L'acide iséthionique est un composé organosulfuré de formule chimique . Il s'agit d'un acide sulfonique ayant également une fonction alcool primaire. Il se présente sous la forme d'un solide blanc soluble dans l'eau utilisé pour la production de tensioactifs et la synthèse industrielle de la taurine. Il est généralement distribué sous forme d'un sel de sodium, l'iséthionate de sodium .
Il a été historiquement produit par réaction d'éthanol sur du trioxyde de soufre . mais peut également être produit par l'hydrolyse en deux temps du sulfate de carbyle : class=skin-invert-image|redresse=2.25|centré|frameless|Synthèse de l'acide iséthionique.
Son mode de synthèse contemporain repose cependant sur la réaction de l'oxyde d'éthylène avec le bisulfite de sodium , qui donne l'iséthionate de sodium : redresse=2.125|centré|frameless|class=skin-invert-image|Synthèse de l'iséthionate de sodium.
L'oxydation du β-mercaptoéthanol avec 60 % massique de peroxyde d'hydrogène donne jusqu'à 99,9 % d'acide iséthionique pur avec un rendement élevé (95,9 % du rendement théorique) sous forme de solution aqueuse à 50 % massique après élimination de l'acide sulfurique formé comme sous-produitKazuyoshi Kushibe, Hiromitsu Kobayashi, Hirohisa Nito et hHirotsugu Kitamura pour Tokai Denka Kogyo KK Adeka Corp, brevet EP0854136A1 : « Procédé de préparation d'acides alkanesulfoniques purs », déposé le , publié le .
L'acide iséthionique intervient dans la production de la taurine . Sa déshydratation donne l'acide vinylsulfonique . Sa forte polarité et la bonne solubilité de ses sels de métaux alcalins conviennent bien à son utilisation pour produire des tensioactifs anioniques à partir d'acides gras à longue chaîne, tensioactifs ayant l'intérêt d'être biodégradables. L'acide iséthionique est également utilisé comme contre-ion dans certaines formulations pharmaceutiques telles que des antimicrobiens à base d'hexamidine et de pentamidine.
Une étude de 1962 a observé la production de taurine et d'acide iséthionique à partir de cystéine par des cellules de cœur de chien.
Notes et références
Catégorie:Acide sulfonique Catégorie:Alcool primaire