La nigrifactina es un pseudoalcaloide piperidínico aislado por Kaneko en 1968 a partir de un cultivo de Streptomyces nigrifaciens FFD-101.Kaneko, Y. et al., Agric. Biol. Chem., 1968, 32, 783- 785 Este compuesto presenta propiedades antihistamínicos y afecta a la presión sanguínea. UV: [ácido]λmax354 (ε) ( MeOH/HCl) [básico]λmax300 (ε) ( MeOH at pH 9.2) [neutro]λmax354 (ε36700) ( MeOH) [neutro]λmax354 (ε36700) ( MeOH).
Actividad biológica La inyección intravenosa causa una caída de presión sanguínea en conejo. La nigrifactina también inhibe la respuesta a la histamina y la colina pero no actúa sobre estimulantes antagonistas tales como atropina, adrenalina, y noradrenalina. Este compuesto es inestable y polimeriza aun con gases inertes. Puede ser estabilizado por una solución de ácido pícrico, en donde se forman las sales de iminio.Terashima, T., Kuroda, Y. and Kaneko, Y. Agric. Biol. Chem. 1970, 34, 753-759
Biosíntesis Terashima y colaboradores demostraron que el esqueleto de carbono proviene de la ruta del acetato-malonato en donde se forma un hexacétido que incorpora nitrógeno, probablemente del amoniaco o de la glutamina.Terashima, T. et al., Chem. Comm., 1973, 75- 76 right|500px|thumb|Representación gráfica de la biosíntesis de nigrifactina.
Referencias
Categoría:Alcaloides