Le triphénylborane est un composé organoboré de formule chimique . Il se présente sous la forme d'une poudre blanche cristallisée sensible à l'air et à l'humidité qui se dégrade lentement en libérant du benzène et de la triphénylboroxine . Il est soluble dans les solvants aromatiques.
Production
Le triphénylborane a été synthétisé pour la première fois en 1922. Il est généralement produit en faisant réagir du diéthyléthérate de trifluorure de bore avec du bromure de phénylmagnésium , un réactif de Grignard : + 3 ⟶ + 3 MgBrF + .
Il peut également être produit à plus petite échelle par décomposition thermique du tétraphénylborate de triméthylammonium [] : [] ⟶ + + .
Le triphénylborane est produit commercialement par un procédé développé par DuPont pour l'hydrocyanation du butadiène en adiponitrile , utilisé pour la production de certains nylons. DuPont produit ce composé en faisant réagir du sodium, du chlorobenzène et un ester d'alkylborate secondaire.
Structure et propriétés
Le centre présente une géométrie plane trigonale. Les groupes phényle forment un angle de 30° par rapport à ce plan.
Bien que la structure du triphénylborane soit très semblable à celle du tris(pentafluorophényl)borane , leur acidité de Lewis est très différente. est un acide de Lewis faible tandis que est un acide de Lewis fort en raison de l'électronégativité des atomes de fluor. Le trifluorure de bore et le trichlorure de bore sont d'autres acides de Lewis borés.
Notes et références
Catégorie:Organoborane Catégorie:Composé phénylé