Le formyl-CoA (ou formyl-coenzyme A) est un acyl-CoA qui résulte de la condensation du groupe thiol de la coenzyme A avec le groupe carboxyle de l'acide formique. Il est notamment un intermédiaire clé dans la dégradation de l'oxalate chez certaines bactéries intestinales.
Structure et propriétés chimiques Sa structure moléculaire est C₂₂H₃₆N₇O₁₇P₃S, sa masse moléculaire est de 795,5 g/mol et son numéro CAS est le 13131-49-2.
Le formyl-CoA a une stabilité limitée en solution aqueuse et devient moins stable en milieu basique à cause d'une susceptibilité accrue à des réactions d'hydrolyse. Sa demie-vie en solution aqueuse à pH 6.7 est d'environ 2 heures à température ambiante.
Biosynthèse Une première façon de synthétiser le formyl-CoA est celle de la décarboxylation de l'oxalyl-CoA catalysée par l'enzyme oxalyl-CoA décarboxylase pour former du formyl-CoA et du dioxyde de carbone.
Le formyl-CoA peut aussi être produit lors de l'α-oxydation de l'acide phytanique par clivage du 2-hydroxyphytanoyl-CoA par la l'enzyme HACL1.
Rôles biologiques Oxalobacter formigenes est un anaérobe qui colonise l'intestin humain et utilise la dégradation de l'oxalate pour générer de l'ATP. Le formyl-CoA est un intermédiaire clé à cette dégradation. En effet, l'oxalate extracellulaire est converti en oxalyl-CoA par la formyl-CoA transférase qui catalyse le transfert de la coenzyme A du formyl-CoA à l'oxalate. Une deuxième enzyme, l'oxalyl-CoA décarboxylase, décarboxyle ensuite l'oxalyl-CoA pour régénérer du formyl-CoA et du dioxyde de carbone. Les deux enzymes fonctionnent conjointement avec l'antiporteur oxalate/formate pour générer les gradients électrochimiques et de pH nécessaires pour synthétiser l'ATP. Grâce à ce système, O. formigenes détoxifie l'intestin de l'oxalate et permettrait de réduire les risques d'hyperoxalurie et la formation de calculs rénaux.
Le formyl-CoA est aussi un métabolite d'Escherichia coli. La bactérie possède les gènes codants pour une formyl-CoA transférase et une oxalyl-CoA décarboxylase. Ces deux enzymes sont nécessaires pour une réponse adaptative qui permet à E. coli de survivre en milieu acide à travers un mécanisme appelé oxalate-dependent acid tolerance response (ATR).
Références
Catégorie:Thioester de la coenzyme A