thumb|Armoiries de Vitré (Ille-et-Vilaine). L’histoire de Vitré, la question des origines de la ville, de son développement, de ses fortifications et de son évolution au cours de la période médiévale puis moderne ont passionné les érudits et les chercheurs. Vitré (dont le nom gallo est Vitrë et le nom breton Gwitreg depuis le XXe siècle) fait ainsi l'objet de nombreux travaux historiques depuis Arthur de La Borderie qui jette les bases d'une historiographie vitréenne encore tenace..
Les origines
thumb|center|800px|Le château fort de Vitré surplombe les faubourgs du haut de son éperon rocheux
Le site de Vitré a été occupé dès le Néolithique. À moins de de l'agglomération, sur la commune de Pocé-les-Bois, se trouve le menhir dit la Pierre blanche. Un autre menhir se situe à Pocé-les-Bois, le menhir de Villaumur, tandis qu'un dernier a été érigé dans la commune voisine de Champeaux, le menhir de la Haute-Pierre. En , un sondage archéologique préventif au cours d'un chantier à l'est de la ville, a révélé la présence d'une ferme gallo-romaine bien conservée et remontant au Il s'agit d'un ensemble unique dans l'Ouest de la France. La ferme était composée d'un enclos d' entouré d'une double rangée de palissades accessible par un porche (enclos plus vaste à bétail, entouré d'une enceinte externe). Les propriétaires devaient être une famille aristocratique gauloise.. Des fouilles entreprises au milieu du sur la place du château ont révélé des tombes mérovingiennes et carolingiennes, ainsi qu'une collégiale romane se trouvant à la place de l'Église Notre-Dame. Ce qui laisse supposer que durant le haut Moyen Âge, il existait une présence humaine disséminée.
La ville antique Il semblerait qu'une agglomération gallo-romaine ait existé et qu'elle était probablement déjà le chef-lieu d'un pagus minor, c'est-à-dire une partie du territoire des Riedones. En effet, une voie romaine rejoignait Rennes au Mans et passait par Vitré. Les historiens disposent de très peu d'informations sur cette époque. En effet, Arthur de La Borderie, historien vitréen du , refuse d'admettre que sa ville natale ne soit pas d'origine celtique alors qu'en réalité, elle serait d'origine franque. Lors des destructions de très anciens quartiers au Sud de la cité fortifiée, liées au percement de la voie ferrée Paris-Brest au milieu du , cet historien affirme arbitrairement qu'il n'a pas été découvert un seul objet de l'époque gallo-romaine. Or, il y a été découvert par ses contemporains, des poteries du et des pièces de monnaie de l'époque de l'empereur romain , ainsi que d'autres époques du haut Moyen Âge. De plus, différents actes commerciaux de la paroisse Sainte-Croix de la du font référence à la présence d'étangs et d'un aqueduc dans une ville déjà très ancienne à l'époqueDaniel Pichot, Valérie Lagier et Gwenolé Allain, « Vitré, Histoire et Patrimoine d'une Ville », in Somogy Éditions d'Art, Vitré, avril 2009, 296 p. ..
Haut Moyen Âge Des fouilles entreprises en 1863, sur la place du château, ont mis au jour une centaine de tombes mérovingiennes et carolingiennes, en terre, en coffres maçonnés et en sarcophages, ainsi qu'une collégiale romane se trouvant à la place de l'Église Notre-Dame. Vitré trouve donc ses origines bien avant l'époque médiévale. Il s'agissait d'un important centre de peuplement, occupé de manière ininterrompue depuis la préhistoire jusqu'à la construction du premier château. L'occupation primitive médiévale a probablement été articulée autour de la communauté monastique du prieuré de Sainte-Croix. Une véritable agglomération se crée au début du (le site comprenait plusieurs petits villages, le bourg monastique de Sainte-Croix, Le Vieil-Bourg Le Rachapt et Saint-Martin) autour du pôle castral développé par l'implantation seigneuriale permanente initiée par le baron Robert Ier de Vitré..
Moyen Âge
thumb|100px|left|Robert de Vitré, baron de Vitré entre 1154 et 1173 vignette|droite|150px|Fouilles archéologiques Place du Château Vitré est au Moyen-Âge le siège d'une baronnie de 1008 (Riwallon de Vitré fut le premier baron de Vitré entre 1008 et 1040 environ) jusqu'en 1254, date à laquelle elle passe des mains de la famille de Vitré à celles des Montmorency-Laval jusqu'en 1412, puis des Montfort-Laval jusqu'en 1605 et enfin des La Trémoille-Laval jusqu'à la Révolution française.
