La fluorescéine ( ou 3H-xanthène-3-one), dont le sel de sodium se nomme fluorescéine sodique ou uranine (), est un composé organique dont la structure comporte deux molécules de phénol liées à un cycle pyrane lui-même connecté en position ortho à un acide benzoïque. Cette substance acide dérivée du xanthène se caractérise par une fluorescence intense d'où elle tire son nom. Tandis que la fluorescéine solide est une poudre brun rougeâtre, les solutions aqueuses sont rouges lorsqu'elles sont vues par transparence mais réfléchissent la lumière blanche dans une teinte vert « fluo ».
Synthèse chimique vignette|gauche|400px|Synthèse chimique de la fluorescéine à partir de résorcine et d'anhydride phtalique. Cette substance a été découverte et synthétisée par Adolf von Baeyer en 1871. Von Baeyer nommera sa découverte « » car il remarque l'importante fluorescence verte, même lorsque le produit est très dilué. Le nom resorcinphthalein sera également utilisé, puisque synthétisée à partir de résorcine et d'anhydride phtalique. Le sel disodique de la fluorescéine est souvent appelé « uranine »« Fluorescéine sodique », Grosseron, consulté le 3 octobre 2023., car sa couleur rappelle celle de l'ouraline, un verre contenant une faible quantité d'uranium.
Usages vignette|redresse=.8|Fluorescence de la fluorescéine mise en évidence avec une lampe à rayons ultraviolets. vignette|redresse=.8|Échantillon de fluorescéine en poudre.
Hydrophilie Le caractère hydrophile de la fluorescéine est utilisé dans différents domaines pour colorer l'eau.
Hydrogéologie vignette|redresse=.8|Le colorant remontant le cours de la rivière Chicago lors de la Saint-Patrick.
Sa couleur étant visible même à faible dose, la fluorescéine est utilisée pour tracer les cours d'eau souterrains, des résurgences, des fuites
Réseaux d'eaux usées De la même façon, la fluorescéine est utilisée pour les tests sur les réseaux d'eaux usées, pour retrouver le cheminement de réseaux mal connus, identifier les inversions entre réseaux d'eaux usées et pluviales
Recherche de fuite En recherche de fuite, la fluorescéine est appréciée car elle permet de mettre en évidence tout type de défaut d'étanchéité ou d'infiltration d'eau, que ce soit sur une menuiserie, une étanchéité bitumineuse, une fissure de maçonnerie, un joint de baignoire
Suivi d'évacuation d'eau de centrales géothermiques Les centrales géothermiques utilisent la fluorescéine pour suivre la propagation des courants d'eau chaude expulsés dans la mer. La centrale géothermique de Bouillante en Guadeloupe utilise cet élément pour vérifier que des sources d'eau chaude détectées en bord de mer sont bien naturelles et non des eaux réchauffées par la sortie de la centrale toute proche.
Industriel Elle permet de détecter la présence de fuites sur des circuits hydrauliques (huile et carburant) complexes, notamment sur les engins à transmission hydraulique (vérin, raccord…).
Sécurité maritime Des blocs de fluorescéine solides accompagnent les toboggan d'évacuation et les radeau de sauvetage à bord des avions de ligne et permettent de laisser une trainée verte dans l'eau très facilement visible depuis les airs. On peut aussi s'en servir pour colorer un cours d'eau et ainsi alerter de notre présence en aval aux secours. Ces blocs peuvent aussi colorer la glace et la neige et permettent d'écrire au sol en cas d'accident en milieu montagneux ou polaire.
Elle est également utilisée comme moyen de signalisation de secours facilement transportable sur des embarcations de navigation. En cas de nécessité, la tache formée par le produit facilite grandement la détection aérienne, notamment pour des petites embarcations (kayak de mer…).
vignette|redresse=.8|Colorant utilisé par la capsule pour l'aide au repérage aérien (juin 1965).
