L'heptanal ou n-heptanal est un aldéhyde de formule semi-développée CH3(CH2)5CHO.
Propriétés
L'heptanal se présente sous la forme d'un liquide incolore, inflammable, légèrement volatil, avec une odeur pénétrante, fruité à huileuse-graisseuse. Il est miscible avec les alcools. mais pratiquement insoluble dans l'eau. Du fait de sa forte sensibilité à l'oxydation, l'heptanal est généralement conditionné sous azote et stabilsé avec 100 ppm d'hydroquinoneAcros Organics, Heptaldehyde, stabilized, consulté le 19 novembre 2012..
Son point d'éclair est de et son point d'auto-inflammation de . Il forme des mélanges explosifs avec l'air dans les limites d'explosivité de 1,1 et 5,2 vol.%.
Occurrence naturelle et synthèse
L'heptanal est naturellement présent dans les huiles essentielles d'ylang-ylang (Cananga odorata), de sauge sclarée (Salvia sclarea), de citron (Citrus x limon), d'orange amère (Citrus x aurantium), de rose (Rosa) et de jacinthe (Hyacinthus). La formation d'heptanal lors de la distillation fractionnée de l'huile de ricin a été décrite dès 1878F. Krafft, Distillation of castor oil, under educed pressure, Analyst, 3, 329a (1878)..
La production a large échelle de l'heptanal repose sur le clivage pyrolytique de l'acide ricinoléiqueA. Chauvel, G. Lefebvre, Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics, Band 2, S. 277, Editions Technip, Paris, 1989, . (procédé Arkema) et sur l'hydroformylation de l'hex-1-ène en présence d'acide 2-éthylhexanoïque et d'un catalyseur de 2-éthylhexanoate de rhodium (procédé Oxea)Deutsche Patentschrift DE 102007053385, Verfahren zur Herstellung von Aldehyden, Erfinder: A. Fischbach et al., Anmelder: Oxea Deutschland GmbH, veröffentlicht am 20. Mai 2009. :
Utilisations
L'heptan-1-ol peut être produit par réduction/hydrogénation de l'heptanal :
L'oxydation de l'heptanal par le dioxygène en présence de catalyseurs au rhodium à permet d'obtenir de l'acide heptanoïque avec un rendement de 95 %Deutsche Patentschrift DE 10010771, Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden, Erfinder: H. Springer, P. Lappe, Anmelder: Celanese Chem Europe GmbH, veröffentlicht am 3. Mai 2001.. L'heptanal peut réagir par condensation de Knoevenagel avec le benzaldéhyde sous catalyse basique pour donner le jasminaldéhyde, avec un rendement et une sélectivité élevée (> 90%), un composé avec une odeur caractéristique de jasmin dont un mélange d'isomère cis/trans est utilisé en parfumerie Riechstofflexikon A, alpha-Amylzimtaldehyd, Letzte Änderung am 4. August 2000..
Notes et références
Catégorie:Aldéhyde