La 5-MeO-DALT (N,N-diallyl-5-méthoxytryptamine) est une substance psychotrope de la famille des tryptamines et, plus précisément, des 5-méthoxytryptamines. Elle est consommée par voie orale.
La 5-MeO-DALT a été synthétisée et décrite pour la première fois par Alexander Shulgin, qui a rendu le composé public en 2004. C'est un nouveau produit de synthèse et une drogue récréative.
Usage et effets Selon Alexander Shulgin, dans une entrée complémentaire à son ouvrage TiHKAL (Tryptamines I Have Known and Loved), la dose de 5-MeO-DALT est de 12 à par voie orale et sa durée d'action de 2 à . Une fourchette de doses plus large, de 12 à , est également rapportée. Par voie orale, son action serait remarquablement rapide : les effets hallucinogènes se manifesteraient en moins de , et atteindraient leur intensité maximale en environ . Les effets rapportés par Shulgin comprennent des changements émotionnels positifs, des étourdissements, une appréciation accrue de la musique et des rapports sexuels, ainsi que des effets visuels les yeux fermés. Toujours selon lui, les effets visuels yeux ouverts seraient absents, et le caractère psychédélique de la relativement léger.
Surdosage Il existe peu de publications sur la toxicité de la 5-MeO-DALT. Des rapports de cas de surdosage ont été publiés, décrivant notamment une perte de connaissance, des hallucinations visuelles, un delirium aigu et une rhabdomyolyse. Un décès implicant l'usage de la substance a été rapporté.
Pharmacocinétique Le métabolisme de la 5-MeO-DALT et son effet inhibiteur sur les cytochromes P450 ont été décrits dans la littérature scientifique. Chimie Le nom complet de la molécule est N-allyl-N-[2-(5-méthoxy-1H-indol-3-yl)éthyl]prop-2-én-1-amine. Elle est apparentée aux composés , , et .
Synthèse La synthèse chimique de la 5-MeO-DALT a été décrite.
Structure cristalline En avril 2020, Chadeayne et ses collaborateurs ont déterminé la structure cristalline de la 5-MeO-DALT sous forme de base libre.
Analogues Parmi les analogues de la 5-MeO-DALT figurent notamment la (DALT), la (daltocin), la (dalcetin), la , la 5-MeO-DMT, la , la , la 5-MeO-DiPT, la , la et la (ASR-3001).
Histoire Les premières informations sur la synthèse et les effets de la 5-MeO-DALT ont été transmises en mai 2004 par Alexander Shulgin à un collaborateur connu sous le pseudonyme de Murple, puis ont circulé en ligne. En juin 2004, un mois après la mise en ligne de la synthèse, la 5-MeO-DALT était disponible auprès d'un laboratoire du marché gris ; selon Shulgin, elle avait été synthétisée en Chine et expédiée via l'Europe. En août 2004, la synthèse et les effets de la 5-MeO-DALT ont été publiés sur Erowid. Shulgin a indiqué que la 5-MeO-DALT n'existait pas auparavant dans la littérature scientifique. La 5-MeO-DALT ne figurait pas dans la version originale publiée de TiHKAL, mais une entrée consacrée au composé a été rédigée et diffusée par la suite, en 2004. La substance a été rencontrée comme nouveau produit de synthèse au plus tard en 2006.
Société et culture Statut légal La 5-MeO-DALT n'est pas inscrite aux tableaux des conventions internationales sur les stupéfiants. Elle est classée en classe A au Royaume-Uni, relève de la loi sur les nouvelles substances psychoactives (NpSG) en Allemagne et figure sur la liste F2 des substances sous contrôle spécial au Brésil.
Canada En 2025, la 5-MeO-DALT n'est pas inscrite à la Loi réglementant certaines drogues et autres substances du Canada.
Chine Depuis octobre 2015, la 5-MeO-DALT est une substance contrôlée en Chine.
Japon La 5-MeO-DALT est devenue une substance contrôlée au Japon en avril 2007, par amendement de la .
Singapour La 5-MeO-DALT figure à la cinquième annexe (Fifth Schedule) du et est donc illégale à Singapour depuis mai 2015.
Suède Le Riksdag a inscrit la 5-MeO-DALT au tableau I () des stupéfiants en Suède à compter du 1 mai 2012, par le règlement LVFS 2012:6 publié par l', sous la dénomination 5-MeO-DALT N-allyl-N-[2-(5-metoxi-1H-indol-3-yl)etyl]-prop-2-en-1-amin.
Royaume-Uni La 5-MeO-DALT est devenue une drogue de classe A au Royaume-Uni le 7 janvier 2015, à la suite d'une extension de l'interdiction générique des tryptamines prévue par le Misuse of Drugs Act 1971. États-Unis La 5-MeO-DALT n'est pas classée au niveau fédéral aux États-Unis, mais il est probable qu'elle puisse être considérée comme un analogue de la 5-MeO-DiPT, qui y est une substance contrôlée, ou d'une autre tryptamine, auquel cas son achat, sa vente ou sa possession pourraient être poursuivis en vertu du .
Floride La 5-MeO-DALT est une substance contrôlée du tableau I dans l'État de Floride, ce qui rend son achat, sa vente et sa possession illégaux dans cet État.
Louisiane La 5-MeO-DALT est une substance contrôlée du tableau I dans l'État de Louisiane, ce qui rend son achat, sa vente et sa possession illégaux dans cet État.
Recherche Algie vasculaire de la face Une étude de cas et des témoignages anecdotiques suggèrent un potentiel de la 5-MeO-DALT dans le traitement de l'algie vasculaire de la face, l'une des affections les plus douloureuses connues de la médecine. L'étude de cas porte sur deux patients atteints d'une forme chronique réfractaire, et l'enquête de suivi sur 46 patients ; ces documents n'ont pas fait l'objet d'une évaluation par les pairs. L'observation d'une diminution du nombre et de l'intensité des crises d'algie vasculaire de la face suite à la prise de 5-MeO-DALT concorde avec l'efficacité rapportée d'autres indolamines. La 5-MeO-DALT figure parmi les tryptamines de synthèse mentionnées dans une étude qualitative sur l'automédication des céphalées par des substances psychoactives.
Notes et références
Voir aussi Articles connexes Tryptamine 5-MeO-DMT Alexander Shulgin Algie vasculaire de la face
Liens externes 5-MeO-DALT sur Isomer Design Entrée n° 56 de TiHKAL consacrée à la 5-MeO-DALT sur Isomer Design 5-MeO-DALT sur Erowid 5-MeO-DALT sur PsychonautWiki
Catégorie:Tryptamine hallucinogène Catégorie:Méthoxybenzène Catégorie:Amine tertiaire Catégorie:Composé allylique