Domaine médical Elle est utilisée dans certains médicaments ( éosine).
En biologie moléculaire, elle sert à confectionner des sondes pour les hybridations in situ en fluorescence (ou FISH), la PCR en temps réel et l'hybridation génomique comparative.
En ophtalmologie, elle a été très utilisée en injection, pour les angiographies du fond de l'œil en fluorescence, mais en , l'Agence française de sécurité sanitaire des produits de santé (Afssaps) a imposé en accord avec le fabricant la suspension de l'AMM de cette spécialité et le retrait de tous les lots de solution injectable de Fluorescéine Sodique Faure à 20 %, en raison de réactions d'hypersensibilité sévères plus fréquentes avec la fluorescéine à 20 % qu'avec la fluorescéine à 10 % (qui reste autorisée). Au , d'effets indésirables graves, dont cinq cas conclus par la mort du patient, ont été signalés en France avec le remplacement de la fluorescéine par la spécialité AK-FluorAfssaps, Lettre aux prescripteurs.. Les effets secondaires bénins observés sont (isolés ou associés) : nausées transitoires avec vomissements (fréquent) ; malaise et démangeaisons, éruption cutanée ou urticaire généralisé (plus rarement). Des effets plus graves peuvent parfois suivre ces symptômes mineurs d'allergie, dans les minutes ou heures suivant l'injection : baisse de tension artérielle ; œdème de Quincke, manifestations respiratoires (crise d'asthme, détresse respiratoire) ; et plus rarement : chutes brutales de tension artérielle, amenant un état de choc avec éventuelle défaillance cardiaque ; troubles cardiaques (arrêt cardiaque, infarctus du myocarde ; exemple : une mort par arrêt cardiaque, suivant l'injection de cinq millilitres de fluorescéïne à 5 % pour une angiographie, est décrite par le journal JAMA en 1979) ; troubles neurologiques (convulsions, coma, accident vasculaire cérébral). Une réaction inflammatoire et douleur locale peuvent résulter d'une diffusion du produit hors de la veine durant l'injection. Les conjonctives, la peau et les urines sont temporairement jaune fluorescent quelques heures après l'examen.
On l'utilise également lors de l'examen de la cornée pour visualiser les lésions de celle-ci : abrasions ou perforation (positivant le signe de Seidel).
En chirurgie, elle peut aider à planifier (en mode préopératoire) plus efficacement des incisions de tissus mous nécrosés, en mettant en évidence la perfusion tissulaire. Elle peut aussi améliorer la prise en charge postopératoire d'infections nécrosantes. Dans les , un instrument médical dédié à l'évaluation du flux sanguin cutané en fonction de l'apport cutané de fluorescéine sodique est le « dermofluoromètre numérique »..
Pour les usages médicaux, en raison du risque rare mais grave d'épilepsie et/ou de choc anaphylactique, la fluorescéine est maintenant souvent remplacée par le vert d'indocyanine (ou ICG, ). Le nom commercial de ce produit sur le marché français est « Infracyanine ».
Biologie moléculaire La fluorescéine sert de donneur dans la confection de sondes de PCR en temps réel.
Sécurité, toxicologie, écotoxicologie Toxicologie Des effets indésirables (bénins à mortels) sont signalés pour 1 % à 6 % des utilisateurs selon les études..... Des taux plus élevés pourraient refléter des cas susceptibles d'avoir été plus exposés ou ayant déjà présenté des effets indésirables similaires (allergies…). Le risque de réaction indésirable est 25 fois plus élevé si la personne a déjà eu une réaction indésirable. Inversement ce risque diminue chez les personnes ayant antérieurement utilisé (prophylactiquement) des antihistaminiques... Un simple test de piqûre peut aider à identifier les personnes les plus à risque de réaction indésirable.
