Le vinyllithium est un composé chimique de formule . Il se présente sous la forme d'un solide blanc ou incolore, généralement en solution dans le THF. C'est un organolithien couramment utilisé en synthèse organique. Il peut être obtenu en solution par réaction d'échange lithium-halogène. Une voie de synthèse sans halogénure fait intervenir le tétravinylétain avec le n-butyllithium :
+ 4 BuLi → + 4 .
La réaction de l'éthylène avec le lithium donne du vinyllithium et de l'hydrure de lithium LiH en même temps que d'autres organolithiens.
Comme la plupart des autres organolithiens, le vinyllithium dissous dans le THF cristallise en formant des .
Le vinyllithium est utilisé pour introduire des groupes vinyle sur des réactifs organométalliques. C'est un précurseur des vinylsilanes, des vinylcuprates et des vinylstannates.
Sa réaction d'addition sur les cétones donne des alcools allyliques.
Notes et références
Catégorie:Organolithien Catégorie:Composé vinylique