La saison 1998-1999 de l'Olympique de Marseille commence officiellement le et elle se termine le , les deux dates l'opposant au Football Club de Nantes. Le club célèbre son centenaire puisqu'il est créé en 1899 et l'équipe marseillaise est engagée dans quatre compétitions : le championnat de France de première division, la Coupe de France et la Coupe de la Ligue au niveau national ainsi que la Coupe UEFA au niveau européen.
Le club olympien est entraîné par Rolland Courbis et il compte notamment dans ses rangs Laurent Blanc, Christophe Dugarry et Robert Pirès, tous trois champions du monde avec l'équipe de France lors de l'été 1998.
Cette saison se caractérise principalement par une double place de second. Jusqu'au début du mois de mai, le club phocéen prétend légitimement à un doublé Coupe UEFA-Championnat. Il se qualifie le en finale de la Coupe UEFA aux dépens du club italien du FC Bologne et il est premier au classement le au soir de la , soit à trois journées du terme du championnat. Il s'avère que l'OM termine finaliste de la coupe européenne contre le club italien de l'AC Parme puis dauphin des Girondins de Bordeaux en Division 1.
Les parcours en coupes nationales sont éclipsées par ces deux performances et par les éliminations précoces, toutes deux contre le Racing Club de Lens.
Le bilan de fin de saison se solde entre l'amertume d'une saison blanche et la satisfaction d'une troisième finale européenne en neuf ans couplée à une place qualificative directe pour la Ligue des champions 1999-2000. Les autres faits marquants de la saison sont le mano à mano avec Bordeaux, l'« affaire Bruno Derrien - Éric Roy », le match PSG - Bordeaux de la ou le RC Lens vu comme la bête noire de l'OM.
Centenaire de l'OM L'Olympique de Marseille est créé en 1899 et célèbre donc son centenaire. À cette occasion, le club adopte un logo spécial pour la saison. Les lettres O et M entrelacées, blanches à liseré bleu, changent de couleur ; le O est doré et le M est bleu ciel. Le fond du logo, transparent, est rempli par du bleu roi. Le cartouche barrant les lettres et contenant l'inscription Droit au but est supprimé. La devise est notée dans la partie basse de la lettre O et les nombres 1899 100 1999 sont présents dans la partie haute. L'étoile dorée célébrant la victoire en Ligue des champions, habituellement au-dessus du logo, est insérée dans le fond bleu roi entre les deux barres obliques du M. Un maillot à dominante or est également édité, accompagné d'un short et de chaussettes couleur bleu roi. La nouvelle tenue complète les traditionnels jeux de maillots domicile blanc et extérieur bleu.
Avant-saison, le principal objectif des dirigeants et des joueurs est le sacre de champion de France afin de fêter dignement les 100 ans du club. Une politique de transfert ambitieuse est faite en ce sens et des joueurs comme Robert Pirès relayent cet objectif dans la presse lors des interviews..
Le centenaire du club est également l'occasion de publier des ouvrages et une vidéographie. Pierre Echinard et Alain Pécheral coécrivent le livre officiel : « Cent ans d'OM », constitué de deux tomes, le premier étant OM : un siècle de légende et le second L'OM dans tous ses états. Tome 1 : . Tome 2 : .. Henri-Paul Amar réalise une VHS publiée en : L'OM - un siècle, une légende.
Compétitions L'Olympique de Marseille participe pour la quarante-neuvième fois dans son histoire au championnat de France qui en est à sa soixante-et-unième édition. Il s'agit de sa troisième participation consécutive depuis sa remontée en Division 1 1996-1997 .. L'OM a gagné huit fois le championnat soit deux trophées de moins que l'AS Saint-Étienne et un de plus que le FC Nantes ..
