Le bis(triméthylsilyl)amidure de lithium, également appelé hexaméthyldisilazane de lithium (LiHMDS), est un composé chimique de formule . Il s'agit d'un solide incolore corrosif qui se décompose violemment au contact de l'eau. Il se présente sous forme de dimères en solution et sous forme de trimères à l'état solide .
Le LiHMDS est disponible dans le commerce mais peut également être préparé par déprotonation de la bis(triméthylsilyl)amine avec le n-butyllithium :
+ → + .
Le résidu obtenu peut être purifié par sublimation.
Le LiHMDS est utilisé pour produire des complexes à faible coordinence grâce à l'encombrement stérique provoqué par le ligand bis(triméthylsilyl)amidure, tels que avec . Le traitement par le chlorure de triméthylsilyle donne la tris(triméthylsilyl)amine, qui présente un atome d'azote tricoordonné à géométrie plane.
En chimie organique, le LiHMDS est souvent utilisé comme base forte, par exemple pour former du carbure de lithium ou encore un énolate de lithium, comme ci-dessous avec la benzylidèneacétone :
centre|upright=2|vignette|class=skin-invert-image|Formation d'un énolate de lithium à partir de benzylidèneacétone.
Notes et références
Catégorie:Triméthylsilyle Catégorie:Réactif pour la chimie organique