Le sec-butyllithium, abrégé sec-BuLi ou s-BuLi, est un composé chimique de formule , isomère du et du , plus basique que le premier mais moins que le second. Il s'agit d'un organolithien liquide, incolore et visqueux, dont les molécules s'organisent en tétramères, aussi bien dans le liquide pur qu'en solution dans des solvants apolaires tels que le benzène, le cyclohexane ou le cyclopentane. Un hexamère a été détecté à dans le cyclohexane par spectroscopie RMN au . Dans les solvants polaires tels que le tétrahydrofurane (THF), on observe un équilibre entre monomères et dimères .
Le sec-butyllithium s'obtient en faisant réagir du avec du lithium élémentaire, ce qui libère du chlorure de lithium :
class=skin-invert-image|400px|leftIl est utilisé pour déprotoner des acides organiques faibles lorsque le s'avère insuffisant. Il est cependant suffisamment basique pour requérir davantage de précautions d'utilisation que le . Ainsi, l'éther diéthylique à température ambiante est attaqué par le en quelques minutes, alors que les solutions de dans l'éther sont stables.
De nombreuses réactions impliquant le sont semblables à celles impliquant d'autres organolithiens. Il réagit ainsi avec les carbonyles et les esters pour former des alcools. Il forme des de lithium avec l'iodure de cuivre(I) ICu.
Le secbutyllithium se décompose, progressivement à température ambiante et plus rapidement à température élevée, en hydrure de lithium LiH et en un mélange de , de et de :
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Notes et références
Voir aussi n-Butyllithium tert-Butyllithium
Catégorie:Organolithien Catégorie:Composé sec-butylé