Обща информация Наименование по IUPAC (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid Други имена β-D-Глюкопирануронова киселина Молекулна формула C6H10O7 SMILES ? 3D структура тук Моларна маса 194.139 g/mol Външен вид CAS номер 6556-12-3 Свойства Плътност и фаза Разтворимост във вода разтворим във вода и етанол Datenblatt Glucuronsäure bei Acros, abgerufen am 11. Juli 2007. Точка на топене 159 – 161 °CD-Glucuronic acid at Sigma-Aldrich Точка на кипене Освен където е обявено друго, данните са дадени за материали в стандартно състояние (при
25 °C, 100 kPa)Права и справки
Глюкуронова киселина (от гръцки γλυκός „сладък“ И οὖρον „урина“) е захарна киселина. Структурата и е подобна на тази на глюкозата, с разликата, че С6 хидроксилната група е окислена до карбоксилна група. Химичната и формула е C6H10O7.
Солите и естерите на глюкуроновата киселина са известни като глюкуронати; анионът и C6H9O7− се нарича глюкуронат.
Глюкуроновата киселина не трябва да се бърка с глюконовата киселина, която е алдонова киселина и при нея е окислена алдехидната група при С1.
Функции Протеогликани Глюкуроновата киселина е основния въглехидрат изграждащ захарния компонент на протеогликаните. Също така е и компонент на секретите на различните лигавици (например слюнка), клетъчния гликокаликс и извънклетъчния матрикс.
Глюкуронидиране на токсични субстрати В тялото глюкуроновата киселина често се свързва за различни ксенобиотици като наркотици, отрови, билирубин, андрогени, естрогени, кортикостероиди, глюкокортикоиди, производни на мастните киселини, ретиноиди и жлъчни киселини. Това свързване се осъществява посредством гликозидна връзка, а процесът е известен като глюкуронидиране. Глюкуронидирането се осъществява главно в черния дроб, макар че ензима отговорен за катализа УДФ-глюкуронилтрансфераза се открива във всички органи на възрастен организъм.
Продуктите получени след процеса на глюкуронидиране се наричат глюкуронати или глюкуронозиди и се характеризират със значително по-висока водоразтворимост от изходите (не съдържащи глюкуронова киселина) субстрати. Човешкото тяло използва този процес за широка гама от субстрати, като ги прави по-лесно разтворими, а оттук и по-лесни за изхвърляне от организма чрез урината или фекалиите (чрез жлъчния сок на черния дроб). Хормоните също може да бъдат глюкуронидирани с цел по-лесния и по-бърз транспорт през тялото до таргентите клетки. Много от токсините придобиват по-ниска токсичност след глюкуронидиране.
Употреба Изследване на стероидите и техните конюгати в кръв и урина.
Конформация За разлика от своя C5 епимер идуронова киселина, която съществува в различни конформации, глюкуроновата киселина има основно 4C1 конформация (виж вдясно).
Глюкуронидази Глюкуронидазите са ензимите, които хидролизират глюкуроновата киселина и другия субстрат за който се свързана.
Източници
Mannfred A Hollinger, Introduction to Pharmacology, ISBN 0-415-28033-8 Chang, K. M.; McManus, K.; Greene, J.; Byrd, G. D.; DeBethizy, J. D. Glucuronidation as a metabolic pathway for nicotine metabolism. 1991 Coffman B.L., King C.D., Rios G.R. and Tephly T.R. The glucuronidation of opioids, other xenobiotics, and androgens by human
Категория:Захарни киселини Категория:Монозахариди Категория:Едноосновни киселини