Indatsiflaami (C16H20N5F) on triatsiinijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö Huoneenlämpötilassa indatsiflaami on väritöntä tai ruskehtavaa kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hyvin vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, asetoniin, asetonitriiliin tai dimetyylisulfoksidiin. Indatsiflaami tehoaa ruohovartisiin rikkaruohoihin, ja sen herbisidiset ominaisuudet johtuvat selluloosan biosynteesin estosta. Aine on mahdollisesti selluloosasyntaasientsyymin inhibiittori.
Indatsiflaamia voidaan valmistaa 6-(1-fluorietyyli)-1,3,5-triatsiini-2,4-diamiinin ja 6-kloori-2,3-dihydro-2,6-dimetyyli-1H-indeenin reaktiollaFranz Müller & Arnold P. Applebyki: "Weed Control, 2. Individual Herbicides", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010.. Yhdisteen valmistamiseksi on myös stereoselektiivinen menetelmä, joka lähtee 2,6-dimetyyli-indanonista. Ensimmäinen vaihe on karbonyyliryhmän selektiivinen pelkistys hydroksyyliryhmäksi ja toinen vaihe on hydroksyyliryhmän korvaaminen aminoryhmällä. Muodostuvan yhdisteen aminoryhmä reagoi ensin disyandiamidin ja sen jälkeen 2-fluoripropaanihapon kanssa muodostaen triatsolirenkaan.
Indatsiflaamia käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa hedelmäviljelmillä ja nurmilla sekä koristekasvien viljelyssä. Aine hyväksyttiin ensimmäisenä Yhdysvalloissa vuonna 2010, ja on sitten tullut käyttöön muun muassa Brasiliassa. Tehoainetta ei ole hyväksytty käytettäväksi Euroopan unionin alueella. Indatsiflaamin heikkouksia ovat sen suhteellisen voimakas myrkyllisyys ja hidas, jopa kolmen kuukauden mittainen, puoliintumisaika maaperässä.
Lähteet
Luokka:Amiinit Luokka:Aromaattiset heterosykliset typpiyhdisteet Luokka:Fluoriyhdisteet Luokka:Kasvintorjunta-aineet