La benzoïne est un composé organique de la classe des acyloïnes et de formule semi-développée PhCH(OH)C(O)Ph avec Ph = phényl. Elle consiste en un pont éthylène substitué par deux groupes phényle et possédant une fonction alcool en alpha d'une fonction cétone. Elle se présente sous la forme d'une poudre cristalline, blanche à jaunâtre, avec une légère odeur de camphre.
Stéréochimie L'atome de carbone portant le groupe hydroxyle est asymétrique. La benzoïne se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères : (R)-(–)-benzoïne, de numéro CAS (S)-(+)-benzoïne, de numéro CAS Les deux énantiomères ont chacun une activité optique égale à −115° (c = acétone) pour le (R)-(–) et +115° (c = acétone) pour le (S)-(+).
Histoire La benzoïne a été obtenu pour la première fois en 1832 par Justus von Liebig et Friedrich Wöhler lors de leurs recherches sur l'huile d'amande amère qui est principalement du benzaldéhyde avec des traces d'acide cyanhydrique, HCNWöhler, Liebig, Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure, Annalen der Pharmacie, 1832, vol. 3(3), . .. Cette synthèse catalytique de la benzoïne a été améliorée par Nikolay Zinin pendant la même période avec LiebigN. Zinin, Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe, Annalen der Pharmacie, 1839, vol. 31(3), . .N. Zinin, Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls, Annalen der Pharmacie, 1840, vol. 34(2), ...
Synthèse
La benzoïne est synthétisée à partir du benzaldéhyde par une addition catalysée par du cyanure dans l'éthanol (condensation benzoïnique)R. Adams and C. S. Marvel, Benzoine, Organic Syntheses, 1921, vol. 1, , . . Coll. Vol. 1, 1941, (PDF). :
Utilisation Le principal usage de la benzoïne est celui de précurseur du benzile qui est un Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer, Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Wienheim 2002. .
Notes et références
Catégorie:Acyloïne Catégorie:Phénone Catégorie:Alcool benzylique