En chimie, le couplage oxydant est une réaction de couplage entre deux espèces organiques par un processus oxydant, généralement catalysé par un métal de transition, comme dans les réactions de couplage croisé, avec cependant un mécanisme réactionnel différent en raison de l'implication d'un oxydant Aiwen Lei, Wei Shi, Chao Liu, Wei Liu, Hua Zhang et Chuan He, Oxidative Cross-Coupling Reactions, Wiley, , ... Ces couplages font souvent intervenir l'oxygène comme oxydant stœchiométrique mais procèdent par .
Couplages carbone–carbone
De nombreuses réactions de couplage oxydant créent des liaisons carbone–carbone. Les premiers exemples font intervenir des alcynes terminaux. : 2 RC≡CH + 2 Cu ⟶ + 2 Cu + 2 H.
Les réactions de sont étudiées afin de relier la chimie des composés en à celle des composés en , à valeur industrielle sensiblement supérieure. Le couplage oxydant du méthane donne ainsi de l'éthylène . G. Olah et A. Molnar, Hydrocarbon Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. : 2 + ⟶ + 2 .
Dans le couplage oxydant aromatique, les réactifs sont des composés aromatiques riches en électrons. Les substrats typiques sont les phénols et les catalyseurs typiques sont des composés de cuivre et de fer ainsi que certaines enzymes.. La première application synthétique rapportée remonte à 1868 avec Julius Löwe et la synthèse de l'acide ellagique en chauffant l'acide gallique avec de l'acide arsénique ou de l'oxyde d'argent(I) Löwe, Zeitschrift für Chemie, 1868, , .. Une autre réaction est la synthèse du , ou , à partir du par le chlorure de fer(III) , découverte en 1873 par le chimiste russe Alexandre Dianine A. P. Dianin, « O-va. », Zhurnal Fizicheskoi Khimii, 1874, .. Ce composé peut être produit à partir de par couplage oxydant asymétrique à l'aide de chlorure de cuivre(II) ..
Notes et références
Catégorie:Réaction chimique