Kopulace, též kopulační reakce nebo azo kopulace je organická reakce, při níž vznikají azosloučeniny z diazoniových solí a fenolů nebo aromatických aminů. V této elektrofilní aromatické substituční reakci funguje aryldiazoniový kationt jako elektrofil a aktivovaný aren jako nukleofil.
Diazotace
Přeměna primárních aromatických aminů na diazoniové soli se nazývá diazotace. Diazoniové soli mohou být následně přeměněny kopulační reakcí na azosloučeniny.
Použití Produkt reakce absorbuje delší vlnové délky světla než výchozí látky díky zvýšené konjugaci vazeb. Z tohoto důvodu mají aromatické azosloučeniny jasné barvy a mnohé se tak používají jako barviva.Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Roderich Raue, Klaus Kunde, Aloys Engel "Azo Dyes" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.. K významným azobarvivům patří například acidobazický indikátor methylčerveň, dále naftolová červeň a azorubin.
Příklady Bylo popsáno mnoho podobných reakcí. Fenol reaguje s benzendiazoniumchloridem za vzniku žlutooranžové azosloučeniny. Reakce probíhá za zásadité katalýzy: 600px
Podobné barvivo anilinová žluť se vyrábí reakcí benzendiazoniumchloridu s anilinem: 600px
Lze také použít naftoly, zde je ukázána syntéza organolové hnědi z anilinu a 1-naftolu: 600px
Podobně β-naftol reaguje s fenyldiazoniovým elektrofilem za vzniku silného oranžovočerveného zbarvení.
Odkazy
Reference
Literatura
Související články azosloučeniny diazotace kopulace
Kategorie:Substituční reakce Kategorie:Reakce vytvářející vazbu uhlík-heteroatom