Le 1-dodécène est un alcène de formule C10H21CH=CH2, constitué d'une chaîne de douze atomes de carbone se terminant par une double liaison. Bien qu'il existe de nombreux isomères du dodécène selon la position de la double liaison sur le carbone, cet isomère présente une importance commerciale majeure. Il est classé comme une α-oléfine . Les α-oléfines se caractérisent par la présence d'une double liaison en position primaire ou alpha (α). Cette position de la double liaison accroît la réactivité du composé et le rend utile pour de nombreuses applications, notamment la production de détergentsKurt Kosswig,"Surfactants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2005, Weinheim. .
Production et réactions Le 1-dodécène est produit industriellement par oligomérisation de l'éthylène selon plusieurs procédés. Le procédé Shell Higher Olefin Process (SHOP) utilise un catalyseur au nickel. Les procédés développés par Gulf et Ethyl Corporation emploient le triéthylaluminium comme catalyseur. Similaires au procédé SHOP, ces procédés reposent sur l'insertion de l'éthylène dans une liaison Al-alkyle, en compétition avec l'élimination β-hydrure pour former l'α-oléfine et régénérer un hydrure d'aluminium. D'autres procédés ont été mis au point. Le tridécanal est produit par hydroformylation du 1-dodécène.
Références
Catégorie:Alcène