Въглехидрат

Въглехидратите или още въглеводитеДума с остаряла употреба, от руската углеводы. За справка виж Речник на българския език. Т. 2 (В). Второ допълнено и преработено издание. София, АИ „Проф. Марин Дринов“. 2002. Общо 768 страници. са голяма група органични вещества, изпълняващи важни биологични функции в живите организми. Те са изградени от въглерод, водород и кислород. Наименованието на въглехидратите е възникнало въз основа на представата, че те са хидрати на въглерода, тъй като общата им формула е Сn(Н2О)m или СnН2 mОm, в която съотношението между водорода и кислорода е 2:1, като при водата. По-късно е установено, че съществуват съединения, които по качествен и количествен състав съответстват на тази формула, но имат различни свойства и следователно те не са въглехидрати (например: оцетна киселина – С2Н4О2, оцетен анхидрид – С4Н6О3 и др.). Освен това са познати редица въглехидрати, които не отговарят на общата им формула, но по строеж и свойства се отнасят към този клас съединения (например дезоксирибозата – С5Н10О4).

Въглехидратите са основна част от храната на животните, както и преобладаващ компонент от сухото вещество на живите организми (80% при растенията и 20% при животните).

Въглехидратите осъществяват многобройни и жизненоважни функции в живата природа. Глюкозата е основната енергийна „валута“ в организмите и основния източник на енергия за клетъчния метаболизъм. Полизахаридите като скорбяла и гликоген представляват енергиен склад, а целулозата в растенията и хитина в членестоногите изпълняват структурна роля. Пентозата рибоза е важен компонент на коензимите АТФ, ФАД, НАД и НАДФ, а също така участва и в изграждането на фосфозахаридния гръбнак на РНК. Свързаната с нея дезоксирибоза е компонент на ДНК. Въглехидратите и техни производни влизат в състава на множество важни биомолекули играещи ключови роли в имунната система, защитата от патогени, ембрионално развитие.

Понякога въглехидратите се наричат захари, понеже някои техни представители имат сладък вкус. Всички въглехидрати съдържат два типа функционални групи – хидроксилни и карбонилни (алдехидни или кето-групи). Наличието на тези групи определя свойствата им.

Изграждането на всички органични вещества на клетката има за основа хлорофилната фотосинтеза в зелените части на растенията, при която се синтезира глюкоза:

Видове въглехидрати Въглехидратите могат да се разделят на четири групи: монозахариди, дизахариди, олигозахариди (съдържащи от 3 до 10 монозахаридни остатъка) и полизахариди. Докато монозахаридите не могат да се хидролизират, то останалите представители на този химичен клас се хидролизират до по-прости захари и в края до монозахариди. Монозахаридите в зависимост от функционалната природа на карбонилната група се разделят на алдози и кетози.

Класификацията на въглехидратите е удобно да се представи със схемата:

Монозахаридите, дизахаридите и олигозахаридите са нискомолекулни, а полизахаридите са високомолекулни вещества.

Монозахариди

Монозахаридите могат да се разглеждат като получени от поливалентни алкохоли чрез окисление на една първична или вторична хидроксилна група съответно до алдехидна или кетонна група. Поради това те са полихидроксиалдехиди или полихидроксикетони, които не съдържат други функционални групи в молекулата си и не се хидролизират. Според броя на въглеродните атоми монозахаридите биват триози, тетрози, пентози, хексози и т.н. Функционалната природа на карбонилната група се означава с представката алдо- или кето-, при което се образуват комбинираните им названия – например алдопентози, алдохексози, кетохексози и т.н.

Наименованията на монозахаридите обикновено са тривиални с окончание -оза. Например глюкоза, фруктоза, рибоза и др. В природата се срещат главно пентози и хексози. Особено много са разпространени хексозите глюкоза и фруктоза, които се намират в свободно състояние в сладките плодове. Например в гроздето се съдържа до 98% глюкоза.

