Le réarrangement de Baker-Venkataraman est la réaction chimique d'une 2-acétoxyacétophénone avec une base pour former une 1,3-dicétone substituée par un groupe phénol.
La réaction a été nommée d'après les noms des chimistes Wilson Baker et Krishnaswamy Venkataraman.
Mécanisme
La base, qui ne fait que catalyser la réaction, s'attaque à l'hydrogène de la fonction acétophénone pour former un énolate. Ce groupe énolate attaque ensuite le carbone de la fonction ester de phénol, formant ainsi un alcoolate cyclique. Ce cycle finit par se rouvrir en dicétone et phénolate, qui est reprotoné en phénol.
Utilisation
Le réarrangement de Baker–Venkataraman est souvent utilisé dans la synthèse des chromones et des flavones (also in the Collective Volume (1963) 4:478 (PDF)).Kraus, G. A.; Fulton, B. S. Wood, S.H.J.Org.Chem. 1984, 49, 3212Reddy, B.P.; Krupadanam, G.L.D.J. Heterocycl. Chem 1996, 33, 1561Kalinin, A.V.; Sneckus, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39 4999Thasana, N.; Ruchirawat, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4515Santo, C.M.M.;Sliva, A.M.S. Cavaleiro, J. A.S. Eur.J. Org. Chem. 2003, 4575.
Notes et références
Voir aussi
Réaction d'Allan-Robinson Acylation de Kostanecki
Baker-Venkataraman