miniaturadeimagen|El butano es el cuarto alcano. Los alcanos son hidrocarburos, es decir, son compuestos que solo contienen átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,Química: Teoría y Problemas. Escrito por José Antonio García Pérez. pag 302. books.google.es y para cicloalcanos es CnH2n.Química Orgánica. Escrito por John McMurry. pag 131. books.google.es También reciben el nombre de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp3. Además, carecen de grupos funcionales. En los alcanos, el número de enlaces C–C viene dado por n - 1 + r, donde n es el número de átomos de carbono y r es el número de anillos o ciclos. El número de enlaces C–H está dado entonces por 2n + 2 - 2r, lo que da un recuento total de enlaces de 3n + 1 - r.
Alcanos acíclicos (primarios)
Los alcanos alifáticos pueden ser de cadena lineal o ramificada, siendo la relación de carbono e hidrógeno CnH2n+2, donde "n" representa el número de átomos de carbono de la molécula. Su reactividad es muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos. Todos los enlaces de los alcanos son sencillos (esto es, de tipo sigma), es decir, covalentes que comparte un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma, donde cada línea o barra representa un enlace covalente donde se comparten equitativamente un par de electrones entre los átomos enlazados.
thumb|center|250px|fórmula general de los alcanos
El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea la molécula.
C Nombre Fórmula Modelo 1 Metano CH4 none|80px 2 Etano C2H6 none|80px 3 Propano C3H8 none|80px 4 Butano C4H10 none|90px 5 Pentano C5H12 none|90px 6 Hexano C6H14 none|90px 7 Heptano C7H16 none|100px 8 Octano C8H18none|120px 9 Nonano C9H20 none|130px 10 Decano C10H22 none|140px 11 Undecano C11H24 none|150px 12 Dodecano C12H26 none|160px Para una serie homóloga de alcanos lineales (no ramificados), la topología y/o conectividad de los átomos de carbono en las moléculas (considerando implícitamente los átomos de hidrógeno) se puede describir mediante una matriz de adyacencia. Numerando los átomos de carbono de izquierda a derecha (o viceversa), la matriz de adyacencia para alcanos lineales se puede escribir como:
El determinante de esta matriz alterna sus valores entre -1, 0 y 1 para miembros sucesivos de la serie. thumb|left|125px|Estructura del polietileno UHMWPE, n>100,000 El polietileno (PE) es químicamente el polímero más simple representado con su unidad repetitiva (CH2-CH2)n. Se obtiene de la polimerización del etileno. El polietileno de ultra alto peso molecular (UHMWPE, UHMW) es un polímero de cadena lineal no ramificada extremadamente larga, con una masa molecular generalmente entre 3.5 y 7.5 millones de Daltones.Stein, H. L. (1998). Ultrahigh molecular weight polyethylenes (uhmwpe). Engineered Materials Handbook, 2, 167–171.
Para la nomenclatura de alcanos acíclicos, consulte Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos.
Cicloalcanos
miniaturadeimagen|Metilciclohexano, ejemplo de un cicloalcano. Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n. Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena más corta, que tienen propiedades más similares a las de los alquinos.
La matriz de adyacencia para una serie homóloga de cicloalcanos monocíclicos (no ramificados) puede escribirse como:
donde es el número de átomos de carbono (orden de la matriz). El determinante de esta matriz alterna sus valores entre 2, 0, 2 y -4 para miembros sucesivos de la serie.
