.</ref>. Ils sont battus dans un engagement qui a lieu en dehors de la ville, et est obligé de se retirer. Le comte angevin s'empare finalement du château, et Étienne perd ses intérêts dans la région.
En 1119, pendant une révolte de barons normands, il est à la tête d'une importante force normande qui attaque et incendie Évreux. En , le seul fils légitime du roi , Guillaume Adelin, meurt dans le naufrage de la Blanche-Nef. Selon Orderic Vital, Étienne n'aurait pas embarqué sur ce bateau parce qu'il avait une diarrhée. se remarie très rapidement pour essayer d'enfanter un nouvel héritier mâle. Dans les années qui suivent, Étienne est principalement en Normandie.
Comte de Boulogne En 1125, il épouse Mathilde de Boulogne (1103-1152), fille et héritière du comte de Boulogne et de Marie d'Écosse. Le comté de Boulogne est un comté autonome de la Flandre. Il a pour avantage d'avoir des ports sur la Manche (notamment Wissant) qui permettent d'en contrôler le trafic. En plus du comté, Étienne acquiert aussi l'honneur de Boulogne, un ensemble de domaines acquis par en Angleterre (principalement dans l'Essex.) et dans le Sud-Est de la Normandie. abdique en faveur de sa fille, et Étienne devient comte de Boulogne en droit de sa femme. Ils règnent sur le comté jusqu'en 1146-1147, date à laquelle ils le transmettent à leur fils aîné Eustache.. L'énergie de sa femme lui sera d'un grand secours durant les heures les plus dures de la guerre civile.
Ce mariage fait de lui le principal baron de la sphère anglo-normande. À cette époque, le roi d'Angleterre n'a pas d'héritier, et il est probable qu'Étienne soit alors son candidat préféré. Il a toute la légitimité pour lui succéder, car il est un descendant du Conquérant, et surtout il n'est pas Guillaume Cliton, le fils de son frère aîné Robert Courteheuse, candidat préféré de nombreux barons normands, mais que le roi méprise. Toutefois, cette même année, Mathilde l'Emperesse devient veuve et revient peu après en Normandie. Son père décide alors qu'elle lui succédera, car son mariage avec Adélaïde de Louvain est toujours infructueux. À partir de 1127, Henri demande aux barons de Normandie et d'Angleterre de la reconnaître comme son héritière et successeur dans tous ses biens. Étienne est d'ailleurs le premier laïc à lui prêter serment, en 1127.
En , Guillaume Cliton se voit offrir le comté de Flandre. Sur requête de son oncle, Étienne entreprend de former une coalition de barons du nord de la FranceEntre autres , le comte de Louvain, et , le comte de Hainaut. contre lui. L'année suivante, la menace Cliton disparaît avec sa mort. En 1128, Mathilde l'Emperesse épouse Geoffroy Plantagenêt, comte d'Anjou. Ce mariage permet au roi d'Angleterre de nouer une alliance avec l'un de ses principaux ennemis et ainsi de sécuriser la frontière sud-ouest de son duché.
Durant les années suivantes, Étienne est souvent à la cour royale, bénéficiant des privilèges liés à son rang. Il est notamment avec le roi à Rouen en 1135 quand est proclamée la paix de Dieu.
Roi d'Angleterre La prise du trône (1135) thumb|upright=1.4|Carte de l'Angleterre. À la mort du roi , le , le trône doit revenir à sa fille Mathilde l'Emperesse. Comme tous les nobles du royaume, Étienne a par deux fois fait le serment de la reconnaître pour reine. Mais n'a jamais convaincu ses barons que Mathilde pourrait gouverner par elle-même. Il a aussi refusé leur suggestion qu'elle pourrait gouverner comme régente pour son petit-fils Henri. Au moment de sa mort, il n'y a donc pas de consensus ferme parmi le baronnage anglo-normand pour accepter Mathilde. Prévenu de la mort du roi, Étienne de Blois en profite. Il traverse la Manche à partir de Wissant et rejoint au plus vite Londres. Là, les habitants le reconnaissent pour roi.