À l'aube de la saison et toutes éditions confondues, les quarante-huit championnats disputés par le club le place à égalité avec le RC Strasbourg et derrière le FC Sochaux (52), l'AS Saint-Étienne (49) et le FC Metz (49). L'OM cumule 742 victoires pour 2856 buts marqués en championnat de France, soit la deuxième meilleure performance dans ces deux domaines après l'AS Saint-Étienne qui cumule 793 victoires et 2965 buts marqués. Les Stéphanois évoluant en deuxième division, leur bilan reste inchangé et cette saison 1998-1999 permet à l'OM de combler l'écart en passant à 763 victoires pour 2912 buts marqués.
Le club marseillais participe à l'ensemble des éditions de la Coupe de France et de la Coupe de la Ligue depuis la création de ces deux compétitions, respectivement en 1917-1918 et en 1994-1995. L'OM s'engage ainsi dans sa quatre-vingt-deuxième Coupe de France et sa cinquième Coupe de la Ligue. Ses meilleures performances sont dix victoires en Coupe de France et le stade des quarts de finale en Coupe de la Ligue 1995-1996 et 1997-1998...
En participant à la Coupe UEFA, le club olympien dispute la seizième saison européenne de son histoire. Jusqu'alors, l'OM a participé six fois à la Coupe d'Europe des clubs champions / Ligue des champions, trois fois à la Coupe des coupes et six fois à la Coupe des villes de foire / Coupe UEFA. Sa précédente participation européenne est celle en Coupe UEFA 1994-1995. La meilleure performance du club en Coupe UEFA est le stade des seizièmes de finale et il les atteint trois fois en 1962-1963, 1973-1974 et 1994-1995..
Tableau des performances du club Compétition Débute au tour Place ou tour final Première rencontre Dernière rencontre Nombrede matchsDivision 1 - Vice-champion 8 août 199829 mai 199934Coupe de France1/32 de finale 1/16 de finale 23 janvier 1999 20 février 1999 2Coupe de la Ligue1/16 de finale1/16 de finale 10 janvier 1999 10 janvier 1999 1Coupe UEFA1/32 de finaleFinaliste 15 septembre 199812 mai 199911
Division 1
Journées 1 à 17 : Phase aller + Journées de la phase aller JournéeRencontre Place.1 OMNantes (0)2 MetzOM (0)3 OMMontpellier (0)4 Le HavreOM (-2)5 OMRennes (-4)6 OMBordeaux (-4)7 BastiaOM (-4)8 OMToulouse (-1)9 StrasbourgOM (-1)10 OMSochaux-Montbéliard (-1)11 LorientOM (+2)12 OMMonaco (+2)13 NancyOM (+2)14 OMLens (+4)15 LyonOM (+1)16 OMParis Saint-Germain (-1)17 AuxerreOM (0) Légende : ( ) = écart en point sur le premier ou, si l'OM est premier, sur le deuxième.
La saison commence par la réception du FC Nantes au stade Vélodrome. Le club nantais réalise une partie solide et profite de la période de rodage de l'OM qui a assez largement modifié son onze de départ par rapport à l'édition précédente. Cependant, l'Olympique de Marseille compte sur certaines valeurs sûres comme le capitaine Laurent Blanc. Il est qualifié d'impérial en défense et parvient également à placer une tête qui inquiète Mickaël Landreau lors d'un coup franc offensif. L'autre valeur sûre est le gardien Andreas Köpke qui réalise trois interventions décisives en quinze minutes dont un arrêt du pied lors d'un face-à-face avec Antoine Sibierski alors que le but nantais semble promis. Fabrizio Ravanelli et Éric Roy marquent au cours de la deuxième mi-temps et permettent à l'OM de clore la par une victoire..