Монозахаридите са безцветни кристални и неутрални вещества, които трудно кристализират, особено ако са онечистени с примеси. Те са лесно разтворими във вода, малко в алкохол и почти не са разтворими в неполярни разтворители (бензин, етер, хлороформ и др.). При загряване се стопяват, карамелизират и овъгляват, като се отделят водни пари. Повечето от монозахаридите имат сладък вкус, свързан с натрупването на хидроксилни групи в молекулата им.

триоза алдотриоза – Глицералдехид кетотриоза – Дихидроксиацетон тетроза алдотетроза – Еритроза, Треоза кетотетроза – Еритрулоза пентоза алдопентоза – Рибоза, Арабиноза, Ксилоза, Ликсоза кетопентоза – Рибулоза, Ксилулоза хексоза алдохексоза – Алоза, Алтроза, Глюкоза, Маноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза кетохексоза – Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза хептоза алдохептоза – Манохептулоза кетохептоза – Седохептулоза

Дезокси захарите са монозахариди, при които една хидроксилна група е заместена с водороден атом. Най-известният представител на дезокси захарите е дезоксирибозата, която участва в структурата на дезоксирибонуклеиновата киселина (ДНК).

Особено място сред групата на въглехидратите заемат захарните киселини, производни на монозахаридите, при които карбонилната и/или терминална хидроксилна група е окислена до карбоксилна. Те се отличават с многообразни, но и жизненоважни биологични функции. Така например аскорбиновата киселина (витамин C) е както антиоксидант, така и кофактор участващ в редокс процесите; галактуроновата киселина и идуроновата киселина са структурните компоненти на пектина и дерматан сулфата и хепарина съответно. глюкуроновата киселина е основен детоксикатор в човешкия организъм, а дериватите на глицериновата киселина са централни метаболити в гликолизата и други метаболитни пътища.

Дизахариди

Въглехидрати, чиито молекули могат да се разглеждат като получени от две молекули монозахариди, които се свързват чрез отделяне на молекула вода, се наричат дизахариди.

Процесът е кондензационен. Обезводняването става между хидроксилни групи, така че отделните монозахаридни остатъци са свързани с кислородни мостове. То може да се извърши или между гликозидните хидроксилни групи на двата монозахарида (дикарбонилен тип на свързване, напр. при захарозата), или между гликозидната хидроксилна група на единия монозахарид и една от алкохолните групи на втория монозахарид (монокарбонилен тип на свързване, напр. при малтозата).

Дизахариди от дикарбонилен тип на свързване са захароза, трехалоза; Дизахариди от монокарбонилен тип на свързване – лактоза, малтоза и др.

Олигозахариди Олигозахарид (от гръцки олигос, малко, и захар) е въглехидратен полимер, изграден от не много на брой монозахаридни мономери (обикновено до десетMeSH Oligosaccharides nlm.nih.gov). Олигозахаридите имат различни функции – най-често се срещат по плазмената мембрана на животинските клетки, където изпълняват съществена роля в междуклетъчното разпознаване.

Олигозахаридите са чест компонент на гликопротеините и гликолипидите и като такива често се използват като химични маркери клетъчното разпознаване. При A и B кръвните групи има два различни гликолипида с различни олигозахариди върху клетъчната мембрана на еритроцитите, AB-кръвната група има и от двата вида, докато при O никакви.

Полизахариди

Молекулите на полизахаридите са изградени от голям брой монозахаридни остатъци. За разлика от монозахаридите, те нямат сладък вкус и са много малко разтворими във вода. Застъпени са широко както в растителни, така и в животински организми, където играят главна роля на резервна храна и на скелетно вещество. Групата на полизахаридите обхваща високомолекулни, колоидни по природа въглехидрати. Едни от най-важните и най-разпространени полизахариди са нишестето, целулозата, гликогенът и хитинът.

