Chlorbutan (též butylchlorid) je společné označení čtyř izomerů se sumárním vzorcem C4H9Cl. Těmito izomery jsou: 1-chlorbutan (n-chlorbutan, n-butylchlorid) 2-chlorbutan (sec-butylchlorid) 1-chlor-2-methylpropan (isobutylchlorid) 2-chlor-2-methylpropan (terc-butylchlorid) V prvních dvou případech jde o chlorovaný derivát n-butanu, ve druhých dvou isobutanu čili 2-methylpropanu. Termín chlorbutan může označovat též první z uvedených izomerů.
1-chlorbutan 1-chlorbutan je derivát n-butanu odvozený substitucí vodíku na koncovém uhlíku atomem chloru. Za běžných podmínek jde o bezbarvou hořlavou kapalinu. Reaguje s kovovým lithiem na n-butyllithium: 2 Li + C4H9Cl → C4H9Li + LiCl
2-chlorbutan 2-chlorbutan je derivát n-butanu odvozený substitucí vodíku na vnitřním uhlíku.
1-chlor-2-methylpropan 1-chlor-2-methylpropan je odvozen od isobutanu (2-methylpropanu) substitucí vodíku na koncovém uhlíku.
2-chlor-2-methylpropan 2-chlor-2-methylpropan je odvozen od isobutanu substitucí vodíku na prostředním uhlíku. Jedná se o bezbarvou, těkavou, hořlavou a dráždivou kapalinu (dráždivost způsobuje hydrolýza a vznik HCl). Ve vodě se rozpouští špatně a navíc – jak již bylo řečeno – podléhá hydrolýze. Používá se hlavně jako výchozí molekula pro nukleofilní substituční reakce při výrobě různých látek, od alkoholů po alkoxidové soli.
Při rozpouštění ve vodě, polárním a protickém rozpouštědle, se chloridový substituent odtrhává a je izolován od alifatického řetězce, čímž dochází k heterolytickému rozpadu sloučeniny a vzniká karbokation, který se může po reakci s molekulou vody stát terciárním alkoholem; uvolňuje se při tom kyselina chlorovodíková. Je-li při reakci přítomno jiné, silnější nukleofilní činidlo, nevzniká alkohol, nýbrž terciární sloučenina s nukleofilem jako substituentem.
Syntéza 2-chlor-2-methylpropan lze v laboratoři syntetizovat SN1 reakcí terc-butanolu s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou, vizníže.
krok 1krok 2krok 3250px|1. krok250px|2. krok250px|3. krokKyselina protonuje alkohol za vzniku dobré odstupující skupiny (vody).Voda opouští protonovaný t-BuOH, vzniká poměrně stabilní terciární karbokation.Chloridový iont reaguje s karbokationem, vzniká t-BuCl.
Celá reakce tedy vypadá takto:
250px|Reakce
Protože terc-butanol je terciárním alkoholem, relativní stabilita karbokationu terc-butyl v kroku 2 umožňuje, aby následoval mechanismus SN1; primární alkohol by potřeboval mechanismus SN2.
Reference
Externí odkazy
Safety MSDS data Preparation 2-chloro-2-methylpropane http://www.cerlabs.com/experiments/10875407331.pdf
Kategorie:Chloralkany Kategorie:Alifatické halogensloučeniny