Il se rend ensuite à Winchester, siège du trésor et de l'administration royale, où son frère est évêque. Grâce à ce dernier, il s'assure du soutien de l'évêque Roger de Salisbury, le chef de l'administration, et de Guillaume Du Pont-de-L’Arche, le gardien du trésor royal. En retour, il promet d'être un souverain modèle envers l'Église. Il garantit au clergé une certaine autonomie, notamment dans l'élection des principaux évêques et archevêques. Ses concessions aux barons du royaume sont plus restreintes. Il a notamment été prétendu qu'il aurait promis la suppression du geld, l'impôt foncier.
Le , après que Hugues Bigot a fait le serment que, sur son lit de mort, le roi avait désigné Étienne comme son successeur, il se fait couronner par Guillaume, l'archevêque de Cantorbéry.. Sur le continent, les barons du duché de Normandie avaient proposé à son frère aîné Thibaut de devenir leur suzerain. Mais une fois informés du couronnement d'Étienne, ils l'acceptent pour duc. Ils n'étaient pas prêts à revivre les problèmes posés par les devoirs de loyauté à deux suzerains différents. D'après Guillaume de Malmesbury, lorsqu'il était comte, Étienne était un baron particulièrement populaire. Pour Edmund King, il a, à cet instant, un soutien important de ses barons, et même le pape confirme son élection au trône.
Début de règne (1136) Quasi immédiatement, il doit faire face à l'invasion du Nord de l'Angleterre par le roi . Le roi écossais, oncle de Mathilde l'Emperesse, s'empare notamment des villes de Carlisle et Newcastle-upon-Tyne. Étienne doit réagir vite, car le roi écossais semble agir en faveur de sa nièce, et impose aux barons anglais qu'il soumet de faire serment d'allégeance à celle-ci.. comprend vite qu'il s'est engagé trop rapidement en Angleterre, et qu'il aura du mal à maintenir sa position sur le Nord. Aussi quand Étienne arrive à York avec une imposante force, payée avec le trésor royal, il lui propose une conférence pour régler la situation à l'amiable. Elle se tient à Durham entre le et le . Il en résulte le premier traité de Durham par lequel Étienne abandonne Carlisle et Doncaster à son adversaire, et accorde entre autres l'honneur de Huntingdon à son fils Henry.
Au , Étienne tient sa cour de Pâques à Oxford. Il y signe la Charte de Libertés qui reprend les promesses faites lors de son couronnement au clergé et aux barons. À cette époque, il a déjà reçu l'hommage de quasiment tous les barons du royaume, dont Robert, comte de Gloucester et fils illégitime du roi. Son adhésion est une excellente nouvelle pour le roi, car il est très puissant et influent. Le seul Baudouin de Reviers refuse de le reconnaître pour roi, probablement parce qu'il n'a pas obtenu un office qu'il demandait à Étienne. Le baron s'empare du château d'Exeter et le fortifie. Étienne conduit lui-même le siège du château pendant les trois mois qu'il dure, et reçoit la soumission de la garnison à l'été. Il ne punit pas les rebelles, et ses barons sont étonnés de son indulgence. Plus tard, Baudouin de Reviers est simplement forcé à l'exil, et s'en va à la cour du comte angevin..
Les premières difficultés (1137-1138) En , Étienne d'Angleterre se rend en Normandie et y passe pratiquement toute l'année. En mai, son fils Eustache rend hommage pour la Normandie au roi de France .. L'année précédente, Geoffroy Plantagenêt avait envahi le Sud-Est du duché et forcé les barons normands qu'il avait sous son contrôle à faire serment d'allégeance à sa femme, l'Emperesse. Il avait installé un poste avancé à Argentan. En , Étienne vient à Lisieux avec l'espoir d'assiéger le comte d'Anjou à Argentan, mais des divisions dans son camp entre ses mercenaires flamands, sous le commandement de Guillaume d'Ypres, et les Normands l'obligent à abandonner ce projet. En juillet, il conclut une trêve avec le comte, l'achetant avec une rente de 2 000 livres sterling par an.
