La elección presidencial de Chile de 1958 se llevó a cabo el 4 de septiembre de 1958 y dio como vencedor por mayoría relativa a Jorge Alessandri Rodríguez, con el 31,56 % de los votos.
Candidaturas Luis Bossay Leiva El 30 de junio de 1957 fue designado el primer candidato de la contienda electoral, el senador por Valparaíso Luis Bossay, por el Partido Radical (PR), que tenía esperanza en recuperar la Presidencia de la República que había sido tres veces seguidas de su partido hasta la llegada de Carlos Ibáñez del Campo. Contaba a su favor con el repunte electoral del PR en las elecciones parlamentarias del año pasado y a la posibilidad de que un sector de la izquierda, los socialistas más moderados, terminarían dándole su apoyo.Patricia Arancibia Clavel, "La elección presidencial de 1958" en Alejandro San Francisco y Ángel Soto (editores), Camino a La Moneda. Las elecciones presidenciales en la historia de Chile. 1920-2000, Centro de Estudios Bicentenario, 2005, pp. 282-283
Eduardo Frei Montalva La designación de Bossay hizo que la Falange Nacional dejara sus expectativas de designar a un único candidato por el centro y la izquierda moderada, por lo que decidieron levantar su propio candidato. El líder y fundador del partido, Eduardo Frei Montalva, quien recientemente había sido elegido senador por Santiago con la primera mayoría, tomo la iniciativa e inicio giras por el país con el fin de obtener apoyo para su candidatura.Cristián Gazmuri, Eduardo Frei Montalva y su época, Aguilar, 2000, p. 438 El 18 de julio de 1957 fue proclamado de forma oficial por medio de un manifiesto público, en que se expresaba que Frei era el hombre “capaz de dar al país unidad, confianza y dirección responsable”.El Diario Ilustrado, 19 de julio de 1957. Diez días después, se materializó la unión de los partidos de inspiración social cristiana y se formó el Partido Demócrata Cristiano.Arancibia Clavel, "La elección presidencial de 1958", pp. 284.
El 11 de agosto de 1957 el Partido Nacional le entregó su apoyo a Frei, y siete días más tarde haría lo mismo el Partido Agrario Laborista Recuperacionista, mientras que el Partido Agrario Laborista lo proclamó el 25 de agosto.
Salvador Allende Gossens La izquierda, unificada en el Frente de Acción Popular (FRAP), eligió al socialista Salvador Allende como su candidato, tras imponerse en la Convención Presidencial del Pueblo, realizada entre el 13 y 17 de septiembre de 1957, ante los demás precandidatos: Mamerto Figueroa (ANT), Rudecindo Ortega (PRD), Humberto Mewes (PT), Guillermo del Pedregal (independiente) y Francisco Cuevas Mackenna (independiente). En una primera ronda de votaciones, Allende obtuvo 508 votos, seguido de Alejandro Serani con 350, Humberto Mewes con 331, Francisco Cuevas Mackenna con 323, Rudecindo Ortega con 318 y Guillermo del Pedregal con 212; posterior a dicha ronda se acordaría nominar a Allende por aclamación.
Senador por Magallanes, Allende ya se había presentado como candidato presidencial en 1952, consiguiendo solo un 5,4 % de los votos, pero su discurso y actividad política le había convertido en el candidato natural de la izquierda, desbordando la adhesión de su partido a otros sectores de la población.Arancibia Clavel, "La elección presidencial de 1958", pp. 288-289.
Jorge Alessandri Rodríguez Desde mediados de 1957 se empezó a escuchar el nombre de Jorge Alessandri como el candidato ideal para la derecha. Hijo del presidente Arturo Alessandri Palma, se había involucrado tempranamente en la política como parlamentario y Ministro de Estado, aunque con un perfil mucho más bajo que el de su padre, conocido por su ardor político. A pesar de su imagen de hombre parco, soberbio y solterón mañoso, Alessandri era un líder con un fuerte arrastre popular, reacio a entrometerse en la lucha de los partidos políticos.Arancibia Clavel, "La elección presidencial de 1958", p. 292.
