L'aminothiophénol, mercaptoaniline ou aminobenzènethiol est un composé aromatique de formule , constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe amine (aniline) et un groupe thiol (thiophénol). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Propriétés
+ Aminothiophénol Nom systématique 2-Aminothiophénol 3-Aminothiophénol 4-Aminothiophénol Autres noms orthoaminothiophénolo-aminothiophénol2-mercaptoanilineorthomercaptoanilineo-mercaptoaniline2-aminobenzènethiolorthoaminobenzènethiolo-aminobenzènethiol métaaminothiophénolm-aminothiophénol3-mercaptoanilinemétamercaptoanilinem-mercaptoaniline3-aminobenzènethiolmétaaminobenzènethiolm-aminobenzènethiol paraaminothiophénolp-aminothiophénol4-mercaptoanilineparamercaptoanilinep-mercaptoaniline4-aminobenzènethiolparaaminobenzènethiolp-aminobenzènethiol Structure 120px|class=skin-invert-image 120px|class=skin-invert-image 65px|class=skin-invert-image N° CAS PubChem Formule brute Masse molaire ·mol−1 État solide à liquide liquide solide Apparence solide ou liquide jaune malodorant liquide jaune clair masse solidifié jaune puante Point de fusion ? Point d'ébullition à à Point d'éclair Pression de vapeur à Masse volumique () () - Indice de réfraction 1,642 () 1,656 () SGH Attention Attention Phrase H et P
Synthèse
Les 2- et 4-aminothiophénol peuvent être préparés par réaction du 2- ou 4-chloronitrobenzène avec des agents réducteurs sulfurés.
Le 2-aminothiophénol fut d'abord synthétisé par A. W. Hofmann, qui l'a d'abord découvert par dissociation avec l'hydroxyde de potassium du produit de la réaction entre le chlorure de benzoyle et l'isothiocyanate de phényle, ou lorsqu'on chauffe le benzanilide avec du soufreETH-Zürich: Hermann Hauser: Zur Kenntnis der 2-Aminophenyl-benzthiazole.
Utilisations
Le 2-aminothiophénol peut être utilisé pour la préparation de 1,5-benzothiazépines en réagissant avec des dérivés de 1,3-diphénylpropénone et en utilisant des catalyseurs solides aluminosilicatés.. Il a également été utilisé dans la synthèse des dérivés de benzothiazole 2-substitués et de la 3-(benzothiazol-2-yl)coumarine. Il peut également être utilisé pour la synthèse de phénothiazines.
Le 4-aminothiophénol peut être utilisé pour la préparation de polymères sur nanotubes et de composés pharmaceutiques tels que l'azalanstat.
Notes et références
Catégorie:Aminobenzène Catégorie:Thiophénol Catégorie:Benzène disubstitué