La phénanthridine est un composé organique du groupe des hétérocycles contenant de l'azote. Elle correspond à un phénanthrène substitué par un atome d'azote en position 9. Des dérivés de la phénanthridine sont produits naturellement par exemple par des espèces végétales dans la sous-famille des Amaryllidoideae appartenant à la famille des Amaryllidaceae.
Synthèse La phénanthridine a été synthétisée pour la première fois en 1889 par et H. Jan Ankersmit et par pyrolyse dans un tube incandescent de , produit de condensation de benzaldéhyde et d'anilineAmé Pictet, H. J. Ankersmit, Mittheilung Ueber das Phenanthridin, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 266(1-2), pp. 138-153. ..
Dans la réaction de Pictet-Hubert (1899) le composé est formé dans une réaction d'un adduit de -formaldéhyde (une N-acyl-o-xénylamine) avec du chlorure de zinc à de hautes températuresAmé Pictet, A. Hubert, Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1896, vol. 29(2), pp. 1182–1189. ().. Les conditions de la réaction de Pictet-Hubert ont été améliorées par et Walls en 1931, en remplaçant le zinc par l'oxychlorure de phosphore, POCl3 et en utilisant du nitrobenzène comme solvantGilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives, J. Chem. Soc., 1931, pp. 2447–2456. ().. Pour cette raison, la réaction est également appelée réaction de Morgan–WallsJie Jack Li, Name Reactions in Heterocyclic Chemistry., Ed., 2005. . :
Cette réaction est similaire à la réaction de Bischler-Napieralski et à la réaction de Pictet-Spengler. La production de phénanthridine à partir de phénanthraquinone, N-méthyl carbazole, fluorénonoxime ou phénanthridone est possibleC. F. Allen, Lindsey Allen, Richard Allen, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Six Membered Heterocyclic Nitrogen. ..
À partir de benzylarylamines halogénées, la phénanthridine et de ses dérivés peuvent être synthétisés via des intermédiaires arynesS. V. Kessar, Some new aspects of benzyne and radical mediated cyclisations., Journal of Chemical Sciences, 1988, vol. 100, 2–3, pp. 217–222. :
Utilisation La phénanthridine constitue la structure de base de certains alcaloïdes, par ex. la fagaronine qui est une hydrobenzo[c]phénanthridine, des médicaments, par ex. l'isométamidium et d'autres composés chimiques comme le dihydroéthidium, un marqueur fluorescent.
Sécurité La phénanthridine serait mutagène.
Notes et références
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