Le match suivant, le club marseillais se déplace au stade Saint-Symphorien chez le FC Metz, vice-champion de France en titre. L'entraîneur Rolland Courbis reste fidèle au management qu'il souhaite instaurer tout au long de la saison, à savoir une rotation importante et constante des titulaires. Andreas Köpke et Patrick Colleter restent à Marseille, Florian Maurice et Robert Pirès sont remplaçants et des visages inédits apparaissent comme le gardien Stéphane Porato, les défenseurs William Gallas et Pierre Issa, le milieu de terrain Peter Luccin ou l'attaquant Christophe Dugarry. L'OM semble être chanceux lorsque le messin Jeff Strasser manque l'occasion d'ouvrir le score en ratant le cadre alors qu'il est à trois mètres des cages. À l'inverse, les Olympiens affichent de l'efficacité sur l'action Éric Roy - Jocelyn Gourvennec qui amène le 0-1. Le FC Metz est quelque peu démoralisé et ne s'investit plus vraiment durant le reste du match ce qui permet une deuxième victoire de l'OM..
La se dispute à domicile contre le Montpellier HSC (MHSC) et le club marseillais reste sans victoire à domicile contre ce dernier depuis huit saisons. L'adversaire est une équipe modeste, son fer de lance est Xavier Gravelaine et les visiteurs sont les premiers surpris de mener 0-4 à la mi-temps dont trois buts inscrits en huit minutes. L'OM parvient à inverser la tendance en seconde période dans un match qui reste mémorable a posteriori. Christophe Dugarry entre en jeu, délivre une passe décisive pour Florian Maurice puis inscrit les et marseillais. À 3-4, l'Olympique de Marseille assiège la défense du MHSC et Éric Roy égalise à six minutes du terme. Un dernier penalty est transformé par Laurent Blanc et offre la victoire 5-4 à Marseille. Après-match, le tour d'honneur dans un stade en liesse remplace les sifflés nourris de la fin de la première mi-temps. L'OM s'empare également de la tête du championnat..
Ce match est régulièrement cité comme le match de l'année. ou faisant partie des « top matchs » de l'histoire du club.. En 2010, le magazine So Foot réalise un article qui revient sur cette rencontre et il y écrit en préambule : « Si la légende de l'OM s'est nourrie de multiples exploits européens ou de titres hexagonaux, c'est pourtant un simple Marseille-Montpellier, match de championnat d'une saison de feu bouclée sans titre, qui a constitué le plus fou des scénarios de l'histoire du club »..
Les Olympiens possèdent un statut d'équipe crainte et respectée à la suite de cette victoire qui est unanimement saluée par la presse sportive qui y voit le symbole du renouveau du club marseillaisL'OM connait le succès sportif de 1989 à 1993 avec notamment une victoire en Ligue des champions et cinq premières places consécutives en championnat. Ensuite le club passe deux saisons en deuxième division et il obtient une finale lors de sa remontée parmi l'élite en 1996-1997. En 1998-1999, l'Olympique de Marseille est vu comme un grand club français qui a depuis connu des heures sombres et ce type de victoire laisse penser à un retour sportif au premier plan comme au début de la décennie.. Ainsi, la majorité des amateurs de football pensent à une victoire nette au stade Jules-Deschaseaux du Havre face à une équipe classée et qui encaisse cinq buts en trois matchs. Cependant, les joueurs de l'OM ne se créent quasiment aucune occasion durant la rencontre bien qu'ils maîtrisent techniquement leur adversaire (HAC) et qu'ils alignent quatre attaquants. Les deux actions les plus franches se produisent en première mi-temps et à chaque fois, le défenseur Džoni Novak dégage le ballon sur sa ligne. Finalement, le HAC réalise presque un hold-up dans les derniers instants de la partie mais Stéphane Porato réalise un arrêt. L'argument avancée pour expliquer la contre-performance marseillaise est la fatigue accumulée lors d'OM - MHSC. Après-match, il se dégage un sentiment de deux points perdus plutôt que d'un gagné car dans le même temps se produit le premier chassé-croisé de la saison entre Marseille et Bordeaux. Les Girondins possèdent douze points tandis que l'Olympique de Marseille passe et compte dix points..
thumb|Andreas Köpke quitte l'OM lors du mercato hivernal car la concurrence avec Stéphane Porato ne lui convient pas.|alt=Épaules et visage d'un homme de trois-quart face. Pose en conférence de presse, panneau des sponsors en arrière-plan.