La tétrahydroxy-1,4-benzoquinone aussi appelée tétrahydroxy-p-benzoquinone, tétrahydroxybenzoquinone et même tétrahydroxyquinone (THBQ, THQ) est un composé organique de formule . Cette molécule est composé d'un cycle cyclohexadiène avec, comme substituants, quatre groupes hydroxyle et deux groupes cétone en positions opposées c'est-à-dire "para".
Ce composé donne des solutions aqueuses rouge clairHarold P. Klug, The Crystal Structure of Tetrahydroxy-p-benzoquinone, Acta Crystallographica, 1965, vol. 19, . et forme des cristaux avec un éclat bleu-noir mais non conducteurs du dihydrate Max W. Miller, Microbial metabolites, McGraw-Hill, 1961..
La tétrahydroxy-1,4-benzoquinone peut être synthétisée de l'éthanedialA. J. Fatiadi and W. F. Sanger, Tetrahydroxyquinone, Organic Syntheses, 1973, coll. vol. 5, ; 1962, coll. vol. 42, . ou de l'inositol, un composé naturel largement présent dans des plantesHaiyan Chen, Michel Armand, Matthieu Courty, Meng Jiang, Clare P. Grey, Franck Dolhem, Jean-Marie Tarascon, and Philippe Poizot, Lithium Salt of Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery, J. Am. Chem. Soc., 2009, vol. 131(25), . ..
La THBQ forme un adduit de ratio 2:3 avec la 4,4'-bipyridineJ. A. Cowan, J. A. K. Howard and M. A. Leech, Interpenetrating supramolecular lattices in 4,4'-bipyridine-2,3,5,6-tetrahydroxy-1,4-benzoquinone (3/2), Acta Crystallographica Section C, 2001, vol. 57(10), . ..
Sels de la tétrahydroxy-1,4-benzoquinone
Comme la plupart des phénols, THBQ est acide et perd facilement les protons, H+ de ses groupes hydroxyles pour former des anions comme C6H2O62− et C6O64−. Ce dernier est parfaitement symétrique et aromatique, les doubles liaisons et les charges négatives étant uniformément réparties sur le six unités CO.
Le sel de calcium, est un pigment pourpre foncé produit de l'inositol par dans la fermentation de haricots secs salés déjà noté par T. Hof en 1935T. Hof, Rec. Trav. Botan. Neerland, 1935, vol. 32, .A J Kluyver, T Hof, A G J Boezaardt, On the Pigment of Pseudomonas Beijerinckii Hof [ = Chromohalobacter beijerinckii], Vitamins and Hormones: Advances in Research and Applications, 1945, vol. 3.Leland Alfred Underkofler, Richard James Hickey, Industrial fermentations, 1954..
Le sel noir de tétrapotassium, a été préparé par Robert West et Hsien Ying Niu en 1962 par réaction entre THBQ et du méthanoate de potassium dans le méthanol. Ce sel est diamagnétique et son spectre infrarouge suggère que les longueurs des liaisons C-C et C-O soient toutes égales et que le cycle soit légèrement distordu vers une conformation chaiseRobert West, Hsien Ying Niu, Symmetrical Resonance Stabilized Anions, CnOn-m. II. K4C6O6 and Evidence for C6O6-3., Journal of the American Chemical Society, 1962, vol. 84(7), . .. Une oxydation partielle de ce composé produit un solide vert fortement paramagnétique, conjecturé être K+3 C6O63− et l'oxydation complète aboutit au rhodizonate de potassium, K+2 C6O62−.
Le sel de sodium noir verdâtre, a été décrit par Alexander J. Fatiadi et W. F. Sanger en 1962.
Le sel de lithium violet foncé, a été proposé comme un matériau d'électrode pour piles électriques: Il peut être oxydé en rhodizonate de lithium, ou réduit en le sel de lithium de l'hexahydroxybenzène, . En l'absence d'oxygène, est stable jusqu'à env. et alors se décompose en laissant un résidu de carbonate de lithium, . Cependant, le rhodizonate se dismute vers en et en cyclohexanehexone, qui se décompose rapidement en monoxyde de carbone, CO, dioxyde de carbone, et carbone. forme un dihydrate, qui reperd ses molécules d'eau à .
Ester
La tétrahydroxy-1,4-benzoquinone a la particularité de pouvoir former avec certains acides des esters qui sont des oxydes de carbone originaux. Ainsi, le bisoxalate de tétrahydroxy-1,4-benzoquinone, synthétisé en 1968H. S. Verter, H. Porter and R. Dominic, A new carbon oxide: synthesis of tetrahydroxybenzoquinone bisoxalate, Chemical Communications (London), 1968, pp. 973b–974. . et le biscarbonate de tétrahydroxy-1,4-benzoquinone, synthétisé en 1984C. Nallaiah, Synthesis of tetrahydroxy-1,4-benzoquinone biscarbonate and hexahydroxybenzene triscarbonate - new organic carbon oxides, Tetrahedron, 1984, vol. 40(23), . . en sont des exemples réalisés et les acides rhodizonique, croconique, squarique et deltique en auraient aussi la capacité.
Notes
Voir aussi
Tétrahydroxy-1,2-benzoquinone
Catégorie:Benzoquinone Catégorie:Polyol Catégorie:Acide organique