Obecný vzorec acylhalogenidů (X = F, Cl, Br, I)|alt=|náhled|200x200pixelů Acylhalogenidy jsou halogenidy karboxylových kyselin. Patří mezi funkční deriváty karboxylových kyselin. Skupina OH karboxylové skupiny je nahrazena halogenem.
Příprava Acylhalogenidy se připravují reakcí karboxylových kyselin (popř. jejich sodných nebo draselných solí) s chloridem fosforitým (PCl3), fosforečným (PCl5) nebo s oxidem-trichloridem fosforečným (POCl3) za zahřívání. 3 CH3-COOH + PCl3 → 3 CH3-CO-Cl + H3PO3 3 HCOONa + POCl3 → 3 HCOCl + Na3PO4
Reakce Reakce acylhalogenidů jsou většinou v principu nukleofilní substituce za atom halogenu. Hydrolýzou za vzniká karboxylové kyseliny a halogenovodíku:
Reakce s alkoholy za vzniku esteru a halogenovodíku: alt=|vlevo|350x350pixelů
Reakce s amoniakem nebo primárním či sekundárním aminem za vzniku amidu karboxylové kyseliny a halogenovodíku: Reakce s amoniakem|alt=|350x350pixelů
Názvosloví Systematický název: název acylu (systematický nebo latinský) + (di, tri…) + název halogenu + „-id“ Opisný název: např. „chlorid kyseliny mravenčí“
AcylhalogenidSystematický názevOpisný název CH3-COCl ethanoylchlorid/acetylchlorid chlorid kys. ethanové/octové CH3(CH2)5-COF heptanoylfluorid/enanthylfluorid fluorid kys. heptanové/enanthové ClOC-(CH2)2-COCl butandioyldichlorid/sukcinyldichlorid dichlorid kys. butandiové/jantarové BrOC-CH2-COBr propandioyldibromid/malonyldibromid dibromid kys. propandiové/malonové
Externí odkazy
Kategorie:Deriváty karboxylových kyselin