Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku mají v cyklu i jiné atomy (nazývané heteroatomy). Podle druhu heteroatomu lze tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů se rozdělují na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká například chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům, jako je například purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život. střed|Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)|alt=Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)|náhled|400x400pixelů
Rozdělení Tříčlenné heterocykly s jedním heteroatomem aziridin azirin oxiran
Tříčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy diaziridin dioxiran oxaziridin
Čtyřčlenné heterocykly s jedním heteroatomem azet azetidin oxetan thietan
Čtyřčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy 1,2-dioxetan 1,3-dioxetan
Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem furan thiofen – z pětičlenných má nejvýraznější aromatický charakter thiolan pyrrol pyrrolidin fosfol
Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy pyrazol imidazol thiazol isothiazol oxazol isoxazol
Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem pyridin 2H-pyran 4H-pyran
Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy pyrazin pyrimidin pyridazin
Sedmičlenné heterocykly s jedním heteroatomem azepan azepin oxepan oxepin
Sedmičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy diazepin
Kondenzované heterocykly s jedním heterocyklem
benzodiazepin – složen z diazepinu a benzenu
Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly purin – složen z pyrimidinu a imidazolu.
Názvosloví Číslování Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimky jsou například isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku. Při větším počtu stejných heteroatomů se čísluje tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel. Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), případně protonové číslo (nižší má přednost).Například: O > S > N > P > Si
Triviální názvy Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.
Záměnný systém Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což se vyjádří předponou.
HeteroatomPředponakyslíkox(a)-sírathi(a)-dusíkaz(a)-fosforfosf(a)-křemíksil(a)-
Hantzschův-Widmanův systém Pomocí Hantzschova-Widmanova systému lze tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.
PočetčlenůHeterocyklus neobsahuje dusíkHeterocyklus obsahuje dusíknenasycenýnasycenýnenasycenýnasycený3-iren-iran-irin-iridin4-et-etan-et-etidin5-ol-olan-ol-olidin6-in-an-inperhydro- -in7-epin-epan-epinperhydro- -epin8-ocin-okan-ocinperhydro- -ocin9-onin-onan-oninperhydro- -onin10-ecin-ekan-ecinperhydro- -ecin
Příklady 60px furan oxacyklo-penta-2,4-dien oxol60px thiofen thiacyklo-penta-2,4-dien thiol60px pyrrol azacyklo-penta-2,4-dien azol60px pyrazol 1,2-diazacyklo-penta-2,4-dien 1,2-diazol60px imidazol 1,3-diazacyklo-penta-2,4-dien 1,3-diazol60px pyridin azabenzen azin140px indol140px karbazol60px pyridazin 1,2-diazabenzen 1,2-diazin60px pyrimidin 1,3-diazabenzen 1,3-diazin60px pyrazin 1,4-diazabenzen 1,4-diazin140px akridin 10-azantracen140px chinolin 1-azanaftalen140px isochinolin 2-azanaftalen60px perhydroazepin azacykloheptan60px oxiran oxacyklopropan60px aziridin azacyklopropan60px thiiran thiacyklopropan60px azetidin azacyklobutan60px 1,4-dioxan 1,4-dioxacyklo-hexan60px isoxazol 1-oxa-2-azacyklo-penta-2,4-dien 1,2-oxazol60px oxazol 1-oxa-3-azacyklo-penta-2,4-dien 1,3-oxazol60px isothiazol 1-thia-2-azacyklo-penta-2,4-dien 1,2-thiazol60px thiazol 1-thia-3-azacyklo-penta-2,4-dien 1,3-thiazol60px morfolin 1-oxa-4-azacyklo-hexan 1,4-oxazin
Externí odkazy