Le fluorobenzène, couramment abrégé PhF, est un composé chimique de formule . Il s'agit d'un composé organofluoré aromatique résultant de la substitution d'un atome d'hydrogène du benzène par un atome de fluor. Il se présente comme un liquide incolore non combustible et pratiquement apolaire, très peu soluble dans l'eau mais davantage dans les alcools, le benzène et les éthers. La présence de l'atome de fluor abaisse sensiblement la température de fusion du composé, qui passe de pour le benzène à pour le fluorobenzène, tandis que la température d'ébullition augmente légèrement, passant respectivement de à .
À l'échelle du laboratoire, il est pratique de produire le fluorobenzène par thermolyse du tétrafluoroborate de benzènediazonium :
→ + + ↑.
Le chauffage à la flamme du libère en effet du fluorobenzène et du trifluorure de bore qui sont facilement séparés en raison de leur température d'ébullition différente.
La synthèse industrielle fait réagir le cyclopentadiène avec le difluorocarbène pour produire du fluorobenzène avec élimination d'une molécule de fluorure d'hydrogène HF.
Le fluorobenzène est un composé relativement inerte chimiquement en raison de sa liaison , qui est une liaison très forte. C'est par conséquent un solvant apolaire pour espèces chimiques très réactives. Un complexe métallique avec le titane en a été cristallisé .
upright=1.125|gauche|vignette|Structure de l'adduit .
Notes et références