L’an 1000 marqua la naissance d'une véritable agglomération de Vitré par la fusion avec les villages environnants. Vers 1060-1070, le château est le fait qui provoque une réorganisation de la population autour du pouvoir. Un petit château en bois sur une motte féodale est construit sur la colline Sainte-Croix et pouvait servir de péage sur la route de Rennes, Laval, Le Mans. Le château est construit par Robert Ier de Vitré. Il est responsable d'un pouvoir banal. Il est proche du duc de Bretagne. Le château est référencé en 1047 dans le cartulaire de Redon où on apprend que Robert est le gardien de Vitré et non pas le propriétaire. Il n'est pas le seigneur. La motte est incendiée à plusieurs reprises à cause de son mauvais emplacement, puis un prieuré de l'abbaye de Marmoutier fondée par Saint-Martin, de Tours a été construit. Un autre château en pierre est construit en 1047 par de Vitré. Le château est construit sur son emplacement actuel, sur un éperon rocheux dominant la Vilaine. Puis, au , le château est agrandi et doté de puissantes tours et de courtines à la manière des châteaux de Philippe Auguste, tandis que le « Vieil Bourg » avec l’église Notre-Dame se sont développés sur le plateau est. La ville s’est vue encerclée par des remparts et des fossés extérieurs. C’est donc à cette époque que la ville close prend sa forme actuelle. En même temps, des « bourgs privilégiés », c’est-à-dire des faubourgs nés à la demande du baron, se sont développés autour de la ville close. Certaines parties en sont encore visibles aujourd’hui. Il subsiste un portail roman qui comporte une alternance de schiste bleu – noir et de granit roux provenant d’une carrière située à de la ville, une distance très importante pour l’époque. Cela montre un souci d’esthétique, témoignant de la puissance du baron. Dès le , Vitré réunit tous les éléments de la ville médiévale : château, édifices religieux (églises, collégiale) et faubourgs.
Robert II de Vitré, en lutte contre le duc de Bretagne Conan III dut trouver refuge sur les terres de Guy III de Laval, se retranchant dans une motte féodale située à Launay-VilliersLéon Moreau, "Procès-verbaux et documents (Commission historique et archéologique, département de la Mayenne)", 1878-1879, consultable sur Gallica.. Robert récupère finalement ses terres après 11 ans d'absence en 1144, grâce à sa victoire à la bataille du pont de Visseiche.
Au , le château se transforme avec les progrès de l’artillerie comme les canonnières. Il passe d’un édifice défensif à une confortable résidence pour Jeanne de Laval-Tinténiac et sa fille Anne de Laval. Dans le même temps, la ville se développe et édifie des maisons à pans de bois et des hôtels particuliers à l’intérieur de l’enceinte de la ville. Cette dernière est percée de (Gâtesel au sud, d’Embas à l’est et d’Enhaut à l’ouest) et une poterne se définissant comme un passage étroit permettant de traverser le rempart (poterne Saint-Pierre au nord). Les caractéristiques urbanistiques de ces quartiers médiévaux se résument à la très grande densité du bâti et des rues sinueuses et sombres ainsi qu’un réseau de ruelles servant de passage d’un îlot à l’autre. Ces rues bénéficient d’une alternance d’ensoleillement et d’ombrage. Les rues sont étroites et tortueuses dans un but défensif, pour que l’assaillant qui s’y aventurerait puisse s’y perdre. Les façades des maisons sont à pans de bois ou en pierre. Les encorbellements (avancée des étages supérieurs sur la rue) permettaient un gain de place. Cela permettait aussi aux piétons de se protéger des intempéries et de faire tomber l’eau de pluie dans le caniveau central pour éviter le pourrissement du pan de bois. C’est la même chose pour les maisons à porches utiles pour gagner de place mais aussi pour exposer la marchandise des commerçants dans des galeries abritées. L’alignement des maisons n’est généralement pas bien respecté. Le nom des rues tire souvent son origine du fait de la présence de confréries de métiers spécifiant et identifiant ces espaces publics. Les rues médiévales de Vitré pouvant le mieux l’illustrer sont la Rue de la Baudrairie qui rassemblait les artisans baudroyeurs qui travaillaient le cuir ou encore la Rue de la Poterie (travail de la poterie de terre et d’étain). Les Vitréens étaient reconnus comme spécialistes des épis de faîtage en plomb. Le centre historique de la ville comporte une seule vraie place : la Place du Marchix. Généralement, les places s’ouvrent sur des lieux de pouvoir qu’ils soient religieux, politiques ou même judiciaire. Elle était, comme son nom l’indique, la Place du Marché, se trouvait à proximité du Couvent des Bénédictins. L’actuelle Place du Château était l’avant-cour et donc la partie intégrante du château. La Place Notre-Dame était occupée par une halle nommée la Halle aux Toiles. La présence de halles est synonyme de dynamisme. Vitré, ville prospère depuis le , fonda le la confrérie des Marchands d'Outre-Mer ou de l'Annonciation permettant le commerce international de textile, notamment de toile de lin et de chanvre servant à la confection des voiles de navire et des emballages de produits. Parmi ses fondateurs, Julien Thiéry qui achète vers 1475 le manoir du Bois-Orcan en Noyal-sur-Vilaine. La ville, à son apogée, entra dans l’aisance de la Renaissance..
Pierre Le Baud a rédigé sa Chronique de Vitré et de Laval lorsqu'il était encore au service de , et elle est dédiée à Jeanne de Laval. Cette Chronique se termine en l'année 1436Léon Moreau, "Procès-verbaux et documents (Commission historique et archéologique, département de la Mayenne)", 1878-1879, consultable sur Gallica..
: de l’âge d’or au déclin de la cité vignette|Les marchands d'Outre-Mer en prière dans le retable de la Crucifixion de l'Église Notre-Dame (Château de Vitré, v. 1490).
Pierre Landais, fils d'une famille de drapiers vitréens, fut le principal conseiller du duc de Bretagne François II et s'efforça, surtout entre 1481 et 1485 de préserver l'indépendance du duché de Bretagne face aux manœuvres du roi de France Charles VIII avant d'être pendu le à Nantes, accusé de concussion et de la mort du chancelier Guillaume Chauvin.