La règle de la double liaison est une règle informelle de la chimie selon laquelle les éléments chimiques à partir de la du tableau périodique tendent à former des liaisons simples plutôt que des liaisons multiples.. Lorsqu'elles existent, les liaisons multiples de ces éléments (essentiellement doubles liaisons et triples liaisons) sont alors généralement faibles en raison du faible recouvrement des orbitales entre les deux atomes, où est le nombre quantique principal des électrons de valence. Bien que les composés résultants ne soient généralement pas intrinsèquement instables, ils tendent plutôt à polymériser. C'est par exemple le cas lors de la condensation du disoufre , qui polymérise rapidement, à la différence de l'oxygène , son analogue plus léger. Il existe de nombreuses exceptions à cette règle..

Doubles liaisons

+ Doubles liaisons du carbone et d'éléments voisins

B C N O Si P S B Diborènes. Alkylidèneboranes. Aminoboranylidènes (rares)Des recherches ont été conduites sur l'isomérisation de en iminoborane HBNH à triple liaison : .. Oxoboranes (rares) oligomérisation rapide.. Borasilènes (rares).. Boranylidènephosphanes (rares), avec des composés stablesPar exemple, , où Ar* représente le et TMP représente la : .. Thioxoboranes (rares).. C

Alcènes. Imines. Composés carbonylés. Silènes. . Thiocétones. N

Composés azoïques. Composés nitroso. Silanimines (rares), à l'oligomérisation facile, observé à basse température.. Phosphazènes (PN). Sulfilimines. O

Oxygène singulet. Silanones, à liaisons très réactives, qui s'oligomérisent en siloxanes. Nombreux composés, comme les oxydes de phosphine, phosphonates, Phosphinates, phosphates. Sulfinyles. Si

Disilènes. Silylidènephosphanes, également appelés (rares)Par exemple, , où Ar* représente le 2,4,6-trisiopropylphényle et représente le groupe : .. Silanethiones (rares), qui s'oligomérisent facilement.. P

. Composés courants tels que les et les sulfures de phosphine comme le sulfure de triphénylphosphine et certains . S

Disoufre, .

Triples liaisons

+ Triples liaisons du carbone et d'éléments voisins

B C N O Si P S Ge As B Diborynes. Certains borata-alcynes ont été observés.. Observé dans le (t-Bu)BN(t-Bu) (un iminoborane). C

Alcynes. Cyanures. Monoxyde de carbone (C≡O). Silynes. Phosphoalcynes. Monosulfure de carbone (C≡S).

Arsaalcynes. N

Diazote, diazoniums.

Nitrure de phosphore (P≡N).

Arsa-diazonium. O

La liaison du monoxyde de silicium moléculaire gazeux présente des analogies avec celle du monoxyde de carbone Egon Wiberg et Nils Wiberg, « . The Carbon Group. 2. Silicon », Inorganic Chemistry, Academic Press, 2001 ..

Si

Disilynes.

P

Diphosphore.

S

Observé dans ..

Ge

.

As

Monophosphure d'arsenic (As≡P).

Notes et références

Catégorie:Liaison chimique