Le diaminobenzène, la phénylènediamine ou benzènediamine est un composé aromatique de formule , constitué d'un cycle benzénique substitué par deux groupes amine. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Propriétés
+ Diaminobenzène Nom systématique benzène-1,2-diamine benzène-1,3-diamine benzène-1,4-diamine Autres noms 1,2-diaminobenzèneorthophénylènediamineo-phénylènediamine 1,3-diaminobenzènemétaphénylènediaminem-phénylènediamine 1,4-diaminobenzèneparaphénylènediaminep-phénylènediamineC.I. 76060 Structure N° CAS PubChem SMILES C1=CC=C(C(=C1)N)N C1=CC(=CC(=C1)N)N C1=CC(=CC=C1N)N Formule chimique C6H8N2 Masse moléculaire État (CNTP) solide Apparence cristaux incolores à rouge pâle. cristaux incolores à jaunâtresodeur aminée. cristaux incolores à rouge pâle. Point de fusion Point d'ébullition Masse volumique () () () Point d'éclair (coupelle fermée) Point d'auto-inflammation Limites d'explosivité ― ― Solubilité dans l'eau () pKA1CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, . (de l'acide conjugué BH+) 4,74 4,98 6,2 pKA2 (de l'acide conjugué BH+) 0,6 2,41 2,67 LogP 0,15 -0,25 -0,36 SGH Phrases H et P
Les diaminobenzènes purs sont des solides cristallins quasi incolores. Les composés ortho et para peuvent aussi présenter une légère teinte rouge pâle, et le composé méta une teinte jaunâtre. Ils s'oxydent rapidement dans l'air, et prennent alors une teinte brune (dans le cas de l'o-phénylènediamine, il y a formation de lo-quinonediimine, puis de la 2,3-diaminophénazine). De ce fait, on utilise plutôt leurs sels de dihydrochlorure qui sont plus stables.
Leurs points de fusion sont assez drastiquement différents. Le composé para qui a la plus grande symétrie, permettant plus de liaisons hydrogène, a aussi le point de fusion le plus élevé. Si le composé méta se dissout bien dans l'eau, ce n'est pas le cas des deux autres. Les trois composés sont en revanche très solubles dans les solvants organiques.
Production
Les diaminobenzènes sont préparés par réduction des nitroanilines correspondantes. On les réduit par le dihydrogène, dans le toluène (solvant), en présence d'un catalyseur, puis le produit est purifié par distillation. Il est également possible dans le cas du composé méta de partir du dinitrobenzène : la réduction du m-dinitrobenzène par Fe / HCl produit la m-phénylènediamine.
Utilisations
Lorthophénylènediamine est un composé de départ dans la synthèse de nombreux composés hétérocycliques, en particulier les benzotriazoles, les phénazines et les benzimidazoles. Ces derniers peuvent être produits par la condensation de la phénylènediamine avec un aldéhydes ou une cétones pour former une base de Schiff. Cette réaction permet ainsi la synthèse de benzimidazoles substitués.
Ces composé ont de multiples applications pratiques :
les benzotriazoles sont utilisés dans la production de plastiques, de composés photochimiques, et de composé anticorrosion pour le cuivre. Benzimidazole, phénylendiamine-thiourée, quinoxaline sont à la base de nombreux pesticides, Ces composés servent aussi de base à la production de teintures et pigments. La phénylènediamine est également à la base de teinture pour cheveux. Lo-phénylènediamine et ses dérivés présents dans les cosmétiques sont sans doute responsables des syndromes allergiques chez les coiffeursDatenblatt bei Enius..
Les dérivés de benzimidazole sont utilisés comme absorbeur d'UV dans les cosmétiques, dans les polymères thermostables et les composés pharmaceutiques (virucides et anthelminthiques à usage vétérinaire)
La quinoxalinedione peut être préparée par condensation de l'o-phénylènediamine avec l'oxalate de diméthyle. Lorthophénylènediamine permet également de synthétiser le 2-mercaptobenzimidazole, un antioxydant du caoutchouc. C'est enfin un substrat dans la méthode immuno-enzymatique ELISA.
L'industrie du plastique utilise de grandes quantités de p-phénylèndiamine, afin de produire des polyamides aromatiques. Avec l'acide téréphtalique, c'est le principal composant des aramides. Le paraphényl3ndiamine est également un intermédiaire dans la production de colorants azoïques et de nombreux composés pharmaceutiques. Comme le composé ortho, elle et ses dérivés sont utilisés en teintures cosmétiques, un usage découvert par Ernst Erdmann en 1888, et comme son isomère, elle pourrait être la cause des réactions allergiques fréquente chez les coiffeurs. La p-phénylèndiamine était enfin un composé actif de certains développeurs alcalins.
Notes et références
Voir aussi
Aniline Triaminobenzène Tétraminobenzène Pentaminobenzène Hexaminobenzène
Catégorie:Aminobenzène Catégorie:Benzène disubstitué