Chlordifenylfosfin je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2PCl, zkracovaným do podoby Ph2PCl. Jedná se o bezbarvou kapalinu se zápachem podobným česneku, zachytitelným i při koncentracích v řádu 10−7 %. Používá se na zavádění skupin Ph2P do sloučenin, například při tvorbě ligandů.Quin, L. D. A Guide to Organophosphorus Chemistry; Wiley IEEE: New York, 2000; pp 44-69. Podobně jako ostatní halogenfosfiny reaguje Ph2PCl s mnoha nukleofily, jako je voda, a také je snadno oxidovatelný, dokonce i na vzduchu.
Výroba a reakce Chlordifenylfosfin se vyrábí z benzenu a chloridu fosforitého. Benzen reaguje s chloridem fosforitým za teploty kolem 600 °C, čímž se vytváří dichlorfenylfosfin (PhPCl2) a HCl. Redistribucí plynného PhPCl2 za vysoké teploty vzniká poté chlorodifenylfosfin.
2 PhPCl2 → Ph2PCl + PCl3
Lze také použít redistribuční reakci, kde jsou výchozími látkami chlorid fosforitý a trifenylfosfin:
PCl3 + 2 PPh3 → 2 Ph2PCl
Chlordifenylfosfin se hydrolyzuje na difenylfosfinoxid. Redukcí sodíkem vzniká tetrafenyldifosfin:
2 Ph2PCl + 2 Na → [Ph2P]2 + 2 NaCl
Použití Chlorodifosfin se, podobně jako další chlorfosfiny, používá na přípravu různých fosfinů. Často se přitom nechává reagovat s Grignardovými činidly:Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Organic," In 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th ed.; Wiley-VCH: 2008; ; Accessed: February 18, 2008.
Ph2PCl + MgRX → Ph2PR + MgClX
Fosfiny vytvořené reakcemi s Ph2PCl mohou dále reagovat, výsledné produkty mohou být využity například jako pesticidy (například EPN), stabilizátory plastů (Sandostab P-EPQ), katalyzátory a zpomalovače hoření (sem patří mimo jiné cyklický anhydrid kyseliny fosfinokarboxylové), díky čemuž je Ph2PCl významným průmyslovým meziproduktem.
Příprava difenylfosfidových sloučenin Chlordifenylfosfin se používá k přípravě difenylfosfidu sodného reakcí se sodíkem v 1,4-dioxanu.
Ph2PCl + 2 Na → Ph2PNa + NaCl
Difenylfosfin lze získat reakcí Ph2PCl a hydridu lithno-hlinitého; ten se obvykle používá v přebytku.
4 Ph2PCl + LiAlH4 → 4 Ph2PH + LiCl + AlCl3
Ph2PNa i Ph2PH se také používají na přípravu fosfinových ligandů.
Charakterizace Čistota Ph2PCl se často zkoumá pomocí 31P NMR spektroskopie.O. Kühl "Phosphorus-31 NMR Spectroscopy" Springer, Berlin, 2008. Sloučenina 31P chemický posuv (ppm vs 85% H3PO4) PPh3 −6 PPh2Cl81,5 PPhCl2165 PCl3218
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Chloridy (chemie) Kategorie:Fosfiny