Нишесте

Нишестето е първият видим продукт на фотосинтезата, извършваща се в зелените части на растенията. Образуваните нишестени зърна се разграждат под действието на ензими до разтворими захари. Чрез растителните сокове последните се транспортират до корените, семената и др., където ензимно се ресинтезира специфично за растението нишесте. Това нишесте служи като резервна храна. Особено богати на нишесте са оризът (85%), пшеницата (75%), царевицата (72%) картофите (25%). От тях нишестето се добива технически чрез механичното му отмиване с вода.

Нишестето е бял хигроскопичен прах, без вкус, малко разтворим във вода. Рентгенографският анализ показва, че то има микрокристален строеж. В гореща вода набъбва, след което дава колоиден разтвор, който при охлаждане се превръща в нишестен клей. При нагряване нишестето се овъглява без да се стапя.

Качествено нишестето може да се докаже с алкохолен разтвор на йод, с който то дава характерно синьо-виолетово оцветяване.

Двата основни компонента изграждащи нишестето са амилозата и амилопектинът.

Целулоза

Целулозата е най-разпространеното органично съединение в природата. Тя изгражда стените на растителните клетки, т.е. скелетната част на растенията. Най-чиста природна целулоза е памукът, който съдържа целулоза до 98%. Тя е главна съставна част на лена и конопа. Дървесината съдържа до 50% целулоза. Ежегодно растенията синтезират около 1011 тона целулоза.

Целулозата е бяло влакнесто вещество без вкус. Рентгенографският анализ показва, че тя има кристална структура. Дългите нишковидни целулозни макромолекули са ориентирани по дължината на влакната. Тази структура се нарича влакнеста или фазерна. Отделните макромолекули са свързани чрез водородни връзки в снопчета (нишки).

Гликоген

Гликогенът е молекула, функционираща като енергиен склад в животинските и фунгиалните клетки. Гликогенът се синтезира предимно в черния дроб и мускулите, но може също да бъде произведен и в мозъка или стомаха.Anatomy and Physiology. Saladin, Kenneth S. McGraw-Hill, 2007.

Гликогенът е аналог на нишестето в растенията и често е наричан животинска скорбяла. Гликогенът се открива под формата на гранули в цитозола на много видове клетки.

Хитин

Хитинът е животинския аналог на целулозата. Той има структурно-опорни функции. Той е най-неразтворимото вещество, познато на Земята. Градивен елемент е на черупките на охлювите, мидите, твърдите части на твърдокрилите. Хитинът е един от основните компоненти на клетъчните стени при гъбите, екзоскелетът при насекомите и други членестоноги, както и на някои други животни.

Пектин

Пектинът (от гръцки πηκτικός – пектикос, „пресечен, съсирен“Pektikos, Henry George Liddell, Robert Scott, „A Greek-English Lexicon“, at Perseus) е структурен полизахарид съдържащ се в първичната клетъчна стена на сухоземните растения. Изграден е от остатъци на D-галактосилуронова киселина свързани с 1,4-гликозидна връзка. Произвежда се с търговска цел като бял до светло кафяв прах, предимно извличан от цитрусови плодове. Използва се като сгъстител в хранителната промишленост, в частност при производството на мармалад и конфитюр. Използва се и като стабилизатор и източник на фибри в плънки, бонбони, плодови сокове и мляко.

Хиалуронова киселина Хиалуроновата киселина (известна и като хиалуронан и хиалуронат) е анионен, несулфониран гликозаминогликан, изграден от дизахарид съставен от D-глюкуронова киселина и D-N-ацетилглюкозамаин свързани чрез β-1,4 и β-1,3 гликозидни връзки. Разпространена е широко в съединителната, епителната и нервната тъкан. Тя е уникална сред глюкозамингликаните с това, че не е сулфонирана и се синтезира върху плазмената мембрана, а не в апаратът на Голджи. Може да достигне колосални размери от порядъка на милиони далтони. Като водещ компонент на екстрацелуларния матрикс има важно значение за правилното протичане на клетъчната пролиферация и миграция.

Хиалуроновата киселина е компонент и на група А на стрептококовата капсула, и се смята, че играе роля за вирулентността.

Физични свойства