thumb|200px|Jorge Alessandri resultó elegido presidente con el 31,2 % de los votos, siendo posteriormente ratificado por el Congreso Nacional. La gran dificultad de la candidatura de Alessandri es que el mismo candidato se negaba a aceptarla. Por otra parte, algunos miembros del Partido Liberal, disgustados con la posición apartidista de Alessandri, se mostraron a favor de apoyar a Eduardo Frei, quien, necesitado de fuerzas, trabajaba sin disimulo para conseguir los votos de al menos un sector de la derecha.Arancibia Clavel, "La elección presidencial de 1958", pp. 294-295. Frei solicitó el apoyo de manera formal en una carta enviada a la directiva del Partido Liberal, en que señalaba que él era la mejor alternativa para el futuro y que su apoyo no significaba renunciar a sus diferencias doctrinarias.Gazmuri, Eduardo Frei Montalva y su época, p. 446
Los conservadores, divididos entre quienes apoyaban a Alessandri y quienes apoyaban a Frei, realizaban gestiones a favor de sus respectivos candidatos. Los conservadores freistas pidieron a Frei que presentase una petición formal para obtener el respaldo del partido, pero este se negó, probablemente por la antigua animadversión entre conservadores y falangistas. Ante el rechazo, y para buscar tiempo para que Alessandri se decidiera, la juventud conservadora levantó el nombre de Juan Antonio Coloma Mellado como candidato.Arancibia Clavel, "La elección presidencial de 1958", p. 295.
Cuando los partidos de derecha estaban a punto de designar su candidato, Alessandri cedió a ser candidato. El cambio se dio tras una discusión con el senador Francisco Bulnes Sanfuentes, quien le enrostro su supuesta negativa a aceptar la candidatura presidencial, respondiéndole Alessandri que nadie se la había ofrecido, y ante un atónito Bulnes, que le recordó que Hugo Zepeda le había ofrecido la candidatura, le clarifico: "No me ofrecía nunca la candidatura... Me llamaba por teléfono y me decía: Don Jorge, ¿usted quiere ser candidato a la presidencia de la república?... Yo le contestaba ¡no quiero... yo no quiero ser candidato a la presidencia de la república ¡ (pero) una cosa muy distinta es... que me han convencido algunos amigos míos que mi obligación era aceptar la candidatura, si me la pedían; ... pero que yo la quiera... ¡no la quiero!"Patricia Arancibia Clavel, Álvaro Góngora y Gonzalo Vial, Jorge Alessandri 1896-1986. Una biografía, pp. 186-187.
Un evento fortuito vino a enterrar las esperanzas de Frei de ser apoyado por el Partido Liberal. El 20 de agosto de 1957, cuando Raúl Marín Balmaceda pronunciaba un ardoroso discurso durante una asamblea del Partido Liberal para apoyar a Alessandri, sufrió un ataque cardiaco, y cayó repentinamente al suelo, falleciendo poco después. Además del golpe emocional, al suspenderse la asamblea liberal, los conservadores pudieron proclamar a Alessandri como su candidato formal el 25 de agosto —habiendo recibido 472 votos a favor y 17 en contra—, antes de que los liberales se volviesen a reunir; el Partido Conservador Unido solicitó de manera formal el apoyo del Partido Liberal. Con Alessandri como candidato y el recuerdo de Marín Balmaceda fresco en la memoria, el momento de Frei había pasado, por lo que el 12 de septiembre de 1957 el Directorio Liberal proclamó a Jorge Alessandri candidato por 327 votos contra 147 de Frei.Arancibia, Góngora y Vial, Jorge Alessandri 1896-1986. Una biografía, pp. 187-189.
Antonio Zamorano Herrera Antonio Zamorano Herrera, conocido popularmente como el Cura de Catapilco, era un peculiar personaje de la provincia de Valparaíso que se presentaba como candidato, sin el apoyo de ningún partido; anunció su candidatura formalmente el 27 de agosto de 1957. Era excura párroco del pueblo de Catapilco y diputado por el FRAP en 1957, representando a Talca. De lenguaje folclórico e incisivo, logró captar algunos adherentes en sectores populares de Valparaíso, Aconcagua, Talca, Linares y otras zonas rurales de Chile, perfilándose en su discurso como una figura cercana a la izquierda.Arancibia Clavel, "La elección presidencial de 1958", p. 297.
