La réaction de Stephen ou synthèse d'aldéhyde de Stephen est une réaction chimique découverte par le chimiste anglais permettant la préparation d'aldéhydes (R-HC=O) à partir de nitriles (R—C≡N) en utilisant du chlorure d'étain(II) (SnCl2), de l'acide chlorhydrique (HCl) et en hydrolysant le sel d'iminium ([R-CH=NH2]+Cl−) ainsi obtenu.
La réaction se déroule selon le mécanisme suivant :
SnCl2/HCl réagit par une réaction d'oxydo-réduction organique avec l'imine, produisant un chlorure d'iminium ; l'iminium est hydrolysé et donne l'aldéhyde voulu.
Méthode de Sonn-Müller
Dans la méthode de Sonn-MüllerSonn and Müller, Ber., 52, 1929 (1919)., l'intermédiaire sel d'iminium est obtenu par réaction entre un amide, l'ortho-tolualdéhyde (PhCONHPh) et le pentachlorure de phosphore.
Notes et références
Catégorie:Réaction d'oxydoréduction organique