Le benzènehexol ou hexahydroxybenzène est un composé aromatique de formule C6H6O6 ou C6(OH)6. Il consiste en un noyau benzénique entièrement substitué par des groupes hydroxyle, c'est le sextuple alcool du benzèneA. J. Fatiadi and W. F. Sager, Hexahydroxybenzene (Benzenehexol), Organic Syntheses, 1973, coll. col. 5, p. 595Gerd Leston, (Polyhydroxy)benzenes, Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, 1996. .. Ce composé est aussi appelé hexaphénolJ.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes, Dictionary of organic compounds, CRC Press, 1996. , ., mais ce nom a aussi été utilisé pour d'autres substances HEXAPHENOL Basic information. Chemical Book..
Le benzènehexol est un solide cristallin soluble dans l'eau chaude et qui possède un point de fusion supérieur à . Il peut être préparé de l'inositol (cyclohexanehexol). Son oxydation produit du tétrahydroxy-1,4-benzoquinone (THBQ) puis de l'acide rhodizonique et du dodécahydroxycyclohexane. Inversement, le benzènehexol peut être obtenu par réduction du sel de sodium de THBQ avec un mélange SnCl2 et HClSandeep Kumar, Self-organization of disc-like molecules: chemical aspects, Chem. Soc. Rev., 2006, vol. 35, pp. 83–109. ..
Le benzènehexol est un composé de départ pour les cristaux liquides discotiques. Il forme aussi un adduit de ratio 2:1 avec la 2,2'-bipyridineJohn A. Cowan, Judith A. K. Howard, Michael A. Leech, Horst Puschmann and Ian D. Williams, Hexahydroxybenzene—2,2'-bipyridine (1/2), Acta Crystallographica Section C, 2001, vol. C57, pp. 1194–1195..
Benzènehexolate Comme la plupart des phénols, le benzènehexol peut perdre six ions H+ de ses groupes hydroxyle formant l'hexanion C6O66−. le sel de potassium de cet anion est un des composants du « potassium carbonyl » de Liebig, issu de la réaction du monoxyde de carbone, CO avec du potassium, K. L'hexanion peut être produit de la trimérisation d'anions éthynediolates, C2O22− en chauffant de l'éthynediolate de potassium, K2C2O2Fèlix Serratosa, Acetylene Diethers: A Logical Entry to Oxocarbons, Acc. Chem. Res., 1983, vol. 16, pp. 170-176. .. La nature exacte de K6C6O6 a été clarifiée par B. Nietzki et T. Benckiser en 1885 qui trouvèrent que son hydrolyse produit du benzènehexolB. Nietzki and T. Benckiser, Berichte Chemie, 1885, vol. 18, p. 1834.Ludwig Mond, On metallic carbonyls, Proceedings of the Royal Institution, 1892, vol. 13, pp. 668-680. Reprint in The Development of Chemistry, 1789-1914: Selected essays édité par D. Knight,1998. , version en ligne.Werner Büchner, E. Weiss, ''Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid", Helvetica Chimica Acta, 1964, vol. 47(6), pp. 1415–1423. ..
Le sel benzènehexolate de lithium, Li6C6O6 a été considéré pour des applications dans les piles électriquesHaiyan Chen, Michel Armand, Matthieu Courty, Meng Jiang, Clare P. Grey, Franck Dolhem, Jean-Marie Tarascon, and Philippe Poizot, Lithium Salt of Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery, J. Am. Chem. Soc., 2009, vol. 131(25), pp. 8984–8988. ..
Ester Le benzène hexol forme des esters comme l'hexaacétate, C6O6(-O(CO)CH3)6 (p.f. ) et des éthers comme l'hexa-tert-butoxybenzène, C6O6(-OC(CH3)3)6 (p.f. ).
Il forme aussi des esters d'acide oxalique ou d'acide carbonique qui sont de fait des oxydes de carbone comme le trisoxalate d'hexahydroxybenzène ou le triscarbonate d'hexahydroxybenzène.
Notes
Voir aussi
Phénol Benzènediol Benzènetriol Benzènetétrol Benzènepentol
Catégorie:Phénol