Le fluorotoluène ou fluorométhylbenzène est un composé aromatique de formule . Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un atome de fluor. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Le fluorure de benzyle, parfois appelé α-fluorotoluène, est un isomère des fluorotoluènes où le fluor est substitué sur le groupe méthyle, mais il n'est pas considéré à proprement parler comme un fluorotoluène.
Propriétés
+ Fluorotoluène Nom 2-Fluorotoluène 3-Fluorotoluène 4-Fluorotoluène Autres noms 1-Fluoro-2-méthylbenzèneo-fluorotoluèneorthofluorotoluène 1-Fluoro-3-méthylbenzènem-fluorotoluènemétafluorotoluène 1-Fluoro-4-méthylbenzènep-fluorotoluèneparafluorotoluène Représentation Numéro CAS ECHA PubChem Formule brute C7H7F(C6H4FCH3) Masse molaire État (CNTP) liquide Apparence liquide incoloreodeur caractéristique. liquide incoloreodeur aromatique. liquide incoloreodeur aromatique. Point de fusion Point d'ébullition Masse volumique () Pression de vapeur saturante () () () Point d'éclair(coupelle fermée) Solubilité(eau) pratiquement insoluble () Coefficient de partage octanol/eau(LogP) 2,740Fiche , consulté le 6 septembre 2020. 2,75Fiche , consulté le 6 septembre 2020. 2,58Fiche , consulté le 6 septembre 2020. SGH Phrases H et P
Les fluorotoluènes se présentent sous la forme de liquide incolores, pratiquement insolubles dans l'eau. Les points de fusion des composés ortho et para sont relativement proches et bien plus élevés que celui composé méta. Cela peut s'expliquer par les fortes liaisons électrostatiques fluor-hydrogène des groupes méthyle, intramoléculaires pour le composé ortho et intermoléculaires pour le composé para. Les points de vaporisation de trois isomères sont par contre eux tous très proches, et également très proche de celui du toluène (). Les trois isomères sont hautement volatils, très inflammables (points d'éclair proche de ) et leur vapeurs forment des mélanges explosifs avec l'air.
Utilisations
Le 4-fluorotoluène a été utilisé en oxydation en phase vapeur catalysée par l'oxyde de vanadim/oxyde de titane pour former le 4-fluorobenzaldéhyde.
Le 3-fluorotoluène a été utilisé pour a génération de cations tolyle par ionisation chimique en spectrométrie de masse.
Notes et références
Voir aussi
Fluorure de benzyle ou α-fluorotoluène Difluorotoluène Trifluorotoluène Tétrafluorotoluène Pentafluorotoluène
Catégorie:Benzène disubstitué