Thujon (C10H16O) je chemická sloučenina (keton a monoterpen), 1-isopropyl-4-methylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on.
Popis Thujon je neurotoxin ve formě bezbarvého oleje. Je rozpustný v ethanolu, diethyletheru a chloroformu a nerozpustný ve vodě. Aroma je podobné mentolu. Je izomerní s kafrem, dalším stimulantem centrální nervové soustavy, ač jeho chemická struktura není kafru podobná. Thujon může být oddělen od přírodních olejů hydrogensíranem nebo frakční destilací a krystalizací, byl také syntetizován (uměle vyroben).Conrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. str. 154
Výskyt náhled|vpravo|200px|Pelyněk pravý - Jeden ze zdrojů thujonu V přírodě se thujon nachází ve dvou formách, levotočivý alfa-thujon a pravotočivý beta-thujon, první zmíněný se vyskytuje např. v túji a šalveji, druhý ve vratiči a pelyňku.studie komise EU
Stereochemie
Molekula thujonu má celkem 3 chirální atomy uhlíku (dva jsou však součástí můstku bicyklického skeletu), jsou možné celkem 4 steoizomery. V přírodě se vyskytující α-thujon a β-thujon se liší jen orientací methylové skupiny (nahoru/dolů) na atomu uhlíku sousedícím s karbonylovou skupinou, nejsou to tedy enantiomery, ale diastereomery, resp. epimery. V silně zásaditém prostředí nebo zahříváním může docházet k epimerizaci a ustaví se mezi nimi rovnováha (v ethanolovém roztoku při pH 11,5 se po 20 h ustálila rovnováha α-thujon/β-thujon v poměru asi 1:2).
V roce 2016 byly nalezeny zbylé 2 diastereomery (+)-α-thujon a (−)-β-thujon (kromě (−)-α-thujonu a (+)-β-thujonu) v šalvěji lékařské.
Použití náhled|Esenciální olej ze šalvěje (Salvia officinalis) Thujon je nejvíce známý díky své přítomnosti v absintu, neboť hlavní přísadou v tomto alkoholickém nápoji je pelyněk pravý, ve kterém převažuje beta-thujon. Studie doktora Magnana z 19. stoletíConrad III, Barnaby; (1988). Absinthe: History in a Bottle. Chronicle Books. str. 101 napomohly k postupnému zákazu absintu v celé Evropě, nicméně primární podnět pro zákaz absintu bylo nadměrné užívání tohoto vysokoprocentního alkoholu. Díky postupnému rušení zákazu absintu se obnovil i zájem o thujon, přičemž byly novodobými výzkumy vyvráceny staré studie týkající se obsahu a účinků thujonu v absintu.
Účinky Otrava thujonem se projevuje zevně podrážděním pokožky (při styku se šťávou), vnitřně (při požití, zejména u semen túje) těžkým podrážděním žaludku a střev, křečemi, poškozením jater a ledvin. Vyvolává překrvení malé pánve, důsledkem kterého může u těhotných žen dojít i k potratu. Při těžkých otravách se dostavují křeče, po kterých následuje celková ochablost a bezvědomí, v nejtěžších případech v průběhu půl až několika dní přichází smrt. Léčit lze pouze symptomy. Jsou popsány ojedinělé záchvaty připomínající epilepsii a nevhodnost použití u těhotných žen i u šalvěje lékařské, která obsahuje alfa-thujon. V roce 1975 američtí vědci J. del Castillo, M. Anderson a G. M. Rubottommagazín Nature, 31. leden 1975 sledovali podobnost mezi psychologickými účinky absintu a marihuany (Cannabis sativa). Nicméně podobnost účinků THC a thujonu na člověka byla vyvrácena vědeckou prací (Justin P Meschlera, Allyn C Howlett) z března 1999.Studie vyvracející podobnost účinků thujonu s THC
Letální dávka Orální letální dávka (smrtelná dávka) LD50 u potkanů je 192 mg/kg váhy (Margaria, 1963) a 500 mg/kg tělesné hmotnosti (NLM, 1997). Intravenózní letální dávka LD50 u králíka je 0,031 mg/kg tělesné hmotnosti (NLM, 1997) Pro představu, pokud by dospělý člověk o váze 60 kg požil 1 l 25% alkoholu s obsahem thujonu 5 mg/l, byl by intoxikován 0,08 mg thujonu na 1 kg své váhy.
Obsah thujonu v absintu Dle studií vycházejících ze starých zdrojů se mylně předpokládalo, že obsah thujonu v původních starých absintech byl kolem 260 mg/l. V roce 2008 byla provedena rozsáhlá analýza 13 absintů, které byly vyrobeny před zákazem absintu ve Francii (1915). Výsledky studie ukázaly, že nejvyšší hodnotu beta-thujonu (41,5 mg/l) obsahoval absint Pernod Fils cca z roku 1910. Tím je také vyvrácena marketingová mystifikace výrobců absintu, kteří obsah thujonu záměrně nadsazují na základě chybných historických hodnot.
Reference
Související články Absint Pelyněk Vratič obecný
Externí odkazy
Thujone info (Rozsáhlé stránky informující o thujonu v absintu - anglicky)
Kategorie:Alicyklické ketony Kategorie:Monoterpeny Kategorie:Neurotoxiny Kategorie:Rostlinné toxiny Kategorie:Absint Kategorie:Bicyklické sloučeniny