Para detalles de la nomenclatura de cicloalcanos, consulte Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos, Nomenclatura de hidrocarburos policíclicos con puentes, Compuesto espiro, Sistema de nomenclatura de fusión, y nomenclatura de agrupaciones de ciclos
Abundancia Abundancia de los alcanos en el universo thumb|El metano y el etano constituyen una parte importante en la composición de la atmósfera de Júpiter. Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas exteriores, como Júpiter (0,01% de metano, 0,0002% de etano), Saturno (0,2% de metano, 0,0005% de etano), Urano (1,99% de metano, 0,00025% de etano) y Neptuno (1,5% de metano, 1,5 ppm de etano). Titán, un satélite de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial Huygens, y halló que la atmósfera de Titán llueve metano líquido.Titan: Arizona in an Icebox?, Emily Lakdawalla, 2004-01-21, verified 2005-03-28 También se observó en Titán un volcán que arrojaba metano, y se cree que este vulcanismo es una fuente significativa de metano en la atmósfera. También parece ser que hay lagos de metano/etano cerca de las regiones polares nórdicas de Titán, como lo descubrió el sistema de imágenes por radar de la sonda Cassini. También se ha detectado metano y etano en la cola del cometa Hyakutake. El análisis químico mostró que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que los hielos formados en el espacio interestelar, lejos del Sol, podrían haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas moléculas. También se ha detectado alcanos en meteoritos como las condritas carbonáceas.
Abundancia de los alcanos en el planeta Tierra En la atmósfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estómago de las vacas.
thumb|Extracción de petróleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos. La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio wikt:anóxico (carente de oxígeno) y cubiertos por varios millones de años a alta temperatura y presión hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reacción siguiente:
C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2
Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas y se localizaron en una cápsula impermeable de roca, donde quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 átomos de carbono o más) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depósitos, por ejemplo, campos de petróleo, se han formado durante millones de años y una vez exhaustos no pueden ser reemplazados rápidamente. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis energética.
Los alcanos sólidos se conocen como alquitrán y se forman cuando los alcanos más volátiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los depósitos de hidrocarburos. Uno de los depósitos más grandes de alcanos sólidos es en el lago de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago.
El metano también está presente en el denominado biogás, producido por los animales y materia en descomposición, que es una posible fuente renovable de energía.
Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los océanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano sólido. Aunque este no puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energía combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energía de todos los depósitos de gas natural y petróleo juntos; el metano extraído del clatrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.
Abundancia biológica Aunque los alcanos están presentes en la naturaleza de distintas formas, no están catalogados biológicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamaño de anillo entre 14 y 18 átomos de carbono en el almizcle, extraído de ciervos de la familia Moschidae. Toda la información adicional se refiere a los alcanos acíclicos.
Bacteria y archaea thumb|Los organismos Archaea metanogénica en el estómago de esta vaca son responsables de algo del metano en la atmósfera de la Tierra. Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de carbono de longitud par pues son más fáciles de degradar que las cadenas de longitud impar. Por otro lado, ciertas archaea, los metanógenos, produce cantidades grandes de metano como producto del metabolismo del dióxido de carbono y otros compuestos orgánicos oxidados. La energía se libera por la oxidación del hidrógeno: CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O Los metanógenos también son los productores del gas de los pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por año—el contenido atmosférico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos. La producción de metano del ganado y otros herbívoros, que pueden liberar hasta 150 litros por día, y de las termitas también se debe a los metanógenos. También producen los alcanos más simples en el intestino de los humanos. Por tanto, las archaea metanogénicas están en el extremo del ciclo del carbono, con el carbono siendo liberado en la atmósfera después de haber sido fijado por la fotosíntesis. Es posible que nuestros actuales depósitos de gas natural se hayan formado en forma similar. Hongos y plantas thumb|El agua forma gotas sobre la película delgada de cera de alcanos en la cáscara de la manzana. Los alcanos también juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biología de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energía. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviación, y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. En las plantas, se encuentran alcanos sólidos de cadena larga; forman una capa firme de cera, la cutícula, sobre las áreas de las plantas expuestas al aire. Ésta protege a la planta de la pérdida de agua, a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. También es una protección contra las bacterias, hongos, e insectos dañinos— estos últimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave, y tienen dificultad para moverse. La capa brillante sobre las frutas, tales como en las manzanas, está formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta átomos de carbono de longitud, y las plantas las producen a partir de los ácidos grasos. La composición exacta de la película de cera no solo depende de la especie, sino que cambia con la estación y factores ambientales como las condiciones de iluminación, temperatura o humedad. Animales