Chez l'humain, en 2006, l'application sur la peau était réputée sûre ; l'injection intradermique peut provoquer des démangeaisons ou des douleurs légères. Et en intraveineuse surtout (mais des inductions orales ou topique ont aussi été signalées), la fluorescéine peut provoquer plusieurs effets indésirables dont des nausées, des vomissements, de l'urticaire, une hypotension aiguë, un malaise vagal, une anaphylaxie voire un choc anaphylactique. pouvant entrainer un arrêt cardiaque.. ou une mort rapide par choc anaphylactique... La nausée : c'est le symptôme le plus courant. Il est supposé induit par la différence entre le pH intra corporel et le pH du colorant à la fluorescéine de sodium. Aux doses médicamenteuses, elle est généralement transitoire et disparaît rapidement. L'urticaire : il peut être mineur à grave. C'est un indice à prendre au sérieux car pouvant signer un début d'anaphylaxie mortelle (il est facilement soulagé par une seule dose d'antihistaminique qui doit être administrée rapidement). Crise d'épilepsie généralisée tonico-clonique ; elle est rare mais dangereuse.Jacob A.K., Dilger J.A. et Hebl J.R., Status epilepticus and intrathecal fluorescein: Anaesthesia providers beware, Anesth. Analg., 2008, 107:229-31., survenant à la suite d'une application intrathécale visant à diagnostiquer une perte de liquide céphalo-rachidien. (par exemple à la suite d'un récent traumatisme ou à une intervention chirurgicale sur la zone crânienne.). Les effets épileptiques semblent dose-dépendants, et seront transitoires si le taux de fluorescéine injecté est dilué à moins de 5 % ; le risque peut être minimisé en respectant les précautions générales de dose et les bonnes pratiques de ponction lombaire. Pour Rainer Keerl (2009), .. Le choc anaphylactique : décrit depuis au moins 1950. ; rare, il peut survenir en quelques minutes. Les professionnels de santé utilisant de la fluorescéine en injection doivent être prêts à effectuer une réanimation d'urgence. On évoque souvent les anaphylaxies induites par une injection intraveineuse de fluorescénine, mais des cas d'origine orale ou topique sont également possibles.. (dont dans un cas d'anaphylaxie avec arrêt cardiaque (ressuscité) après une utilisation topique dans un simple collyre).
Mutagénicité ? Des études ont signalé un éventuel caractère mutagène ou une possible activation photodynamique de plusieurs colorants alimentaires ou cosmétiques (dont coloration pour cheveux) à base de fluorescéine ; plusieurs de ces produits ont ensuite (publication de 1981) été testés sur de l'ADN bactérien () pour ces deux aspects (activation photochimique et/ou mutagénicité intrinsèque) : 2,4,5,7-tétraiodofluorescéine, sel disodique (érythrosine) ; phloxines (2,4,5,7-tétrabromo-12,15-dichlorofluorescéine ; sel dipotassique et sel disodique du 2,4,5,7-tétraiodo-12,15-dichlorofluorescéine) a été testé (avec et sans éclairage à partir d'une lampe fluorescente à la lumière du jour). Résultats : l'érythrosine était inactive dans toutes les conditions et les deux colorants à base de phloxine ont été actifs dans un essai mais uniquement en l'absence de métabolisation. Les tests de réparation de l'ADN bactérien n'étant pas à cette époque considérés comme fiable à 100 %, après cette étude le doute persistait encore sur la génotoxicité possible de certains de ces colorants..
Remarques : aux doses où elle est injectée comme fluorophore (associé à un « ligand de ciblage ») dans certains outils pour diagnostiquer le cancer in vivo, la fluorescéine n'atteint pas les seuils de toxicité calculés pour l'obtention d'autorisation de la FDA. ; de nombreux tests toxicologiques sont basés sur la fluorescence. Or, il existe des interactions de tous les nanomatériaux (ou nanomédicaments ?) avec la plupart des tests de dépistage fluorimétrique in vitro, dont en inhibant l'émission de fluorescence du colorant fluorescéine..
Écotoxicité