Ses relations avec Robert, le comte de Gloucester, se dégradent, ce dernier étant convaincu que le roi cherche à le faire tuer. Finalement Étienne rentre dans son royaume à la fin de l'année, en ayant accompli peu de choses. Il doit immédiatement aller assiéger le château de Bedford dont s'est emparé Miles de Beauchamp. Celui-ci, tentant de profiter des difficultés du roi, lui promet son aide s'il lui laisse le contrôle du château.. Il ne le reprend qu'après cinq semaines. Puis il doit aller dans le nord car les Écossais font des raids dans la Northumbrie. À son arrivée, début , il repousse les Écossais dans leur royaume. En représailles, il applique une méthode déjà employée par son aïeul Guillaume le Conquérant quelques décennies plus tôt, en pratiquant la politique de la terre brûlée sur une bonne partie des terres du roi écossais.
Le début de la guerre civile (1138-1140) vignette|upright=2|Liens de parenté entre les protagonistes de la guerre civile.
Peu après la Pentecôte 1138 (), Robert de Gloucester informe le roi qu'il rompt définitivement son hommage, et qu'il prend le parti de sa demi-sœur.. À peu près au même moment, les alliés et vassaux du comte dans l'Ouest de l'Angleterre se révoltent. Étienne d'Angleterre vient immédiatement assiéger Hereford tenu par Geoffroy Talbot, puis après la reddition du château, il se porte devant Bristol, le principal château du comte de Gloucester, mais il est trop bien fortifié, et il préfère renoncer. Il continue sa campagne de sièges dans l'Ouest, mais ses conseillers commencent à le critiquer pour sa trop grande indulgence envers les rebelles. En août, il décide de faire du siège de Shrewsbury un exemple. Une fois le château repris, il fait pendre cinq des hommes de Guillaume FitzAlain..
Fin août, une bonne nouvelle arrive du Nord du royaume. L'armée de , qui encore une fois, en violation des termes du traité de 1136, a passé la frontière, est balayée lors de la bataille de l'Étendard () par une armée menée entre autres par l'archevêque Thurstan d'York. En , Étienne d'Angleterre est à Westminster où un concile clérical décide d'élire Thibaut du Bec à l'archevêché vacant de Cantorbéry. Il a longtemps été prétendu que son frère Henri de Blois ambitionnait ce siège, et que le roi offense alors son frère en ne le nommant pas à ce poste.. Mais cette analyse ne tient pas, car Henri de Blois est bien celui qui a obtenu de son frère que le clergé puisse librement élire les successeurs aux sièges importants. De plus, pour Edmund King, il est très probable que la nomination de Thibaut du Bec à l'archevêché fait partie d'un accord passé en Angleterre avec le légat du pape présent à l'élection. En effet, peu après son retour à Rome, le pape nomme Henri de Blois légat papal de toute l'Angleterre, avec autorité sur l'archevêque. Henri obtient donc un poste très important pour aider son frère. Toujours en décembre, une trêve est conclue avec le roi écossais, et Mathilde de Boulogne, l'épouse d'Étienne et nièce de , négocie les clauses d'un nouveau traité.. Bien que vainqueur quelques mois plus tôt, le roi anglais fait des concessions à son homologue pour être sûr d'avoir la paix dans cette partie du royaume. Il lui abandonne les villes de Bamburgh et Newcastle, ainsi que le comté de Northumbrie. Le traité est officiellement ratifié à Durham le .
Le débarquement de l'Emperesse vignette|Portrait de Mathilde dans Histoire d'Angleterre des moines de Saint-Albans (). vignette|Grand sceau d'Étienne, version d'après l'arrestation de Roger de Salisbury. Issu de The pictorial history of England, par George Lillie Craik et al. (1846).