Le chlorure de thionyle, ou dichlorure de thionyle, est un composé inorganique de la famille des oxychlorures, de formule . Il s'agit d'un réactif utilisé dans les réactions de chloration. C'est un liquide incolore qui se décompose vers et réagit avec l'eau en libérant du chlorure d'hydrogène HCl et du dioxyde de soufre :
+ → 2 HCl + .
La molécule de est pyramidale, ce qui indique la présence d'un doublet non liant sur l'atome de soufre (IV).
Synthèse
La plupart des synthèses industrielles du chlorure de thionyle utilisent la réaction entre le trioxyde de soufre et le dichlorure de soufre.
SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2
Parmi les autres méthodes, on peut citer :
(a) SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3
(b) SO2 + Cl2 + SCl2 → 2 SOCl2
(c) SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3 SOCl2
La réaction (a) a aussi pour produit de l'oxychlorure de phosphore, qui ressemble beaucoup au chlorure de thionyle dans de nombreuses réactions.
Utilisation Le principal emploi du chlorure de thionyle est en réactif de chloration. Il permet notamment de transformer les alcools en chlorures d'alkyle, selon l'équation : ROH + SOCl2 → RCl + SO2 + HCl
De même, les acides carboxyliques sont transformés en chlorures d'acyle : RCO2H + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl
Voir aussi Liens externes Fiche internationale de sécurité chimique
Références
Thionyle Catégorie:Composé du soufre Catégorie:Arme chimique Catégorie:Halogénure non-métallique Catégorie:Oxohalogénure