L'acétate de méthyle ou éthanoate de méthyle en nomenclature systématique, également connu comme l'ester méthylique de l'acide acétique parfois confondu avec l'acétone, est un liquide clair, très inflammable, à l'odeur agréable caractéristique de certaines colles et dissolvants pour vernis à ongles. L'acétate de méthyle a des caractéristiques très similaires à celles de l'acétate d'éthyle. L'acétate de méthyle est utilisé comme solvant dans des colles, peintures et nettoyants de vernis à ongles, en synthèse organique et pour des extractions. Il est très faiblement polaire, lipophile et aprotique, il est assez soluble dans l'eau à température élevée. Il s'hydrolyse, spécialement à température élevée, en méthanol et en acide acétique en présence d'acides forts aqueux ou en acétate en présence d'une base forte aqueuse. Sa présence dans le milieu interstellaire a été détectée par spectroscopie en 2013.
Synthèse L'acétate de méthyle est synthétisé à partir d'acide acétique et de méthanol en présence d'un acide fort comme l'acide sulfurique dans une réaction d'estérification. La conversion de l'acétate de méthyle en ses composants, par hydrolyse acide, est une réaction du premier ordre vis-à-vis de l'ester tandis que la même hydrolyse en milieu basique est une réaction du second ordre vis-à-vis de l'ester et de la base.
Usage L'anhydride acétique est produit par carbonylation d'acétate de méthyle avec un protocole inspiré du procédé Monsanto.
Métabolisme et toxicité Après absorption orale, l'acétate de méthyle est décomposé partiellement dans l'estomac en méthanol et acide acétique par des estérases de la muqueuse gastrique. Une exposition élevée aboutit à retrouver l'acétate de méthyle dans le sangECHA; European Commission - Joint Research Centre Institute for Health and Consumer Protection European Chemicals Bureau (ECB); European Union Risk Assessment Report on Methyl Acetate (CAS No: 79-20-9) (EINECS No: 201-185-2) Volume 34 p.55 (2003). Available from, as of November 21, 2014: http://echa.europa.eu/en/support/documents-library. La demi-vie dans le sang est de 4 heuresECHA; European Commission - Joint Research Centre Institute for Health and Consumer Protection European Chemicals Bureau (ECB); European Union Risk Assessment Report on Methyl Acetate (CAS No: 79-20-9) (EINECS No: 201-185-2) Volume 34 p.54 (2003). Available from, as of November 21, 2014: http://echa.europa.eu/en/support/documents-library.
Sources "naturelles" L'acétate de méthyle est aussi un composé volatil rencontré dans les plantes : Jus de raisin frais : (1)Cadwallader KR, Xu Y; J Agric Food Chem 42: 782-84 (1994) Graines ensilées : 0.29 à 6.15 nL/LMalkina IL et al; J Environ Qual 40: 28-36 (2011) Amandes avec coque : 0.10 nL/L Fleurs de kiwi (Actinidia chinensis) : 0.57%Tatsuka K et al; J Agric Food Chem 38: 2176-80 (1990) Et aussi : menthe (Water Mint, Crested Latesummer Mint), ananas, artemisia (Annual Mugwort), papaye, fleur de tournesol, pommier, pêche, huile essentielle de gingembreUSDA; Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. Plants with a chosen chemical. Methyl acetate. Washington, DC: US Dept Agric, Agric Res Service. Available from, as of Sept 29, 2014: http://www.ars-grin.gov/duke/.
Notes et références
Voir aussi Acétate d'éthyle Acétate de propyle Acétate de butyle
Methyl Catégorie:Solvant Catégorie:Ester de méthyle Catégorie:Espèce chimique détectée dans le milieu interstellaire ou circumstellaire