Le diméthoxyphénol est un composé aromatique de formule C8H10O3. Il constitué d'un cycle de benzène substitué par deux groupes méthoxyle et un groupe hydroxyle.
Du fait des positions relatives possibles des différents groupes, il existe six isomères du diméthoxyphénol. Cependant, l'isomère le plus courant est le 2,6-diméthoxyphénol, avec les deux groupes méthoxyle en position ortho du groupe hydroxyle, connu sous le nom de « syringol ».
Propriétés
+ Diméthoxyphénol Nom 2,3-Diméthoxyphénol 2,4-Diméthoxyphénol 2,5-Diméthoxyphénol 2,6-Diméthoxyphénol 3,4-Diméthoxyphénol 3,5-Diméthoxyphénol Autre nom Syringol Taxicatigénine Structure Formule C8H10O3 Numéro CAS PubChem Masse molaire État liquide solide liquide solide solide solide Apparence liquide visqueux translucide jaune foncé poudre jauneFiche Novochemy du composé 2,4-dimethoxyphenol, consultée le 18 mai 2019. liquide rougeFiche Novochemy du composé 2,5-dimethoxyphenol, consultée le 18 mai 2019. cristaux blancs à incolores, odeur de bois, médicinaleFiche FAO du 2,6-Dimethoxyphenolcristaux beige cristaux marron clair cristaux jaune clair Masse volumique () Point de fusion Point d'ébullition Fiche Chemenu du 2,5-Dimethoxyphenol, consultée le 18 mai 2019. () () ()Fiche Chemenu du 3,5-Dimethoxyphenol, consultée le 18 mai 2019. Point d'éclair Solubilité Soluble dans le chloroforme Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans les huiles Soluble dans l'eau Soluble dans le méthanol, l'éthanol, le benzène, l'eau (légèrement) et le chloroforme. Indice de réfraction 1,540 SGH Phrase H et P
Utilisation
Le 2,3-diméthoxyphénol est utilisé dans l'étude de la désamination nitrosative des bases nucléiques induite par les dérivés réactifs de l'azote (DRA).
Le 2,6-diméthoxyphénol est utilisé comme arôme « fumé » dans divers produits alimentaires : whisky, rhum, thé, épices, fruits de mer, viande, réglisse, café, saveur de noix. Il est considéré comme le composé chimique le plus important concernant les arômes de type « fumé ».
Le 3,4-diméthoxyphénol est utilisé dans la préparation de dérivés de 5,6-diméthoxybenzofuranone et de composés anti-Alzheimer multi-cibles. il est aussi utilisé dans les synthèses du 3,4-diméthoxyphényl-β-D-glucopyranoside et du 4-(but-2-ényloxy)-1,2-diméthoxybenzène. C'est enfin un précurseur dans la synthèse de 4H-chromènes.
Le 3,5-diméthoxyphénol est un marqueur de l'empoisonnement par l'if commun (Taxus baccata).
Références
Voir aussi
Méthoxyphénol Diméthoxybenzène Triméthoxyphénol
Catégorie:Hydroxyméthoxybenzène Catégorie:Benzène trisubstitué