Le chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle ou chlorure de N-acétylsulfanilyle (en anglais N-Acetylsulfanilyl chloride, ) st un composé organique de formule . Il s'agit du chlorure de sulfonyle de l'acétanilide (chlorure de l'acide 4-acétamidobenzènesulfinique). C'est un intermédiaire dans la synthèse des sulfamidés, qui font partie des premiers antibiotiques découverts.
Synthèse La réaction de synthèse du composé est une substitution électrophile aromatique qui introduit un groupe chlorosulfonyle () en position 4 (para) de l'acétanilide, grâce à l'action de l'acide chlorosulfurique :
C8H9NO + HSO3Cl ->[{0°C}] C8H8ClNO3S + H2O
Utilisation En présence d'une solution concentrée d'ammoniaque, il donne du 4-Acétamidobenzènesulfonamide, le précurseur direct du sulfanilamide et de ses dérivés.
Notes et références
Catégorie:Benzène disubstitué Catégorie:Acétamide Catégorie:Chlorure de sulfonyle