэты працэс не толькі з’яўляецца прычынай назапашвання этанолу ў прыродных аб’ектах, але і актыўна выкарыстоўваецца ў вінаробстве, піваварстве і пякарнай прамысловасці. Падчас закісання могуць утварацца таксама і іншыя спірты, напрыклад, ізапрапанол, бутанол-1, бутандыёл-2,3.
У эфірных алеях зялёных частак многіх раслін змяшчаецца (Z)-гексен-3-ол-1 («спірт лісцяў»), які надае ім характэрны пах. Таксама ў раслінным свеце вельмі шырока прадстаўлены тэрпенавыя спірты, многія з якіх з’яўляюцца пахучымі рэчывамі, напрыклад: барнеол (складнік драўніны барнеакамфорнага дрэва), ментол (у мяце, герані), гераніол і цытранелол (складнікі кветкавых эфірных алеяў), фенхол (у смале іглічных дрэў і пладах фенхелю) і іншыя.
У жывёльным і раслінным свеце пашыраны кандэнсаваныя тэтрацыклічныя спірты (вытворныя ганану), якія маюць высокую біялагічную актыўнасць і ўваходзяць у клас стэроідаў, напрыклад, халестэрын, які змяшчаецца ў клетках практычна ўсіх жывых арганізмаў, асабліва жывёл. Асобную групу стэроідаў складаюць жоўцевыя шмататамныя спірты, якія знаходзяцца ў жоўці жывёл і чалавека: буфол, халестантэтрол, халестанпентол, міксінол, сцімнол, хімерол і іншыя.
У прыродзе сустракаюцца разнастайныя спіртавыя вытворныя вугляводаў, напрыклад, сарбіт (змяшчаецца ў ягадах вішні і рабіны), маніт (у ясені) і іншыя.
У 1959 годзе нямецкім хімікам Адольфам Бутэнантам пры вывучэнні экстракту самкі тутавага шаўкапрада быў адкрыты палавы атрактант, названы бамбіколам. Далейшае вывучэнне ферамонаў казурак паказала, што значная частка гэтых ферамонаў прадстаўлена спіртамі.
Метабалізм спіртоў у арганізме чалавека
Фізіялагічная роля спіртоў
Многія спірты з’яўляюцца ўдзельнікамі важных біяхімічных працэсаў, якія адбываюцца ў жывым арганізме. Так, некаторыя вітаміны адносяцца да класу спіртоў, напрыклад, вітамін А (рэтынол), вітамін D (эргакальцыферол і іншыя). Стэроідныя гармоны, сярод якіх ёсць і спірты (эстрадыёл, картызол і іншыя), удзельнічаюць у рэгуляцыі абмену рэчываў і некаторых фізіялагічных функцыях арганізма.
Гліцэрына з’яўляецца асновай больш чым паловы прыродных ліпідаў, якія ўяўляюць сабой яе складаныя эфіры з тлустымі кіслотамі і з’яўляюцца крыніцамі энергіі для арганізма. Таксама гліцэрына ўдзельнічае ў глюканеагенезе — працэсе ўтварэння глюкозы ў печані. Пры гэтым гліцэрына пад дзеяннем ферментаў ператвараецца ў гліцэральдэгід-3-фасфат, які далей трапляе ў метабалічны шлях глюканеагенезу. Фізіялагічна важным паліолам з’яўляецца міа-іназітол.