Le 1,3,5-trithiane est un composé chimique de formule (CH2S)3. C'est un trimère du thioformaldéhyde, composé instable. Il se présente sous la forme d'un hétérocycle à six atomes, alternativement de soufre et de carbone.
Il peut être synthétisé par réaction du méthanal (formaldéhyde) avec le sulfure d'hydrogèneBost, R. W.; Constable, E. W. "sym-Trithiane" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.610 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0610.pdf.
Le trithiane est une molécule de base en synthèse organique, par exemple une source de formaldéhyde. Une application consiste à le dépelotonner par réaction avec un organolithien et ensuite à l'alkylerSeebach, D.; Beck, A. K. “Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.869 (1988). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0869.pdf.
(CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH (CH2S)2(CHLiS) + R’Br → (CH2S)2(CHR’S) + LiBr (CH2S)2(CHR’S) + H2O → R’CHO + …
Le trithiane peut aussi être vu comme un dithioacétal du méthanal. Les autres dithioacétals peuvent être l'objet de réactions similaires à celle ci-dessus.
Le trithiane est aussi un précurseur d'autres réactifs organosulfurés. Par exemple, sa chloration en présence d'eau produit le chlorure de chlorométhylsulfonylePaquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. “2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.231 (1973). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0231.pdf :
(CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl.
Notes et références
Trithiane