Le dodécahydroxycyclohexane est un composé organique de formule C6O12H12 ou C6(OH)12. C'est le sextuple diol géminal du cyclohexane qui peut être aussi considéré comme le sextuple hydrate de la cyclohexanehexone, C6O6, un oxyde de carbone.
Dihydrate Le dihydrate du dodécahydroxycyclohexane, C6O12H12·2H2O peut être cristallisé du méthanol sous forme de plaquettes incolores ou de prismes qui se décomposent vers Alexander J. Fatiadi, Horace S. Isbell, William F. Sager, Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol), Journal of Research of the National Bureau of Standards A: Physics and Chemistry, 1963, vol. 67A(2), pp. 153–162..
Ce composé a été synthétisé originellement en 1862 par J. LerchJos. Ud. Lerch, "Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren", Journal für praktische Chemie, 1862, vol. 87(1), pp. 427–469. . en oxydant du hexahydroxybenzène, C6(OH)6 ou de la tétrahydroxy-1,4-benzoquinone, C6(OH)4O2 et a été caractérisé par R. Nietzki et al. en 1885R. Nietzki, Th. Benckiser, Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1885, vol. 18(1), pp. 499–515. .. Cependant, ce composé a été pendant longtemps pensé être la cyclohexanehexone avec de l'eau de cristallisation, C6O6·8H2O.
Ainsi, ce produit est encore de nos jours communément appelé cyclohexanehexone octahydrate, hexacétocyclohexane octahydrate, triquinoyl octahydrate et autres noms similaires. Sa vraie nature était suspectées depuis 1950 et même avantWillis B. Person, Dale G. Williams, "Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl", Journal of Physical Chemistry A, 1957, vol. 61(7), pp. 1017–1018. . mais n'a été expérimentalement confirmée par analyses de diffractométrie de rayons X qu'en 2005Thomas M. Klapötke, Kurt Polborn, Jan J. Weigand, Dodecahydroxycyclohexane dihydrate, Acta Crystallographica, Section E - Structure Reports, 2005..
Voir aussi Décahydroxycyclopentane
Notes
Catégorie:Cyclitol Catégorie:Cyclohexane