A pesar de su cercanía con el FRAP, no retiró su candidatura e incluso la lanzó de manera oficial el 20 de enero de 1958. Su postulación afectaba de forma directa a la de Allende, por lo que algunos analistas han afirmado (sin existir pruebas fehacientes), que probablemente fue financiado por partidarios de Alessandri, como una forma de contener a Allende.
Campaña El 21 de julio de 1958 a las 23:59 expiró el plazo para declarar las candidaturas ante la Dirección del Registro Electoral y el 23 del mismo mes se realizó el sorteo para determinar el orden de las candidaturas en la cédula de votación, cuya impresión estuvo a cargo de la empresa Vera y Gianini.
Esta fue la primera elección en que desapareció por completo el cohecho, al haberse creado la cédula única. También se había normalizado la participación del Partido Comunista después de la derogación de la ley de Defensa de la Democracia. Esto daba cierta oportunidad a Allende de vencer, pero se advertia los peligros de un posible gobierno socialista.
Alessandri también era uno de los favoritos, pues el apoyo que tenía trascendía el ámbito de la derecha y lograba captar muchos más votos que los que comúnmente tenía este sector.
Luis Bossay baso su campaña mostrándose como continuador de los gobiernos radicales que gobernaron entre 1938 y 1952, con un régimen capitalista con fuerte intervención estatal, prometiendo revertir las medidas económicas implementadas por Ibáñez, en particular el plan de la Misión Klein-Sacks.Bossay, "Quién es y cómo es el presidente que elegirá Chile", Folleto de su candidatura.
El programa de Salvador Allende era el más radical, no sólo en comparación con sus rivales sino con las antiguas candidaturas de izquierda. Abogaba por un fuerte estatismo que ayudase a reconfigurar la sociedad y economía de Chile, lo que significaba iniciar el proceso de reforma agraria, la nacionalización de las materias primas, la creación de un área social en economía, redistribución de la riqueza, control del sistema bancario y una política internacional independiente.Diana Veneros, Allende, Sudamericana, 2003, p. 219.
Particular fuerza tuvo el discurso de Allende entre el campesinado, situación que el candidato bautizó como el despertar político del campesinado, que había sido generalmente reducto de la derecha, pero que con el fin del cohecho se empezaban a inclinar por la izquierda y la reforma agraria.Veneros, Allende, pp. 220.221.
Todos los candidatos realizaron giras nacionales, inclusive Jorge Alessandri quien disgustaba de ellas, pero fue Allende quien mejor capitalizó estos viajes con el «Tren de la Victoria», una locomotora a vapor,Que prefirió, en un arrebato de romanticismo, a las de diésel por entonces en uso. con la que realizó una gira por el centro y el sur del país del 13 al 22 de agosto, insistiendo con frecuencia en que quien ganara por mayoría simple debería convertirse en presidente, sin necesidad de ratificación en el Congreso.Veneros, Allende, p. 224.
thumb|170px|El fundador y líder del Partido Demócrata Cristiano, Eduardo Frei Montalva, postuló un programa de tercera vía entre el capitalismo y el socialismo. Eduardo Frei deseaba una renovación profunda de la sociedad chilena, basado en el espíritu cristiano, como una forma de tercera vía entre capitalismo y comunismo. Su programa proponía, en lo económico, restricción del consumo, apoyo a la inversión pública y privada, reducción del gasto público, aumento de los préstamos e inversiones procedentes del extranjero y una reforma al sistema provisional. En el tema agrícola era necesario aumentar la productividad, para lo cual proponía la colonización de terrenos fiscales, el aseguramiento de precios justos, mercados estables, créditos de mediano y largo plazo, la creación de obras públicas y la aplicación de nuevas técnicas.Sofía Correa, Con las riendas del poder. La derecha chilena en el siglo XX, Sudamericana, 2004, p. 216