Piperin je jedním z několika alkaloidů zastoupených v pepři v podílu 2–10 %, což jsou sušené a fermentované plody pepřovníku černého (Piper nigrum). Významně se podílí na chuti tohoto koření aktivací TRPV1 vaniloidních receptorů. V četných studiích piperin prokázal protizánětlivé a antimikrobiální účinky a schopnost zvyšovat biodostupnost některých požitých látek.
Chemické vlastnosti Pod triviálním názvem piperin je znám pouze 2E,4E izomer sloučeniny. Jeho 2Z,4E izomer se nazývá isopiperin, 2E,4Z izomer isochavicin a 2Z,4Z chavicin, z nichž má piperin jako jediný dostatečně silnou charakteristickou vůni a chuť. Při vystavení UV záření dochází k izomeraci.
V alkalickém prostředí amidová vazba hydrolyzuje na piperidin a kyselinu piperovou. Soli tvoří jen se silnými kyselinami, známé jsou jen konjugáty s kyselinou p-toluensulfonovou a hexachloridoplatičitou.
Biologické účinky Zodpovídá za specifickou chuť pepře, neboť vystupuje jako agonista TRPV1 receptorů. Ty jsou zároveň i molekulárním cílem pálivého kapsaicinu z chilli papriček, což vysvětluje podobnost chuťového vjemu těchto dvou odlišných druhů koření. Přesto se jejich účinek na TRPV1 liší. Zatímco piperin nasytí receptor z poloviny až při své vyšší koncentraci, než je třeba u kapsaicinu, má piperin oproti kapsaicinu dvojnásobně vyšší schopnost vyvolat účinek (otevření TRPV1 kanálu).
Vstřebatelnost piperinu je vysoká. V krvi je přítomen prakticky jen v nezměněné formě, vylučovány jsou jen jeho konjugované metabolické produkty. Poločas eliminace je velmi variabilní. V závislosti na požitém množství se pohybuje mezi 8,7 a 29,5 hodinami.
Modulace biodostupnosti Ve vnitřním prostředí lidského organismu působí na velké množství cílů. Inhibuje lidský P-glykoprotein, arylhydrokarbonhydroxylázu, UDP-glukuronyltransferázu a některé cytochromy P450, jako např. CYP3A4, CYP2C9 a CYP2E1. Tím zvyšuje biodostupnost mnohých xenobiotických látek. Na tom se však může podílet i schopnost piperinu stimulovat produkci žluči. Za zvýšení absorpce různých látek v tenkém střevě by dále mohl být spoluzodpovědný i vliv piperinu na membránu kartáčového lemu střeva.
Jak lze vidět v tabulce níže, změna biodostupnosti po konzumaci piperinu byla prozkoumána již u poměrně širokého spektra látek. Tento alkaloid obzvláště výrazně zvyšuje biodostupnost např. antioxidačně působícího kurkuminu. +Vybrané příklady zvýšení biodostupnosti léčiv a doplňků stravy piperinemPožitá látkamnožstvímnožství piperinumodelpřírůstek biodostupnostikurkumin2 g20 mg/osobačlověk1900 %karbamazepin0,5 g20 mg/osobačlověk13 %ampicilin150 mg/kg20 mg/kgkrálík238 %norfloxacin150 mg/kg20 mg/kgkrálík75 %koenzym Q10120 mg5 mg/osobačlověk30 %
Antiflogistické a antioxidační účinky Piperin má v mnoha ohledech antiflogistické účinky. Snižuje produkci interleukinu-6 a expresi COX-2, čímž snižuje produkci prostaglandinů. Piperin nicméně vykazuje negativní vliv na krysí varlata, kdy při konzumaci 10 mg piperinu na 1 g hmotnosti byl zjištěn úpadek aktivity antioxidačně působících enzymů, snížení životnosti spermií, zvýšená koncentrace peroxidu vodíku ve varlatech a nárůst koncentrace peroxidovaných lipidů. Při administraci 1 mg piperinu na kg nebyl žádný účinek zjištěn. Rovněž zatím nebyl proveden obdobný výzkum s lidskými modely.
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Piperidinové alkaloidy Kategorie:Přírodní látky Kategorie:Sekundární metabolity Kategorie:Dieny Kategorie:Benzodioxoly Kategorie:Amidy karboxylových kyselin