La résinifératoxine (RTX) est un analogue naturel de la capsaïcine* qui est elle-même un composé naturel. C'est un diterpène daphnane capable d'activer les récepteurs vanilloïdes dans une sous-population de nerfs sensitifs impliqués dans la nociception (transmission de la douleur physiologique). La RTX rend un canal ionique de la membrane plasmique de nerfs sensitifs perméable aux cations, et plus particulièrement aux cations calcium ; ceci provoque une puissante sensation d'irritation suivie par une désensibilisation et un effet analgésique.
Des recherches sont menées notamment par les National Institutes of Health et l'Université de Pennsylvanie pour créer une nouvelle classe d'analgésiques à partir de la résine de l'euphorbe résinifère (Euphorbia resinifera), une plante marocaine cactiforme (c'est-à-dire dont l'apparence est proche de celle du cactus commun) qui contient de hautes concentrations en RTX.
Synthèse totale vignette|Étape principale de la synthèse totale de la résinifératoxine. Une synthèse totale de la (+)-résinifératoxine a été proposée par le groupe Wender de l'Université Stanford en 1997, qui est à la date de 2007 la seule synthèse totale complète d'une molécule de la famille des daphnaneshttp://www.scripps.edu/chem/baran/images/grpmtgpdf/Seiple_Mar_07.pdf.
Toxicité
La résinifératoxine est toxique et peut provoquer des brûlures chimiques. L'expérimentation sur le rat indique que l'ingestion de peut causer de sérieux dommages, notamment à l'estomac, entraînant la mort de la moitié des sujets (LD50) Material Safety Data Sheet for resiniferatoxin, 2009 (soit équivalent à pour un humain de )https://hal.archives-ouvertes.fr/tel-01083771/document Extrapolation des Doses Inter-Espèces: Exemple des Antiparasitaires Digestifs Utilisés Chez les Félidés Sauvages, 2012, p. 20.
Au sommet de l'échelle de Scoville, la résinifératoxine se situe à un taux de , soit environ mille fois plus que la capsaïcine pure.
Notes et références
Voir aussi
Capsaïcine Iodorésinifératoxine Tinyatoxine
Catégorie:Phytotoxine Catégorie:Neurotoxine Catégorie:Analgésique Catégorie:Terpènes et terpénoïdes Catégorie:Vanilloïde Catégorie:Ester carboxylique Catégorie:Orthoester