Alantoin, 5-ureidohksdantoin ili gliossildiureid, je hemijski spoj sa formulom C4H6N4O3. To je diureid glioksilne kiseline i glavni metabolički međuprodukt u većini organizama, uključujući životinje, biljke i bakterije. Proizvodi se od mokraćne kiseline, koja je sama produkt razgradnje nukleinskih kiselina, dejstvom enzima urat-oksidaza (urikaza).
Historija
Alantoin su prvi put izolirali italijanski liječnik Michele Francesco Buniva (1761–1834) i francuski hemičar Louis Nicolas Vauquelin, 1800. godine, koji su pogrešno vjerovali da je prisutan u plodovoj vodi.See: Buniva and Vauquelin (1800) "Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache" (On the amniotic fluid of women and cows), Annales de chimie, 33 : 269-282. See also: Leopold Gmelin with Henry Watts, trans., Hand-book of Chemistry (London, England: The Cavendish Society, 1856), vol. 10, p. 260. U 1821., francuski hemičar Jean Louis Lassaigne pronašao ga je u tečnosti alantoisa; nazvao je "l'acide allantoique" (=alantoisna kiselina).Lassaigne (1821) "Nouvelles recherches sur la composition les eaux de l'allantoïde et de l'amnios de la vache" (New investigations into the composition of the allantoic and amniotic fluids of the cow), Annales de chimie et de physique, 2nd series, 17 : 295-305. On pp. 300 ff, Lassaigne names and characterizes "l'acide allantoique" (allantoic acid). Zatim su je 1837., njemački hemičari Friedrich Wöhler i Justus Liebig sintetizirali su iz mokraćne kiseline] i preimenovali u "alantoïn.See: Liebig and Wöhler (1837) "Ueber die Natur der Harnsäure" (On the nature of uric acid), Annalen der Physik und Chemie, 41 (8) : 561-569. Allantoin is named on p. 563. From p. 563: "Sie sind Allantoïssäure, oder dieselbe Substance, die man in der Allantoïsflussigkeit der Kühe gefunden hat; wir werden sie von nun an Allantoïn nennen." (They [i.e., the crystals previously isolated] are allantois acid, or the same substance that one found in the allantois fluid of cows; we will call it "allantoin" from now on.) Reprinted in: F. Wöhler and J. Liebig (1838) "Untersuchungen über die Natur der Harnsäure" (Investigations into the nature of uric acid), Annalen der Pharmacie, 26 : 241-340.
Životinje Nazvan po alantoisu (amniotskom embrionskom organu za izlučivanje, u kojem se koncentrira tokom razvoja kod većine sisara, osim ljudi i drugih viših majmuna), proizvod je oksidacije mokraćne kiseline od katabolizma. purina. Nakon rođenja, to je glavno sredstvo kojim se dušični otpad izlučuje u urina ovih životinja. U ljudi i drugih viših majmuna, nema metaboličkog puta za pretvorbu mokraćne kiseline u alantoin, pa se prvi izlučuje. Rekombinantna razburikaza se ponekad koristi kao lijek za kataliziranje ove metaboličke konverzije kod pacijenata. Kod riba, prije izlučivanja, alantoin se dalje razgrađuje (u amonijak).
Dokazano je da alantoin poboljšava rezistenciju na insulin, kada se daje pacovima i produžava životni vijek kada se daju nematodnoj glisti Caenorhabditis elegans.
Bakterije U bakterijama se purini i njihovi derivati (kao što je alantoin) koriste kao sekundarni izvori dušika u uslovima ograničavanja hranjivih sastojaka. Njihova razgradnja daje amonijak koji se potom može iskoristi. For instance, Bacillus subtilis is able to utilize allantoin as its sole nitrogen source.
Mutanti B. subtilis sa genom pucI nisu mogli rasti na alantoinu, što ukazuje da on kodira transporter alantoina.
Kod Streptomyces coelicolor, alantoinaza (EC 3.5.2.5) i alantoicaza (EC 3.5.3.4) su esencijalne za metabolizam alantoina. Kod ove vrste katabolizam alantoina i naknadnim oslobađanjem amonija inhibiraju proizvodnju antibiotika (vrste roda Streptomyces sintetišu oko polovine svih poznatih antibiotika mikrobnog porijekla).
Primjena Alantoin je prisutan u biljnim ekstraktima gaveza i urinu većine sisara. Hemijski sintetizirani rasuti alantoin, koji je ekvivalentan prirodnom alantoinu, siguran je, netoksičan, kompatibilan s kozmetičkim sirovinama i zadovoljava propise CTFA i JSCI. Postoji preko 10.000 patenata referentnih alantoina.
Kozmetika i toaletne potrepštine Proizvođači navode nekoliko blagotvornih efekata alantoina kao aktivnog sastojka kozmetike koja se prodaje bez recepta, uključujući: hidratantni i keratolitski efekt, povećanje sadržaja vode u vanćelijskom matriksu i pojačavanje ljuštenja gornjih slojeva mrtvih ćelija kože, povećavajući njenu glatkoću; podsticanje proliferacije ćelija i zacjeljivanje rana i umirujuće, antiiritativno i zaštitno djelovanje, stvaranjem kompleksa s nadražujućim i senzibilizirajućim agensima.
Studija na životinjama iz 2010. godine otkrila je, na osnovu rezultata histoloških analiza, da mehki losion sa 5% alantoina poboljšava proces zarastanja rana, modulirajući upalni odgovor. Studija takođe sugerira da kvantitativna analiza daje podršku ideji da alantoin takođe pospješuje proliferaciju fibroblasta i sintezu vanćelijskog matriksa.
Studija objavljena 2009. Godine, izvijestila je o liječenju pruritusa blagog do umjerenog atopijskog dermatitisa lokalnim nesteroidnim agensom koji sadrži alantoin.
Farmaceutski proizvodi Alantoin se često nalazi u zubnoj pasti, tečnostima za ispiranje usta i drugim proizvodima oralne higijene, u šamponima, ruževima, proizvodima protiv akni, proizvodima za sunčanje i naglašavajućim losionima za šminkanje, raznim kozmetičkim losionima i kremama i drugim kozmetičkim i farmaceutskim proizvodima.
Biomarker oksidacijskog stresa Budući da je mokraćna kiselina kod ljudi krajnji proizvod metabolizma purina, samo će neenzimski procesi sa reaktivnim vrstama kisika dovesti do alantoina, koji je prema tome pogodan biomarker za mjerenje oksidativnog stresa kod hroničnih bolesti i starenja.
Također pogledajte Alantois Purin Mokraćna kiselina.
Reference
Vanjski linkovi E. coli'' Allantoinase (AllB) in Uniprot - (P77671) GMD MS Spectrum
Kategorija:Kozmetika Kategorija:Ureje Kategorija:Purini Kategorija:Prirodni materijali Kategorija:Organska hemija Kategorija:Kozmetičke hemikalije